1,5-bis[2-(hydroxyethoxy)ethoxy]naphthalene ditosylate | 153530-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-bis[2-(hydroxyethoxy)ethoxy]naphthalene ditosylate
• 英文别名: 2-(2-{5-[2-(2-toluene-4-sulfonyloxy-ethoxy)-ethoxy]-naphthalen-1-yloxy}-ethoxy)-ethoxysulfonyl-4-toluene；1,5-bis[2-(-(tosyl)ethoxy)ethoxy]naphthalene；2-[2-[5-[2-[2-(4-Methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]oxyethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[2-[5-[2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]oxyethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 153530-55-3
• 化学式: C₃₂H₃₆O₁₀S₂
• 分子量: 644.764
• InChiKey: AQURXPYRDYZLLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  789.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis[2-(hydroxyethoxy)ethoxy]naphthalene ditosylate 在 cesium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 170.92h， 生成 2-{4-[2-(2-{5-[2-(2-{4-[Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-(4-ethyl-phenyl)-methyl]-phenoxy}-ethoxy)-ethoxy]-naphthalen-1-yloxy}-ethoxy)-ethylsulfanyl]-5-ethylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidene}-5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  两亲双稳态轮烷

  摘要：

  已经合成和表征了两亲、双稳态[2]轮烷形式的两种分子穿梭/开关——一种慢速一种和一种快速一种。两种 [2] 轮烷都含有疏水性四芳基甲烷和亲水性树枝状终止剂。它们由两个富含 π 电子的站组成——一个单吡咯并四硫富瓦烯单元和一个 1,5-二氧萘部分——它们可以作为四阳离子环芳环双（百草枯-对苯）的识别位点，在周围存在。此外，还研究了一种模型 [2] 轮烷，该模型仅在两亲哑铃组件的杆段中包含单吡咯并四硫富瓦烯单元和环双（百草枯-对苯）作为环组件。哑铃形组件是使用常规合成方法构建的，以组装 1) 疏水性，四芳基甲烷终止剂和 2) 亲水性树枝状终止剂。接下来，3) 疏水性终止剂通过适当的烷基化与 1,5-二氧萘部分和/或单吡咯并四硫富瓦烯单元融合，然后 4) 连接亲水性终止剂，再次通过烷基化得到哑铃形化合物。最后，5）[2]轮烷通过使用哑铃作为模板自组装形成环双（百草枯-对亚苯基）四阳离子。两种 [2]

  DOI：

  10.1002/chem.200204589
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,5-bis[2-(hydroxyethoxy)ethoxy]naphthalene ditosylate
  参考文献：
  名称：

  Dynamic synthesis of a macrocycle containing a porphyrin and an electron donor

  摘要：

  从动态二硫化物库中制备出了包含卟啉和富含 π 电子的芳香族的新型大环。使用模板可影响制备结果。

  DOI：

  10.1039/b418811j

文献信息

• Structural and Functional Evolution of a Library of Constitutional Dynamic Polymers Driven by Alkali Metal Ion Recognition
  作者：Shunsuke Fujii、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/anie.200902512

  日期：2009.9.28

  Aptly folded: Dynamic polymer libraries were generated by polycondensation through reversible imine bonds and can undergo driven evolution under the double stimuli of donor–acceptor stacking and metal‐ion binding (see picture). The specific binding modes of alkali metal ions are associated with specific constitutional changes and with different optical natures that reflect the presence and the positions

  适当折叠：动态聚合物库是通过可逆亚胺键的缩聚反应生成的，并且在施主-受主堆叠和金属离子结合的双重刺激下可以进行动态进化（参见图片）。碱金属离子的特定结合模式与特定的结构变化以及不同的光学性质相关，这些光学性质反映了折叠的dynamer中供体和受体单元的存在和位置。
• [2]Pseudorotaxanes and [2]Catenanes Constructed by Oxacalixcrowns/Viologen Molecular Recognition Motifs
  作者：Hua Liu、Xiao-Yan Li、Xiao-Li Zhao、Yahu A. Liu、Jiu-Sheng Li、Biao Jiang、Ke Wen

  DOI：10.1021/ol502869u

  日期：2014.11.21

  Oxacalix[2]arene[2]pyrazine and functional polyether derived oxacalixcrown-6, -7, and -8 were synthesized, and their host–guest complexation with paraquat to form [2]pseudorotaxanes was studied. The [2]pseudorotaxanes were then successfully used in the construction of two oxacalixcrown-tetracationic cyclophane [CBPQT4+] based [2]catenanes.

