3-(4-fluorophenyl)-1-methylindolin-2-one | 845512-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-indol-2-one；3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 845512-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: KVHBCVFSWBKYFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-methylindolin-2-one 、 百里酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-3-(4-hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔碳中心氧化芳基化

  摘要：

  我们在本文中描述了 Cu(OTf) 2催化的含叔碳底物的氧化芳基化，包括芳基丙二腈、3-芳基苯并呋喃-2-酮和 3-芳基羟吲哚。在某些情况下，芳基丙二腈的腈基会进一步反应生成内酯或亚胺。这些反应条件适用于一系列芳烃，包括苯酚、苯胺、苯甲醚和杂芳烃。机理研究支持通过双电子氧化形成阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03581
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化环丙基乙炔与吲哚的烯丙基化反应以构建1,3-二烯

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的吲哚与环丙基乙炔的烯丙基烷基化反应。在C3位置带有一个四级立体中心的各种1,3-二烯氧吲哚骨架可以直接合成，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901536

文献信息

• Cyanomethylation of Substituted Fluorenes and Oxindoles with Alkyl Nitriles
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00160

  日期：2020.2.21

  cyanomethylenation from alkyl nitriles of sp3 C–H bonds to afford quaternary carbon centers is described. This oxidative protocol is operationally simple and features good functional group compatibility. This method provides a novel approach to highly functionalized fluorene and oxindole derivatives, which are commonly used in material and pharmaceutical areas. Control experiments provide evidence of a radical

  描述了从sp 3 C–H键的烷基腈产生季碳中心的无金属氰基甲基化的第一个例子。该氧化方案操作简单，并具有良好的官能团相容性。这种方法为高度官能化的芴和羟吲哚衍生物提供了一种新颖的方法，它们通常用于材料和制药领域。对照实验提供了自由基反应过程的证据。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Activation of sp³ vs sp² C–H Bonds: Oxidative Coupling To Form Quaternary Centers
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Uday Kumar Neelam、Peter Amadeo、Arjun Vijeta、John M. Curto、Charles E. Hendrick、Kelsey F. VanGelder、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.9b00091

  日期：2019.4.5

  activation of alkyl C–H bonds vs arene C–H bonds with Pd(OAc)2 has been found to be generalizable to a number of nucleophilic substrates, allowing the formation of a range of hindered quaternary centers. The substrates share a common mechanistic path wherein Pd(II) initiates an oxidative dimerization. The resultant dimer modifies the palladium catalyst to favor activation of alkyl C–H bonds, in contrast to

  发现Pd（OAc）2对烷基C–H键与芳烃C–H键的氧化活化作用可推广至许多亲核底物，从而形成一系列受阻的季中心。底物共有一条共同的机理，其中Pd（II）引发了氧化二聚作用。与通常通过协同的金属化-去质子化机理观察到的趋势相反，生成的二聚体修饰钯催化剂以促进烷基C-H键的活化。值得注意的是，对于受阻底物，插入发生在烷基芳烃的末端。发现了两种不同的氧化剂系统来完成该过程。已经鉴定出参数，该参数预测哪些底物在该反应中有生产力。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Propargylic Alkylation with Oxindoles: Diastereo- and Enantioselective Construction of Vicinal Tertiary and All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Jin-Tao Xia、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04621

  日期：2020.2.7

  stereoselective construction of vicinal tertiary and all-carbon quaternary stereocenters in a 3,3-disubstituted oxindole skeleton has been realized. The reaction proceeded smoothly under the catalysis of Cu(MeCN)4PF6 combined with a chiral tridentate ferrocenyl P,N,N ligand, leading to a broad range of optically active 3,3-disubstituted oxindoles in high yields and with excellent diastereo- and enantioselectivities

  已经实现了具有3-取代的羟吲哚的铜催化乙酸炔丙酯的不对称炔丙基烷基化，用于在3，3-二取代的羟吲哚骨架中邻位的叔和全碳四元立体中心的立体选择性构建。反应在Cu（MeCN）4PF6与手性三齿二茂铁基二茂铁基P，N，N配体结合的催化下顺利进行，从而以高收率和极佳的非对映和对映选择性产生了广泛的旋光3,3-二取代的羟吲哚。 。
• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> 2, <scp>3‐Allenylation</scp> of Oxindoles with 2, <scp>3‐Allenylic</scp> Carbonates
  作者：Jie Lin、Minqiang Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100402

  日期：2021.11

  Allenes and oxindoles are two classes of very important compounds for medicinal chemistry and organic chemistry. Thus, it is of high interest to combine an allene and an oxindole into one molecule. Herein, the first example of palladium-catalyzed exclusive 2,3-allenylation reaction of oxindoles with 2,3-allenylic carbonates has been successfully developed. A rationale for the selectivity of 2,3-allenylation

  Allenes 和oxindoles 是两类非常重要的化合物，用于药物化学和有机化学。因此，将丙二烯和羟吲哚结合成一个分子是非常有意义的。在此，成功开发了钯催化的羟基吲哚与 2,3-烯丙基碳酸酯的专属 2,3-烯丙基化反应的第一个实例。已经提出了 2,3- 烯基化比预期的 1,3- 链二烯基化的选择性的基本原理。
• A Palladium-Catalyzed α-Arylation of Oxindoles with Aryl Tosylates
  作者：Jindian Duan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00855

  日期：2017.6.16

  A palladium-catalyzed monoselective C3 arylation of 2-oxindoles with aryl tosylates is described. With the Pd/CM-phos catalyst system, the corresponding 3-arylated oxindoles can be obtained in good to excellent yields (≤97%). The reaction conditions are mild (using 0.5 mol % Pd in general and KF as a base), and functional groups such as methyl ester, NH amido, and enolizable keto moieties are found

  描述了2-氧吲哚与芳基甲苯磺酸盐的钯催化的单选择性C 3芳基化。使用Pd / CM-phos催化剂体系，可以获得良好或优异的收率（≤97％）的相应的3-芳基化的吲哚。反应条件温和（通常使用0.5mol％的Pd和KF作为碱），并且发现官能团如甲酯，NH酰胺基和可烯化的酮基部分是相容的。