2-deoxy-D-tetronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-D-tetronate
• 英文别名: 3,4-dihydroxybutyrate；DHB；3,4-Dihydroxybutanoate
• 化学式: C₄H₇O₄
• 分子量: 119.097
• InChiKey: DZAIOXUZHHTJKN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydroxy-2-oxopentanoate 在 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-deoxy-D-tetronate
  参考文献：
  名称：

  基于II型醛缩酶合成手性有机氟的化学酶平台。

  摘要：

  醛缩酶是CC键形成酶，已经成为复杂合成子的可持续合成的重要工具。然而，由于氟在自然界中的稀有性，因此缺乏将氟掺入此类化合物中的酶促方法。近来，已将氟丙酮酸用作非天然醛缩酶底物作为溶液使用。在这里，我们报告II型HpcH醛缩酶有效地催化氟丙酮酸加成到各种醛中，在氟上具有唯一的（3S）选择性，这是通过机械模型上的DFT计算合理化的。我们还测量了羟醛加成的动力学参数，并证明了羟基立体选择性的工程化。然后将我们的醛缩酶收集物用于高立体纯度（dr 80-98％）的新型氟酸和酯衍生物的化学合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201906805

文献信息

• The alkaline anthraquinone-2-sulfonate-H2O2-catalyzed oxidative degradation of lactose: An improved Spengler-Pfannenstiel oxidation
  作者：Henricus E.J. Hendriks、Ben F.M. Kuster、Guy B. Marin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90531-7

  日期：1991.8

  followed first-order behavior with respect to lactose, D-glucose, or D-galactose. The simultaneous addition of catalytic, equimolar amounts of sodium 2-anthraquinonemonosulfonate and H2O2 showed a pronounced effect on the selectivity. A reaction mechanism for this type of alkali-catalyzed oxidative degradation of carbohydrates is presented and discussed. Lactose could be oxidized up to almost complete conversion

  研究了乳糖（1）碱催化氧化降解为O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-D-阿拉伯糖酸钾（2）的方法，并与D-葡萄糖对D-葡萄糖的氧化方法进行了比较。阿拉伯糖酸酯和D-半乳糖为D-Lyxonate。提出并讨论了仅通过碱催化降解1的机理，并考虑了主要反应产物。将反应温度从293 K提高到318 K导致2的选择性急剧下降。将氧气压力从1 bar增加到5 bar不会显着影响选择性。总体反应动力学遵循关于乳糖，D-葡萄糖或D-半乳糖的一级行为。同时加入等摩尔催化量的2-蒽醌单磺酸钠和H2O2对选择性有显着影响。提出并讨论了这种类型的碱催化碳水化合物氧化降解的反应机理。乳糖可以被氧化至几乎完全转化，选择性为90-95％（mol / mol），而D-葡萄糖被氧化为D-阿拉伯糖酸盐，选择性为98％。这种增加的选择性保持在293至323 K的温度下，从而将几乎完全转化所需的分批时间从50 h减少至1
• Chemoenzymatic Platform for Synthesis of Chiral Organofluorines Based on Type II Aldolases
  作者：Jason Fang、Diptarka Hait、Martin Head‐Gordon、Michelle C. Y. Chang

  DOI：10.1002/anie.201906805

  日期：2019.8.19

  addition and demonstrate engineering of the hydroxyl group stereoselectivity. Our aldolase collection is then employed in the chemoenzymatic synthesis of novel fluoroacids and ester derivatives in high stereopurity (d.r. 80-98 %). The compounds made available by this method serve as precursors to fluorinated analogs of sugars, amino acids, and other valuable chiral building blocks.

  醛缩酶是CC键形成酶，已经成为复杂合成子的可持续合成的重要工具。然而，由于氟在自然界中的稀有性，因此缺乏将氟掺入此类化合物中的酶促方法。近来，已将氟丙酮酸用作非天然醛缩酶底物作为溶液使用。在这里，我们报告II型HpcH醛缩酶有效地催化氟丙酮酸加成到各种醛中，在氟上具有唯一的（3S）选择性，这是通过机械模型上的DFT计算合理化的。我们还测量了羟醛加成的动力学参数，并证明了羟基立体选择性的工程化。然后将我们的醛缩酶收集物用于高立体纯度（dr 80-98％）的新型氟酸和酯衍生物的化学合成中。