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5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺 | 614726-85-1

中文名称
5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺
中文别名
——
英文名称
5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
英文别名
AM4113;5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carboxamide
5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺化学式
CAS
614726-85-1
化学式
C17H12Cl3N3O
mdl
——
分子量
380.661
InChiKey
BBUKVPCUOHFAQN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 溶解度:
    乙醇中≤0.5mg/ml;DMSO中≤3mg/ml;二甲基甲酰胺中≤10mg/ml

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.06
  • 拓扑面积:
    60.9
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

安全信息

  • 储存条件:
    -20°C,干燥保存,并密封。

制备方法与用途

生物活性方面,CB1拮抗剂2(从专利WO2016184310A1获得)是caimabinoid 1 (CB1) 拮抗剂。在体内的实验表明,化合物3能够抑制CB1,其IC50值为25.5 nM。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺三乙胺三氟乙酸酐 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 1.0h, 以95%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile
    参考文献:
    名称:
    Bioisosteric replacement of the pyrazole 3-carboxamide moiety of rimonabant. A novel series of oxadiazoles as CB1 cannabinoid receptor antagonists
    摘要:
    基于利莫那班的吡唑C3-酰胺的生物等排替换为五元氧二氮杂环,发现了一类新型氧二氮杂环衍生物,具有有希望的生物活性,对CB1受体具有活性。其中,含有强吸电子基团(例如,CF3)和立体有利的大体积基团(例如,叔丁基)的烷基链路的化合物表现出优异的CB1拮抗作用和选择性,因此可能作为进一步开发为抗肥胖药物的潜在候选。
    DOI:
    10.1039/b807648k
  • 作为产物:
    描述:
    1-(2,4-二氯苯基)-5-对氯苯基-4-甲基-吡唑-3-甲酸1-羟基苯并三唑盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 0.67h, 以90%的产率得到5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺
    参考文献:
    名称:
    Bioisosteric replacement of the pyrazole 3-carboxamide moiety of rimonabant. A novel series of oxadiazoles as CB1 cannabinoid receptor antagonists
    摘要:
    基于利莫那班的吡唑C3-酰胺的生物等排替换为五元氧二氮杂环,发现了一类新型氧二氮杂环衍生物,具有有希望的生物活性,对CB1受体具有活性。其中,含有强吸电子基团(例如,CF3)和立体有利的大体积基团(例如,叔丁基)的烷基链路的化合物表现出优异的CB1拮抗作用和选择性,因此可能作为进一步开发为抗肥胖药物的潜在候选。
    DOI:
    10.1039/b807648k
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文献信息

  • Heteroaryl-Pyrazole Derivatives as Cannabinoid CB1 Receptor Antagonists
    申请人:LEE Jinhwa
    公开号:US20080081812A1
    公开(公告)日:2008-04-03
    A heteroaryl-pyrazole compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is effective as a cannabinoid CB 1 receptor inverse agonist or antagonist, which is useful for preventing or treating obesity and obesity-related metabolic disorders. The present invention also provides a method for preparing the inventive heteroaryl-pyrasole compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition containing same, and a method for preventing or treating obesity and obesity-related metabolic disorders.
    一种异芳基-吡唑化合物,其公式为(I)或其药用可接受盐,可作为大麻素CB1受体的反向激动剂或拮抗剂,用于预防或治疗肥胖及其相关代谢紊乱。本发明还提供了制备本发明的异芳基-吡唑化合物或其药用可接受盐的方法,包含该化合物的药物组合物,以及用于预防或治疗肥胖及其相关代谢紊乱的方法。
  • [EN] MMPL3 INHIBITORS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MMPL3, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
    申请人:UNIV SHANGHAI TECH
    公开号:WO2020103856A1
    公开(公告)日:2020-05-28
    Disclosed are inhibitors of mycobacterial membrane protein MmpL3, compositions comprising the inhibitors, and methods of preparation and use thereof.
    揭示了抑制结核分枝杆菌膜蛋白MmpL3的抑制剂,包含这些抑制剂的组合物,以及其制备和使用方法。
  • Azole Derivatives as Cannabinoid CB1 Receptor Antagonists
    申请人:LEE Jinhwa
    公开号:US20080262066A1
    公开(公告)日:2008-10-23
    A novel azole compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is effective as a cannabinoid CB 1 receptor inverse agonist or antagonist, which is useful for preventing or treating obesity and obesity-related metabolic disorders. The prevention also provides a method for preparing same, a pharmaceutical composition containing same, and a method for preventing or treating obesity and obesity-related metabolic disorders.
    化合物(I)的新颖唑类化合物或其药用盐作为大麻素CB1受体的反向激动剂或拮抗剂具有良好效果,可用于预防或治疗肥胖和与肥胖相关的代谢紊乱。预防还提供了一种制备该化合物的方法,含有该化合物的药物组合物,以及预防或治疗肥胖和与肥胖相关的代谢紊乱的方法。
  • Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
    申请人:Pfizer Inc.
    公开号:US20040077650A1
    公开(公告)日:2004-04-22
    Compounds of Formula (I) that act as cannabinoid receptor ligands and their uses in the treatment of diseases linked to the modulation of the cannabinoid receptors in animals are described herein. 1
    本文描述了作为大麻素受体配体的化合物(I)及其在治疗与动物体内大麻素受体调节相关疾病中的用途。
  • (1,5-DIPHENYL-1H-PYRAZOL-3-YL)OXADIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE OF SAME IN THERAPEUTICS
    申请人:BARTH Francis
    公开号:US20080039510A1
    公开(公告)日:2008-02-14
    The invention relates to compounds having formula (I): Wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. The invention also relates to a method of preparing said compounds and to the application thereof in therapeutics.
    该发明涉及具有以下化学式(I)的化合物:其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。该发明还涉及制备所述化合物的方法以及在治疗中的应用。
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