lactose-squaric acid conjugate | 250224-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lactose-squaric acid conjugate
• 英文别名: 3-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]amino]-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 250224-46-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₁₃
• 分子量: 465.411
• InChiKey: DEJTUHYDBJMSNR-WWHGDQIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  793.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lactose-squaric acid conjugate 在 recombinant β-(1->3)-N-acetylglucosaminyltransferase 、 溴 、 sodium cacodylate 、 碳酸氢钠 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 甘油 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-6-amino-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过可裂解的方形连接基连接至固相或脂质的还原性寡糖的酶促糖基化作用

  摘要：

  还原性低聚糖被转化成它们相应的糖基胺，并且它们与3，4-二乙氧基-3-环丁烯-1，2-二酮（方酸二乙酯）反应。所得的衍生物可以与氨基官能化的脂质，固体或蛋白质连接。用溴水溶液或用氨水硼酸铵处理获得的脂质或固体缀合物，可裂解键并再生寡糖糖胺，然后将其迅速水解为还原性寡糖。为了证明这种连接在酶促寡糖合成中的有用性，将乳糖与脂质或固相连接，然后对获得的缀合物进行两次酶促糖基化（连续或“一锅法”）。然后将所得材料裂解，在两种情况下，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00135-4
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 氨 、 碳酸氢钠 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 lactose-squaric acid conjugate
  参考文献：
  名称：

  通过可裂解的方形连接基连接至固相或脂质的还原性寡糖的酶促糖基化作用

  摘要：

  还原性低聚糖被转化成它们相应的糖基胺，并且它们与3，4-二乙氧基-3-环丁烯-1，2-二酮（方酸二乙酯）反应。所得的衍生物可以与氨基官能化的脂质，固体或蛋白质连接。用溴水溶液或用氨水硼酸铵处理获得的脂质或固体缀合物，可裂解键并再生寡糖糖胺，然后将其迅速水解为还原性寡糖。为了证明这种连接在酶促寡糖合成中的有用性，将乳糖与脂质或固相连接，然后对获得的缀合物进行两次酶促糖基化（连续或“一锅法”）。然后将所得材料裂解，在两种情况下，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00135-4

文献信息

• Enzymatic glycosylation of reducing oligosaccharides linked to a solid phase or a lipid via a cleavable squarate linker
  作者：O Blixt、T Norberg

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00135-4

  日期：1999.6

  the linkage and regenerated the oligosaccharide glycosylamines, which were in turn rapidly hydrolyzed to the reducing oligosaccharides. To demonstrate the usefulness of this linkage in enzymatic oligosaccharide synthesis, lactose was linked to a lipid or a solid phase, the obtained conjugates were then subjected to two enzymatic glycosylations (either consecutively or 'one-pot'). The resulting materials

  还原性低聚糖被转化成它们相应的糖基胺，并且它们与3，4-二乙氧基-3-环丁烯-1，2-二酮（方酸二乙酯）反应。所得的衍生物可以与氨基官能化的脂质，固体或蛋白质连接。用溴水溶液或用氨水硼酸铵处理获得的脂质或固体缀合物，可裂解键并再生寡糖糖胺，然后将其迅速水解为还原性寡糖。为了证明这种连接在酶促寡糖合成中的有用性，将乳糖与脂质或固相连接，然后对获得的缀合物进行两次酶促糖基化（连续或“一锅法”）。然后将所得材料裂解，在两种情况下，