5-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡咯-2-甲醛 | 824961-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1-methylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 824961-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• mdl: MFCD06438899
• 分子量: 219.671
• InChiKey: DAQYSXUEFNMIPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡咯-2-甲醛 、 1-[2-(aminooxy)ethyl]piperidine-3-carboxylic acid 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 C₂₀H₂₄ClN₃O₃
  参考文献：
  名称：

  MS结合测定法和亲和力选择质谱相结合的方法用于筛选结构同质的文库，以针对神经元GABA转运蛋白1的集中肟文库为例。

  摘要：

  这项研究提出了一种有效的筛选方法，该方法基于基于质谱（MS）的结合测定（MS Binding Assays）和亲和力选择质谱（ASMS）的组合，这些筛查被定制用于筛选具有相同质谱碎片模式的结构均质文库。在具有羟胺官能团的乳酸衍生物与醛反应后，针对几种神经系统疾病的药物靶点GABA转运蛋白亚型1（GAT1）相应地筛选所得的肟库。在评估子图书馆抑制报告配体结合的活性后，直接鉴定出活性物质的命中。这可以通过在多反应监测模式下使用三重四极杆质谱仪运行的单个LC-MS / MS中记录报告配体的质量跃迁以及库组分的预测跃迁来实现。可以通过计算IC可靠地确定具有预定义亲和力的匹配来自文库成分和报道分子配体的特定结合浓度的50值。该策略的应用揭示了六个命中，其中两个命中被重新合成以进行进一步的生物学评估。因此，最好的一个在MS结合分析中显示出ap K i为7.38，在[ 3 H] GABA吸收分析中显示出pIC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112598
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)吡啶 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 甲基丙烯酸甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  由碘化吡啶鎓盐合成2-甲酰基吡咯。

  摘要：

  据报道，由I 2介导的从吡啶鎓盐中合成2-甲酰基吡咯。该方案能够在操作简单的条件下以高收率合成各种取代的2-甲酰基吡咯。详细的机理研究表明，该反应是通过吡啶鎓盐的新颖的H 2 O触发的开环和随后的分子内亲核加成序列进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02178

文献信息

• Novel Allosteric Ligands of γ-Aminobutyric Acid Transporter 1 (GAT1) by MS Based Screening of Pseudostatic Hydrazone Libraries
  作者：Tobias J. Hauke、Thomas Wein、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01602

  日期：2018.11.21

  study describes the screening of dynamic combinatorial libraries based on nipecotic acid as core structure with substituents attached to the 5- instead of the common 1-position for the search of novel inhibitors of the GABA transporter GAT1. The generated pseudostatic hydrazone libraries included a total of nearly 900 compounds and were screened for their binding affinities toward GAT1 in competitive mass

  这项研究描述了筛选以菊苣酸为核心结构的动态组合文库的筛选方法，该结构具有取代基附着在5位而不是常见的1位上，以寻找GABA转运蛋白GAT1的新型抑制剂。生成的伪静态文库总共包含近900种化合物，并在基于竞争质谱（MS）的结合试验中筛选了它们对GAT1的结合亲和力。最高亲和力的腙表征（与顺-构型外消旋- 16gf结合和吸收实验中带有一个5-（1-萘基）呋喃-2-基残基和一个最有效的四原子间隔基）揭示了GAT1的变构相互作用，迄今为止尚无关于其他任何尼克酸衍生物的报道。因此，本文引入的5-取代的庚酸衍生物可以用作研究由GAT1介导的变构调节的GABA转运的有价值的工具，并且还可以作为新一类GAT1抑制剂的起点。