p-coumaroyl-D-alanine | 1060692-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-coumaroyl-D-alanine
• 英文别名: N-(p-coumaroyl)-D-alanine；(2R)-2-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1060692-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: MGHQKUMJBPRMPS-RXLGXGPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 、 p-coumaroyl-D-alanine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以24.9%的产率得到(2R)-2-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]-N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,3,4-噻二唑支架的新型氨基肽酶N抑制剂。

  摘要：

  在肿瘤细胞中过表达的氨基肽酶N（APN / CD13）在血管生成中起着关键作用。在这项研究中，我们报告了1,3,4-噻二唑支架化合物的合成和体外酶抑制试验。这些新化合物具有对APN的强抑制活性，IC（50）值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.081
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸 、 4-香豆酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 以62.6%的产率得到p-coumaroyl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,3,4-噻二唑支架的新型氨基肽酶N抑制剂。

  摘要：

  在肿瘤细胞中过表达的氨基肽酶N（APN / CD13）在血管生成中起着关键作用。在这项研究中，我们报告了1,3,4-噻二唑支架化合物的合成和体外酶抑制试验。这些新化合物具有对APN的强抑制活性，IC（50）值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.081

文献信息

• MICROBIOLOGICAL METHOD FOR SYNTHESIZING CINNAMOYL AMIDE DERIVATIVES OF AMINO ACIDS
  申请人：Lorquin Jean

  公开号：US20120142778A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Method for the microbiological production of cinnamoyl amide derivatives of amino acids, certain products that result therefrom and uses thereof, especially as antioxidants.

  微生物生产氨基酸肉桂酰胺衍生物的方法，以及由此产生的某些产品及其用途，特别是作为抗氧化剂。
• N-acylamino acids from Ephedra distachya cultures
  作者：Kyung-Sik Song、Yoshifumi Ishikawa、Shigeo Kobayashi、Ushio Sankawa、Yutaka Ebizuka

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80021-6

  日期：1992.3

  Cell suspension cultures of E. distachya produced three acylamino acids. N α-Malonyl- l -tryptophan was isolated along with 5′- S -methyl-5′-thioadenosine and stigmast-4-ene-3-one from normally cultured cells, while the production of p -coumaroylglycine, p -coumaroyl- d -alanine and cinnamic acid was induced by the addition of yeast extract to the early stationary phase of cultures.

  摘要 E. distachya 的细胞悬浮培养产生了三种酰基氨基酸。从正常培养的细胞中分离出 N α-Malonyl-l-色氨酸以及 5'-S-methyl-5'-thioadenosine 和 stigmast-4-ene-3-one，同时产生 p-coumaroylglycine、p-coumaroyl- d-丙氨酸和肉桂酸是通过将酵母提取物添加到培养物的早期固定相来诱导的。
• PROCEDE MICROBIOLOGIQUE DE SYNTHESE DE DERIVES CINNAMOYL AMIDES D'ACIDES AMINES
  申请人：Institut De Recherche Pour Le Developpement

  公开号：EP2303830A1

  公开（公告）日：2011-04-06
• US8497302B2
  申请人：——

  公开号：US8497302B2

  公开（公告）日：2013-07-30
• [EN] MICROBIOLOGICAL METHOD FOR SYNTHESIZING CINNAMOYL AMIDE DERIVATIVES OF AMINO ACIDS<br/>[FR] PROCEDE MICROBIOLOGIQUE DE SYNTHESE DE DERIVES CINNAMOYL AMIDES D'ACIDES AMINES
  申请人：INST RECH DEVELOPPEMENT IRD

  公开号：WO2010000964A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Procédé de production microbiologique de dérivés de cinnamoyl amides d'acides aminés, certains produits en résultant et leurs utilisations, notamment comme antioxydants.