3-isopropyl-2-methyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one | 83957-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-isopropyl-2-methyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 3-Isopropyl-2-methyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on；5-Isopropyl-1-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；1-methyl-2-phenyl-5-propan-2-ylpyrazol-3-one
• CAS: 83957-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: IHSLNOJDOWAKIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-2-methyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮电化学氧化选择性卤化合成4-卤代吡唑啉酮

  摘要：

  在不含金属、外部氧化剂和外部支持电解质的条件下，开发了一种高效且环保的吡唑啉酮电化学氧化选择性卤化方法。该反应表现出良好的官能团耐受性，并在大规模合成中保持高效率，产生中等至优异的所需4-卤代吡唑啉酮产率。该方法为将卤素部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了一条绿色便捷的途径，可用于多种应用。

  DOI：

  10.1039/d4ob00982g
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-isopropyl-2-methyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Potent hFPRL1 (ALXR) agonists as potential anti-inflammatory agents

  摘要：

  We report the discovery of potent agonists for the human formyl-peptide-like 1 receptor (hFPRL1). These compounds did not act at a closely related receptor denoted human formyl peptide receptor (hFPR) up to 10 mu M concentration. Recent studies have indicated that agonizing this receptor may promote resolution of inflammation. In an exploratory study, a novel hFPRL1 agonist showed efficacy in a mouse ear inflammation model following oral administration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.068

文献信息

• Stabilitätsuntersuchungen an Phenylethylaminsubstituierten Pyrazolonen
  作者：Gerhard Rücker、Robert Mrongovius、Michael Neugebauer

  DOI：10.1002/ardp.19823151005

  日期：——

  Morazon (5a) und Famprofazon (7a) wurden weitere Pyrazolonderivate synthetisiert, die an C‐4 bzw. C‐3 über eine Methylenbrücke mit psychostimulierenden Phenylethylaminderivaten verknüpft sind. Stabilitätsuntersuchungen in‐vitro zeigten bei den C‐4 substituierten Pyrazolonen A eine Abhängigkeit der Zersetzungsgeschwindigkeit von der Basizität der Amine. Die C‐3 substituierten Verbindungen B sind in vitro

  从镇痛物质莫拉宗 (5a) 和氨丙磺脲 (7a) 开始，进一步合成了吡唑啉酮衍生物，这些衍生物通过亚甲基桥在 C-4 和 C-3 处与刺激精神的苯乙胺衍生物相连。体外稳定性研究表明，C-4 取代的吡唑啉酮 A 的分解速率取决于胺的碱度。C-3 取代的化合物 B 在体外比 C-4 取代的化合物更稳定。
• 一种吡唑啉酮酯类化合物及其电化学合成方法
  申请人：江西本草天工科技有限责任公司

  公开号：CN118026938A

  公开（公告）日：2024-05-14

  本发明公开了一种吡唑啉酮酯类化合物及其电化学合成方法，其采用电化学氧化的方式，利用清洁的电子作为氧化试剂，实现了吡唑啉酮类化合物与羧酸类化合物Csp3‑H位点选择性的活化，合成一系列吡唑啉酮酯类化合物，并开辟了一条吡唑啉酮类药物研发的途径。本发明制得的化合物具有抑制COX‑2的效果，其采用的电化学合成方法避免了昂贵的过渡金属试剂、当量的氧化剂、当量的碱的使用，解决了底物的预官能团活化的问题，电化学反应条件温和，反应进程可控，最为重要的是在活性Csp2‑H存在的情况下，可以位点选择性的实现Csp3‑H的活化，而且利用该方法可以实现两个抗炎药物分子之间定点拼接，设计了一系列具有潜在活性的孪药分子，具有很强的应用价值。
• Mrongovius; Neugebauer; Ruker, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 161 - 166
  作者：Mrongovius、Neugebauer、Ruker

  DOI：——

  日期：——
• RUECKER, G.;MRONGOVIUS, R.;NEUGEBAUER, M., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 10, 839-846
  作者：RUECKER, G.、MRONGOVIUS, R.、NEUGEBAUER, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4870048A
  申请人：——

  公开号：US4870048A

  公开（公告）日：1989-09-26