  合成了Oxacalix [2] arene [2]吡嗪和功能性聚醚衍生的oxacalixcrown-6，-7和-8，并研究了它们与百草枯的客体-客体络合形成[2]假轮烷。然后，[2]假轮烷被成功地用于构建两个以草酸四环四阳离子环烷[CBPQT 4+ ]为基础的[2]儿茶酚。
• Structural Homology and Dynamic Variation in a Series of Porphyrin Bipyridinium Receptors and Their [2]Catenanes
  作者：Maxwell J. Gunter、Tyrone P. Jeynes、Peter Turner

  DOI：10.1002/ejoc.200300493

  日期：2004.1

  We describe the successful synthesis of the porphyrin [2]catenanes, which completes a set of six structures where the length of the polyethylene glycol strap over the porphyrin is regularly increased from diethylene to triethylene to tetraethylene, and the central electron-donor component is either hydroquinol- or naphthoquinol-based. In the synthetic route to the strapped porphyrin precursors, co-formation

  我们描述了卟啉 [2] 链烷的成功合成，它完成了一组六种结构，其中卟啉上的聚乙二醇带的长度有规律地从二乙烯增加到三乙烯再到四乙烯，并且中央电子供体组分是对苯二酚或萘酚基。在带状卟啉前体的合成路线中，已观察到较长带状衍生物中“直”和“扭曲”阻转异构体的共同形成，以及较短带状体的二聚体和更高寡聚体结构。在每种情况下，连锁仅产生一个 [2] 链。描述了两种代表性的带状卟啉的 X 射线晶体结构。对于每个未扭曲的单条卟啉，在条带形成的空腔内都有明显的百草枯结合，并且结合常数的范围大约是两个数量级。对于链，在每种情况下，整体结构基序都类似于先前观察到的系列相关成员的结构基序。通过 1H NMR 方法检查了链烷烃的温度依赖性动态特性，并且随着带的长度增加一个乙二醇单位，室温下的旋转速率从 50 到 25 000 到 340 000 s-1。每侧。对于类似大小的萘酚衍生物，旋转速率降低了许多数量级，在 25°C
• Molecular Shuttles Based on Tetrathiafulvalene Units and 1,5-Dioxynaphthalene Ring Systems
  作者：Seogshin Kang、Scott A. Vignon、Hsian-Rong Tseng、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200305725

  日期：2004.5.17

  rotaxanes contained either two tetrathiafulvalene (TTF) units or two 1,5-dioxynaphthalene (DNP) ring systems, both of which serve as recognition sites for a cyclobis(paraquat-p-phenylene) (CBPQT4+) ring. Three different spacer units were incorporated into the dumbbell components of the [2]rotaxanes between the recognition sites. They include a polyether chain, a terphenyl unit, and a diphenyl ether linker

  合成并表征了六种不同的简并[2]轮烷。轮烷含有两个四硫富瓦烯（TTF）单元或两个1,5-二氧萘（DNP）环系统，两者均用作环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4 +）环的识别位点。将三个不同的间隔单元并入识别位点之间的[2]轮烷的哑铃成分中。它们包括一个聚醚链，一个三联苯单元和一个二苯醚连接基，所有这些均已进行了研究，以探究间隔基对穿梭速率的影响。动态1H NMR光谱数据显示，在[3]含三个不同间隔基的轮烷中，穿梭过程的DeltaG ++值存在相对较小的差异，相比之下，含TTF的轮烷（18 kcal mol（-1））和含DNP的轮烷（15 kcal mol（-1））之间的差异较大。这种3 kcal mol（-1）的差异主要是基态效应的结果，反映了与DNP环系统相比，TTF单元与CBPQT4 +环的结合要强得多。对焓（DeltaH ++）和熵（DeltaS ++）组分在含DNP的轮烷中的穿梭
• Neutral π-associated porphyrin [2]catenanes
  作者：Maxwell J. Gunter、Sandra M. Farquhar

  DOI：10.1039/b307383a

  日期：——

  A series of neutral porphyrin-containing catenanes has been synthesised, consisting of a zinc porphyrin strapped by a polyethylene glycol chain containing four or six ethylenoxy-units and incorporating a central naphthoquinol unit, interlinked with a naphthalene diimide macrocycle. The napthalene diimide precursor units exhibit only weak binding with the strapped porphyrins (Ka between 8 and 0.02 M−1), but good yields of the catenanes were obtained by Glaser coupling of the alkynyl napthalene diimide precursors in the presence of the porphyrins. Structures and solution conformations were determined by mass spectral and detailed 1H NMR studies. For the longer strapped porphyrins, the diimide macrocycle rotates around the central naphthoquinol unit at 420–450 times per second, while rotation is virtually prevented in the tighter strapped derivatives. A second dynamic process occurring in both sets of catenanes and described as ‘yawing’ leads to inequivalence in the naphthalene moieties. UV-Visible spectra indicate charge transfer interactions and electronic communication between the two components of the catenane.

  一系列中性含卟啉的链烷已经合成，由锌卟啉和含有四个或六个乙氧基单元的聚乙二醇链组成，并包含一个中心萘醌单元，与萘二酰亚胺大环相互连接。萘二酰亚胺前体单元与束缚卟啉的结合力较弱（Ka在8和0.02 M之间），但在卟啉存在的情况下，通过炔基萘二酰亚胺前体的格拉瑟偶联，获得了良好的链烷产量。通过质谱和详细的1H NMR研究确定了结构和溶液构象。对于较长的束缚卟啉，二酰亚胺大环以每秒420-450次的频率绕中心萘醌单元旋转，而在更紧密的束缚衍生物中，旋转实际上被阻止了。在两组链烷中发生的第二个动态过程被称为“偏航”，导致萘部分的不等价。紫外可见光谱表明链烷的两个成分之间存在电荷转移相互作用和电子通信。