5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-amine | 1058345-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-amine
• 英文别名: O-6740；5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-ylamine；5-(4-Chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 1058345-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₃N₃
• 分子量: 352.65
• InChiKey: VERCDRSHJPUWPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-amine 、 1,2-dichloronitrosobenzene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-[(E)-2-(2,3-dichlorophenyl)diazen-1-yl]-4-methyl-1H-pyrazole 、 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-[2-(2,3-dichlorophenyl)diazen-1-yl]-4-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  “Photo-Rimonabant”: Synthesis and Biological Evaluation of Novel Photoswitchable Molecules Derived from Rimonabant Lead to a Highly Selective and Nanomolar “Cis-On” CB₁R Antagonist

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00086
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  “Photo-Rimonabant”: Synthesis and Biological Evaluation of Novel Photoswitchable Molecules Derived from Rimonabant Lead to a Highly Selective and Nanomolar “Cis-On” CB₁R Antagonist

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00086

文献信息

• Facile synthesis, ex-vivo and in vitro screening of 3-sulfonamide derivative of 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid piperidin-1-ylamide (SR141716) a potent CB1 receptor antagonist
  作者：Brijesh Kumar Srivastava、Rina Soni、Jayendra Z. Patel、Satadru Jha、Sandeep A. Shedage、Neha Gandhi、Kalapatapu V.V.M. Sairam、Vishwanath Pawar、Nisha Sadhwani、Prasenjit Mitra、Mukul R. Jain、Pankaj R. Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.045

  日期：2008.7

  Facile synthesis of biaryl pyrazole sulfonamide derivative of 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid piperidin-1-ylamide (SR141716, 1) and an investigation of the effect of replacement of the -CO group in the compound 1 by the -SO(2) group in the aminopiperidine region is reported. Primary ex-vivo pharmacological testing and in vitro screening of sulfonamide

  轻松合成5-（4-氯苯基）-1-（2,4-二氯苯基）-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸哌啶-1-基酰胺的联芳基吡唑磺酰胺衍生物（SR141716，1）报道了对氨基哌啶区域中的-SO（2）基团代替化合物1中的-CO基团的效果的研究。初步的体外药理测试和磺酰胺衍生物2的体外筛选显示CB1受体拮抗作用的丧失。
• [EN] 4-METHYL-1H-DIARYL PYRAZOLE DERIVATIVES AND USES AS DRUGS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-MÉTHYL-1H-DIARYL PYRAZOLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES COMME MÉDICAMENTS<br/>[ZH] 4-甲基-1H-二芳基吡唑衍生物及其作为药物的用途
  申请人：INST PHARMACOLOGY & TOXICOLOGY ACAD MILITARY MEDICAL SCIENCES PLA CHINA

  公开号：WO2016184310A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  本发明涉及4-甲基-1H-二芳基吡唑衍生物，具体涉及式Ⅰ所示的化合物及其立体异构体、溶剂合物或可药用盐。本发明还涉及所述化合物的制备方法，含它们的药用组合物，以及所述化合物作为脑内大麻素I型(CB1)受体抑制剂用于制备预防、治疗或缓解与CBl受体过度活性有关的疾病或症状如肥胖、记忆或认知障碍、烟瘾等方面的药物的用途。
• USE OF CBX CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP2012775A1

  公开（公告）日：2009-01-14
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING CBX CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS AND POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP2026798A1

  公开（公告）日：2009-02-25
• Use of CBx cannabinoid receptor modulators as potassium channel modulators
  申请人：Antel Jochen

  公开号：US20070254863A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Methods of treating one or more medical conditions by administering to a subject in need thereof an effective amount of a CB x modulator having K ATP channel modulating properties are described herein. Also described are methods of using a CB x modulator having K ATP channel modulating properties to treat one or more medical conditions.