butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 54623-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: butyl-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside)；Butyl-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosid)；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-butoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 54623-03-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₀
• 分子量: 404.414
• InChiKey: QPAGTGKRHQGURX-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 六甲基二硅烷 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘-六甲基乙硅烷（HMDS）介导的过乙酰化1,2-反式连接的烷基和芳基糖苷的异构化

  摘要：

  已经发现在HMDS存在下用碘处理过乙酰化的烷基和芳基1，2-反式-糖苷会导致异构化，从而导致形成相应的1，2-顺式-糖苷。在具有短烷基链长的糖苷配基的烷基糖苷的情况下，观察到完全糖化为α-糖苷，而对于那些具有较长链长的糖苷，发现该过程是不完全的。这些观察已被机械地解释了。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.012
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(phenylcarbamoyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate 、 正丁醇 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of glycosyl carbamates as new surfactants and glycosyl donors

  摘要：

  O-acyl-protected glycosyl N-alkyl and N-phenyl carbamates are obtained with 100% diastereoselectivity from anomerically unprotected mono or disacacharides. Long-chain alkyl carbamates are surfactants. N-phenyl carbamates are good glycosyl donors. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10393-8

文献信息

• SnCl₄- and TiCl₄-Catalyzed Anomerization of Acylated <i>O</i>- and <i>S</i>-Glycosides: Analysis of Factors That Lead to Higher α:β Anomer Ratios and Reaction Rates
  作者：Wayne Pilgrim、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo101090f

  日期：2010.10.15

  glucuronic acid or galacturonic acid derivatives were ∼10 to 3000 times faster than those of related glucoside and galactopyranoside counterparts and α:β ratios were generally also higher. Stereoelectronic effects contributed from galacto-configured compounds were up to 2-fold faster than those of corresponding glucosides. The introduction of groups, including protecting groups, which are increasingly electron

  讨论了影响SnCl 4和TiCl 4催化的异构化反应速率和立体选择性的因素的定量，以及这如何影响α- O-和α- S-糖脂的合成。SnCl 4催化的18种底物的β- S-和β- O-糖苷的阴离子化反应遵循一级平衡动力学，得到k f + k r值，其中k f是正向反应的速率常数（β→ α）和k r是逆反应的速率常数（α→β）。比较k f + k r值表明，葡萄糖醛酸或半乳糖醛酸衍生物的反应比相关的葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷对应物的反应快约10至3000倍，并且α：β比率通常也更高。由半乳糖配置的化合物产生的立体电子效应比相应的糖苷的高达快2倍。越来越多地释放电子的基团（包括保护基）的引入通常导致速率提高。S-糖苷的异构化速度始终快于相应的O-糖苷。与TiCl 4的反应通常比与SnCl 4的反应更快。端基异构体的比例取决于路易斯酸，路易斯酸的当量数，温度和底物。对于TiCl 4促进的反应，观察到O
• Stereoselective Construction of β‐Mannopyranosides by Anomeric <i>O</i> ‐Alkylation: Synthesis of the Trisaccharide Core of <i>N</i> ‐linked Glycans
  作者：Hai Nguyen、Danyang Zhu、Xiaohua Li、Jianglong Zhu

  DOI：10.1002/anie.201600488

  日期：2016.4.4

  for direct and stereoselective synthesis of β‐mannopyranosides by anomeric O‐alkylation has been developed. This anomeric O‐alkylation of mannopyranose‐derived lactols is proposed to occur under synergistic control of a kinetic anomeric effect and metal chelation. The presence of a conformationally flexible C6 oxygen atom in the sugar‐derived lactol donors is required for this anomeric O‐alkylation to

  开发了一种通过异头O-烷基化直接和立体选择性合成β-甘露聚糖的新方法。甘露聚糖吡喃糖衍生的乳糖醇的这种异头O-烷基化被提议在动力学异头作用和金属螯合的协同控制下发生。为了使这种端基异构O-烷基化有效，需要糖衍生的乳糖醇供体中存在构象柔性的C6氧原子，这可能是由于其与铯离子的螯合。相反，C 2氧原子的存在起着较小的作用。这种糖基化方法已成功用于合成复杂的N-连接聚糖的三糖核心。
• Synthese einiger Glykoside
  作者：Kazutosi Nisizawa

  DOI：10.1246/bcsj.16.155

  日期：1941.6
• Hori; Ikegami, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 80,82
  作者：Hori、Ikegami

  DOI：——

  日期：——
• Konstantinović; Dimitrijević; Radulović, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 598 - 603
  作者：Konstantinović、Dimitrijević、Radulović

  DOI：——

  日期：——