(1R,2R)-2-amino-1-(4-chlorophenyl)propan-1,3-diol | 911444-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-amino-1-(4-chlorophenyl)propan-1,3-diol
• 英文别名: (1R,2R)-2-amino-1-(4-chlorophenyl)propane-1,3-diol；(1R,2R)-2-Amino-1-(4-chlor-phenyl)-propan-1,3-diol；(1R,2R)-2-Amino-1-(4-chlorophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 911444-78-5
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₂
• 分子量: 201.653
• InChiKey: SHJKCQPLVOAQDC-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-amino-1-(4-chlorophenyl)propan-1,3-diol 在 盐酸 、 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甘油 为溶剂， 20.0~105.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 49.33h， 生成 N-[(1R,2S)-1-[4-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3-fluoro-1-hydroxypropan-2-yl]-2,2-difluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2020068607A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020068607A5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropionic acid 在 氯化亚砜 、 (S)-(+)-扁桃酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2R)-2-amino-1-(4-chlorophenyl)propan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  WO2020068607A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020068607A5

文献信息

• 一种氟苯尼考类似物中间体的合成方法
  申请人：浙江普洛家园药业有限公司

  公开号：CN106631872A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明涉及一种氟苯尼考类似物中间体的合成方法，包括如下步骤：1)将式Ⅰ化合物溶于极性溶剂，使用还原剂进行还原反应，得到式Ⅱ化合物；2)将步骤1)中得到的式Ⅱ化合物和碱溶于反应溶剂中，使用环合剂进行环合反应，得到式Ⅲ化合物；3)将步骤2)中得到的式Ⅲ化合物溶于反应溶剂中，并继续加入氟化试剂，在加压条件下进行氟化反应，得到式Ⅳ化合物；4)将步骤3)中得到的式Ⅳ化合物加入到酸水溶液中水解开环反应，得到式Ⅴ化合物；5)将步骤4)中得到的式Ⅴ化合物和酰化剂溶于反应溶剂，进行乙酰化反应，得到式Ⅵ化合物。该合成方法工艺稳定，操作简单，成本低，收率高。
• One-Pot Asymmetric Synthesis of an Aminodiol Intermediate of Florfenicol Using Engineered Transketolase and Transaminase
  作者：Qi Liu、Xinyue Xie、Mancheng Tang、Wentao Tao、Ting Shi、Yuanzhen Zhang、Tingting Huang、Yilei Zhao、Zixin Deng、Shuangjun Lin

  DOI：10.1021/acscatal.1c01229

  日期：2021.6.18

  widely used in veterinary medicine for its high antibacterial activity and safety. However, the development of simplified and environmentally friendly catalytic methods for the stereoselective production of florfenicol is a key challenge. Herein, we established a highly stereoselective enzymatic one-pot reaction for the synthesis of an aminodiol intermediate of florfenicol bearing two stereocenters from

  氟苯尼考是甲霉素的3'-氟衍生物，因其高抗菌活性和安全性被广泛应用于兽药。然而，开发用于立体选择性生产氟苯尼考的​​简化且环保的催化方法是一个关键挑战。在此，我们建立了一种高度立体选择性的酶促一锅反应，用于通过偶联转酮醇酶 (TK) 和 ω-转氨酶 (TA) 以工业原料 4-(甲基磺酰基) 苯甲醛为原料合成带有两个立体中心的氟苯尼考氨基二醇中间体。来自大肠杆菌的 TK 的对映选择性从 ( S ) (93% ee) 转换为 ( R ) (95% ee)，我们还反转了对映偏好 ( E ( S) = 9 到E ( R ) = 12) 和 TA ATA117 通过结构引导酶工程的酮/醛底物选择性。野生型和突变型酶的对接计算和分子动力学模拟揭示了酶立体控制的分子基础。使用工程化的 TK 和 TA，以良好的产率 (76%) 和高立体选择性 (96% de 和 >99% ee) 生物合成(1 R ,2 R
• 一种氟苯尼考还原物中间体的制备方法
  申请人：京山瑞生制药有限公司

  公开号：CN110272360B

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明公开了一种氟苯尼考还原物中间体的制备方法，是以对氯苯甲醛为起始原料，经过不对称加成反应、甲硫醇钠/氧化反应制备得到氟苯尼考中间体(1R，2R)‑2‑氨基‑1‑(4‑甲磺酰)苯基)丙烷‑1,3‑二醇，本发明的整个路线简化、反应操作简单、手性控制较好、有着广阔的应用前景。本发明只有2步反应，比起传统工艺的4步反应，大为简化，操作更为简单，实现了底物的高效率利用，比起传统手性拆分工艺的原子利用率不到一半，大大提高了工艺的经济性。
• Schemjakin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1854,1863; engl. Ausg. S. 1961, 1968
  作者：Schemjakin et al.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING THE COMPOUND 2,2-DIFLUORO-N-((1R,2S)-3-FLUORO-1-HYDROXY-1-(4-(6-(S-METHYLSULFONIMIDOYL)PYRIDIN-3-YL)PHENYL)PROPAN-2-YL)ACETAMIDE
  申请人：Zoetis Services LLC

  公开号：EP3856718A1

  公开（公告）日：2021-08-04