(2R,3S)-catechin-7-gallate | 89702-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-catechin-7-gallate
• 英文别名: (+)-catechin-7-O-gallate；7-O-galloyl-(+)-catechin；catechin 7-O-gallate；catechin-7-O-gallate；7-O-galloylcatechin； ；[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 89702-01-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₁₀
• 分子量: 442.379
• InChiKey: WKIHBIBUCQPPBY-GHTZIAJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  849.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-catechin-7-gallate 在 单宁酶 作用下， 反应 1.0h， 以6.2 mg的产率得到儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  7-O-Galloyl-(+)-catechin and 3-O-galloylprocyanidin B-3 from Sanguisorba officinalis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80168-x
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以70%的产率得到(2R,3S)-catechin-7-gallate
  参考文献：
  名称：

  来自Piptadenia pervillei的抗血浆酚类化合物。

  摘要：

  Piptadenia pervillei Vatke（Fabaceae）是从一项筛选程序中挑选出来的，该程序致力于从马达加斯加的植物中搜索天然产生的抗疟化合物。叶片乙酸乙酯提取物的生物测定指导分馏导致分离出四种酚类化合物，（+）-儿茶素（1），（+）-儿茶素5-没食子酸酯（2），（+）-儿茶素3-没食子酸酯（3）和没食子酸乙酯（4）。通过NMR和质谱确定结构。化合物2和3对恶性疟原虫的耐氯喹菌株FcB1表现出最高的体外活性，IC（50）值分别为1.2 microM和1.0 microM，并且未检测到对人胚肺细胞MRC-5的明显细胞毒性（IC（50）值> 75 microM）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1034328

文献信息

• Antiplasmodial Phenolic compounds from <i>Piptadenia pervillei</i>
  作者：Voahangy Ramanandraibe、Philippe Grellier、Marie-Thérèse Martin、Alexandre Deville、Roger Joyeau、David Ramanitrahasimbola、Elisabeth Mouray、Philippe Rasoanaivo、Lengo Mambu

  DOI：10.1055/s-2008-1034328

  日期：2008.3

  Piptadenia pervillei Vatke (Fabaceae) was selected from a screening programme devoted to the search of naturally-occuring antimalarial compounds from plants of Madagascar. Bioassay-guided fractionation of the ethyl acetate extract of the leaves led to the isolation of four phenolic compounds, (+)-catechin ( 1), (+)-catechin 5-gallate ( 2), (+)-catechin 3-gallate ( 3) and ethyl gallate ( 4). Structures

  Piptadenia pervillei Vatke（Fabaceae）是从一项筛选程序中挑选出来的，该程序致力于从马达加斯加的植物中搜索天然产生的抗疟化合物。叶片乙酸乙酯提取物的生物测定指导分馏导致分离出四种酚类化合物，（+）-儿茶素（1），（+）-儿茶素5-没食子酸酯（2），（+）-儿茶素3-没食子酸酯（3）和没食子酸乙酯（4）。通过NMR和质谱确定结构。化合物2和3对恶性疟原虫的耐氯喹菌株FcB1表现出最高的体外活性，IC（50）值分别为1.2 microM和1.0 microM，并且未检测到对人胚肺细胞MRC-5的明显细胞毒性（IC（50）值> 75 microM）。
• 7-O-Galloyl-(+)-catechin and 3-O-galloylprocyanidin B-3 from Sanguisorba officinalis
  作者：Takashi Tanaka、Gen-Ichiro Nonaka、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80168-x

  日期：1983.1