ethyl 5-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate | 1021922-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1021922-50-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₁
• 分子量: 418.398
• InChiKey: SGNPRTUPBURHES-RAEJWLDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate 、 乙酰乙酸乙酯 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-methyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  纤维素的“呋喃端向剥离”：一种新反应的机理研究和应用前景

  摘要：

  已经研究了一种新型反应类型“呋喃端向剥离”反应的机理。广泛使用模型化合物的实验，发现反应的结构先决条件是 2-羟基吡喃 β-糖苷连接到 2-(2-呋喃基) 乙基部分。从纤维素的还原端开始，该反应导致脱水葡萄糖单元 (AGU) 的一个一个损失，这些单元通过与 1,3-二羰基化合物的共反应同时转化为 2-（四羟基丁基）呋喃 (4)如乙酰乙酸乙酯(1)。反应的关键步骤是在还原端形成呋喃，然后在此末端呋喃上攻击最后一个但一个 AGU 的 2-OH 基团。中间体，不稳定的二氧杂环庚烷片段通过糖苷键的断裂形成。末端 AGU 以取代呋喃的形式释放，“新的”还原端立即与 1,3-二羰基组分反应，形成新的末端呋喃，然后进行相同的循环。“呋喃纵向剥离”反应代表了一种有趣的方法，可以通过简单的程序将纤维素生物质转化为具有多种用途的有价值的精细化学品取代的呋喃。（© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700717
• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 、 乙酰乙酸乙酯 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到ethyl 5-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  纤维素的“呋喃端向剥离”：一种新反应的机理研究和应用前景

  摘要：

  已经研究了一种新型反应类型“呋喃端向剥离”反应的机理。广泛使用模型化合物的实验，发现反应的结构先决条件是 2-羟基吡喃 β-糖苷连接到 2-(2-呋喃基) 乙基部分。从纤维素的还原端开始，该反应导致脱水葡萄糖单元 (AGU) 的一个一个损失，这些单元通过与 1,3-二羰基化合物的共反应同时转化为 2-（四羟基丁基）呋喃 (4)如乙酰乙酸乙酯(1)。反应的关键步骤是在还原端形成呋喃，然后在此末端呋喃上攻击最后一个但一个 AGU 的 2-OH 基团。中间体，不稳定的二氧杂环庚烷片段通过糖苷键的断裂形成。末端 AGU 以取代呋喃的形式释放，“新的”还原端立即与 1,3-二羰基组分反应，形成新的末端呋喃，然后进行相同的循环。“呋喃纵向剥离”反应代表了一种有趣的方法，可以通过简单的程序将纤维素生物质转化为具有多种用途的有价值的精细化学品取代的呋喃。（© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700717

文献信息

• “Furan Endwise Peeling” of Celluloses: Mechanistic Studies and Application Perspectives of a Novel Reaction
  作者：Yuko Yoneda、Karin Krainz、Falk Liebner、Antje Potthast、Thomas Rosenau、Makoto Karakawa、Fumiaki Nakatsubo

  DOI：10.1002/ejoc.200700717

  日期：2008.1

  2-(tetrahydroxybutyl)furans (4) by co-reacting with 1,3-dicarbonyl compounds such as ethyl acetoacetate (1). The key step of the reaction is the formation of a furan at the reducing end followed by the attack of the 2-OH group of the last-but-one AGU at this terminal furan. The intermediate, unstable dioxepane fragments by cleavage of the glycosidic bond. The terminal AGU is released as a substituted furan, the “new”

  已经研究了一种新型反应类型“呋喃端向剥离”反应的机理。广泛使用模型化合物的实验，发现反应的结构先决条件是 2-羟基吡喃 β-糖苷连接到 2-(2-呋喃基) 乙基部分。从纤维素的还原端开始，该反应导致脱水葡萄糖单元 (AGU) 的一个一个损失，这些单元通过与 1,3-二羰基化合物的共反应同时转化为 2-（四羟基丁基）呋喃 (4)如乙酰乙酸乙酯(1)。反应的关键步骤是在还原端形成呋喃，然后在此末端呋喃上攻击最后一个但一个 AGU 的 2-OH 基团。中间体，不稳定的二氧杂环庚烷片段通过糖苷键的断裂形成。末端 AGU 以取代呋喃的形式释放，“新的”还原端立即与 1,3-二羰基组分反应，形成新的末端呋喃，然后进行相同的循环。“呋喃纵向剥离”反应代表了一种有趣的方法，可以通过简单的程序将纤维素生物质转化为具有多种用途的有价值的精细化学品取代的呋喃。（© Wiley-VCH Verlag GmbH &