5-(4-氯苯基)-2,4-二乙基-1,2,4-三唑-3-酮 | 116114-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-2,4-二乙基-1,2,4-三唑-3-酮
• 中文别名: 5-(4-氯苯基)-2,4-二乙基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-2,4-diethyl-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 3H-1,2,4-Triazol-3-one, 2,4-dihydro-5-(4-chlorophenyl)-2,4-diethyl-；5-(4-chlorophenyl)-2,4-diethyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 116114-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O
• 分子量: 251.716
• InChiKey: GLXNKHITAMTKMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  323.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-2,4-二乙基-1,2,4-三唑-3-酮 在 双(三环己基锡(IV))硫醚 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以56%的产率得到5-(4-Chloro-phenyl)-2,4-diethyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  The Bis(tricyclohexylstannyl) Sulfide Thionation of 3H-1,2,4- Triazol-3-ones

  摘要：

  使用双(三环己基锡)硫醚/三氯化硼组合，5-芳基-2,4-二烷基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮可以以55-74%的产率转化为相应的3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28119
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯-苯基)-4-乙基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-酮 、 碘乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到5-(4-氯苯基)-2,4-二乙基-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  The Bis(tricyclohexylstannyl) Sulfide Thionation of 3H-1,2,4- Triazol-3-ones

  摘要：

  使用双(三环己基锡)硫醚/三氯化硼组合，5-芳基-2,4-二烷基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮可以以55-74%的产率转化为相应的3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28119

文献信息

• 2,4-Dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones as anticonvulsant agents
  作者：John M. Kane、Bruce M. Baron、Mark W. Dudley、Stephen M. Sorensen、Michael A. Staeger、Francis P. Miller

  DOI：10.1021/jm00172a015

  日期：1990.10

  A series of 5-aryl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones was evaluated for anticonvulsant activity. In general the members of this series were prepared by the alkaline cyclization of 1-aroyl-4-alkylsemicarbazides. The resulting 2-unsubstituted 3H-1,2,4-triazol-3-ones were then alkylated, yielding 2,4-dialkyl-3H-1,2,4-triazol-3-ones. Approximately one-third of the compounds examined exhibited activity against both maximal electroshock- and pentylenetetrazole-induced seizures in mice. Receptor-binding studies suggest that this activity was not a consequence of activity at either benzodiazepine or NMDA-type glutamate receptors. From this series, compound 45 was selected for further evaluation where it was also found to be active against 3-mercaptopropionic acid, bicuculline, and quinolinic acid induced seizures in mice. In addition, 45 also protected gerbils from hippocampal neuronal degeneration produced by either hypoxia or intrastriatal quinolinic acid injection.
• KANE, JOHN M.;BARON, BRUCE M.;DUDLEY, MARK W.;SORENSEN, STEPHEN M.;STAEGE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2772-2777
  作者：KANE, JOHN M.、BARON, BRUCE M.、DUDLEY, MARK W.、SORENSEN, STEPHEN M.、STAEGE+

  DOI：——

  日期：——
• KANE, JOHN M., SYNTHESIS,(1987) N 10, 912-914
  作者：KANE, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Aryl-3H-1,2,4-triazol-3-ones and their use as anticonvulsants
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0273310B1

  公开（公告）日：1995-06-21
• US4946856A
  申请人：——

  公开号：US4946856A

  公开（公告）日：1990-08-07