phenyl β-D-xylopyranoside | 4756-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl β-D-xylopyranoside
• 英文别名: phenyl-β-D-xylopyranoside；Phenyl-β-D-xylopyranosid；(2S,3R,4S,5R)-2-phenoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 4756-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: RTBHKOWSOJOEPS-YTWAJWBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179.5 °C
• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl β-D-xylopyranoside 在 β-xylosidase from Emericella nidulans 作用下， 生成 beta-D-吡喃木糖
  参考文献：
  名称：

  Matsuo, Masaru; Yasui, Tsuneo, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 7, p. 1853 - 1860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 phenyl β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  探索beta4GalT7的活性位点：芳香族木糖苷的糖苷配基的修饰。

  摘要：

  蛋白聚糖（PGs）是由长的线性多糖，糖胺聚糖（GAG）链组成的大分子，通过碳水化合物木糖共价附于核心蛋白。GAG链的生物合成通过核心蛋白的木糖基化，然后通过半乳糖基转移酶beta4GalT7进行半乳糖基化来启动。一些β-d-木糖苷，例如2-萘基β-d-木吡喃糖苷，可以通过充当beta4GalT7的受体底物来诱导GAG合成，并且还可以与核心蛋白上的GAG合成竞争。在这里，我们使用酶促测定，细胞研究和分子对接模拟，介绍了具有芳香族糖苷配基修饰的beta4GalT7和木糖苷的结构活性关系。结果表明，糖苷配基位于酶的活性位点的外部，并且接受了相当大的糖苷配基。通过通过接头将芳香族糖苷配基与木糖部分分离，观察到半乳糖基化随着接头长度增加而增加的趋势。半乳糖基化受芳香族骨架中取代基的身份和位置的影响，通常，只有具有β-糖苷键的木糖苷才能作为beta4GalT7的良好底物。我们还表明，木糖苷的半乳糖基化

  DOI：

  10.1039/c4ob02632b

文献信息

• Regioselective (phenylcarbamoyl)ation of polyhydroxy compounds by phenyl isocyanate-zinc naphthenate
  作者：Shigeyoshi Nishino、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90142-3

  日期：1986.11

  In the presence of zinc naphthenate as the catalyst, the reaction of phenyl isocyanate with 1,2-propanediol and 3,4-O-isopropylidene-d-mannitol gave the primary phenylcarbamates in high yield. 1,2,6-Hexanetriol was selectively phenylcarbamoylated at O-1, and N6-benzyladenosine at O-2′. The common methyl aldohexo- and aldopento-pyranosides gave the 3-mono(phenylcarbamate)s in fair to excellent yields

  在环烷酸锌存在下，苯基异氰酸酯与1,2-丙二醇和3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇的反应以高收率得到伯苯基氨基甲酸酯。1,2,6-己三醇在O-1处被选择性苯氨基甲酰化，在O-2'处被N6-苄基腺苷选择性地苯甲酰化。常见的甲基乙二醛和醛糖基-吡喃二糖苷以相当高的产率获得了3-单（苯基氨基甲酸酯），在某些情况下还具有相当比例的2-酯。当不使用锌盐时，O-6是六吡喃糖苷中最活泼的氧原子。
• Enzymatic Synthesis of Two Ginsenoside Re-β-xylosides
  作者：Sung-Ryong KO、Yukio SUZUKI、Young-Hoi KIM、Kang-Ju CHOI

  DOI：10.1271/bbb.65.1223

  日期：2001.1

  Two new β-xylosyl derivatives of ginsenoside Re, 20(S)-protopanaxatriol 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranosyl-20-O-β-D-glucopyranoside and 20(S)-protopanaxatriol 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl-20-O-β-D-glucopyranoside, were respectively synthesized from p-nitrophenyl β-D-xylopyranoside and phenyl β-D-xylopyranoside as donors and ginsenoside Re as the acceptor in 25% acetone and acetonitrile by a cellulase preparation from Trichoderma viride and a β-galactosidase preparation from Aspergillus oryzae. The latter enzyme preparation also catalyzed the hydrolysis of ginsenoside Re to the minor saponin, ginsenoside Rg2.

  两种新的人参皂苷Re的β-木糖基衍生物，即20(S)-原人参三醇6-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖基-20-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和20(S)-原人参三醇6-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃木糖基-(1→6)]-β-D-吡喃葡萄糖基-20-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，分别以对硝基苯基β-D-木糖苷和苯基β-D-木糖苷为供体，人参皂苷Re为受体，在绿色木霉纤维素酶和米曲霉β-半乳糖苷酶制剂作用下，于25%丙酮和丙酮腈中合成。后一种酶制剂还能催化人参皂苷Re水解生成次要皂苷人参皂苷Rg2。
• The application of aryl substituted derivatives of xylose as environmentally friendly multipurpose pesticides
  作者：V. V. Belakhov、A. V. Garabadzhiu

  DOI：10.1134/s1070363216130120

  日期：2016.12

  A series of aryl substituted derivatives of xylose have been synthesized. Biological tests have revealed high fungicidal activity of the resulting compounds against various phythopathogenic fungi. Additional biological studies have demonstrated high plant growth regulatory activity of the compounds synthesized.

  已经合成了一系列木糖的芳基取代的衍生物。生物学测试表明，所得化合物对各种植物致病真菌具有很高的杀真菌活性。其他生物学研究表明，合成的化合物具有很高的植物生长调节活性。
• Xylosyl transfer to cellobiose catalysed by an endo-(1→4)-β-d-xylanase of Cryptococcus albidus
  作者：Peter Biely、Mária Vršanská

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88384-0

  日期：1983.11

  Abstract In transglycosylation reactions catalysed by an endo-(1→4)-β- d -xylanase of the yeast Cryptococcus albidus , cellobiose is a relatively good acceptor of xylosyl residues. Three transfer products isolated from a reaction mixture containing phenyl β- d -xylopyranoside, cellobiose, and the enzyme were established by 13 C-n.m.r. spectroscopy to be 6′- O -β- d -xylopyranosylcellobiose, 6′- O -β-

  摘要在酵母隐球菌（Cryptococcus albidus）的内切（1→4）-β-d-木聚糖酶催化的糖基转移反应中，纤维二糖是一个相对较好的木糖基残基受体。从含有苯基β-d-吡喃吡喃糖苷，纤维二糖和酶的反应混合物中分离出的三种转移产物通过13 Cn.mr光谱确定为6'-O-β-d-吡喃吡喃糖基纤维二糖，6'-O-β-d -木糖基纤维二糖和6'-O-β-d-木糖基纤维二糖。当这些化合物用酶处理时，与（1→4）-β-d-木糖苷键的水解速率相比，6-O-β-d-木糖苷键被缓慢水解。
• D-Xylopyranoside series compounds and therapeutical compositions containing same
  申请人：Seikagaku Kogyo Co. Ltd.

  公开号：EP0117413A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  Disclosed are D-xylopyranoside series compounds represented by the following general formula in which R' represents wherein X represents an oxygen; Y represents a hydrogen, a lithium, a sodium, a potassium, a magnesium, a calcium or an aluminium atom; and p represents a valency of an atom represented by Y. In form of therapeutical compositions the compounds are effective against various diseases, including those caused by lipid deposition on the walls of blood vessels and cancer.

  本发明公开了由以下通式表示的 D-吡喃葡萄糖苷系列化合物，其中 R' 代表其中 X 代表氧原子；Y 代表氢原子、锂原子、钠原子、钾原子、镁原子、钙原子或铝原子；p 代表 Y 所代表原子的化合价。