2,4,6-tris(O-methoxymethyl)benzaldehyde | 212265-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,6-tris(O-methoxymethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2,4,6-tris(methoxymethoxy)benzaldehyde；2,4,6-trimethoxymethoxybenzaldehyde
• CAS: 212265-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: YYDHPMLWSIYQSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(O-methoxymethyl)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.58h， 生成 (-)-儿茶素
  参考文献：
  名称：

  Nel, Reinier J. J.; Heerden, Pieter S. van; Rensburg, Hendrik van, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 10, p. 2610 - 2625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2,4,6-tris(O-methoxymethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉毒素生物合成中邻羧基二苯甲酮的合成及去向

  摘要：

  长期以来，邻羧基二苯甲酮被认为是蒽醌天然产物在体内氧化重排为氧杂蒽酮的中间体。许多这些 Baeyer-Villiger 样裂解被认为是由细胞色素 P450 酶进行的。在真菌致癌物黄曲霉毒素的生物合成中，六种细胞色素 P450 由生物合成基因簇编码。其中之一，AflN，已知参与将蒽醌杂色素 A (3) 转化为氧杂蒽酮去甲基黄曲霉毒素 (5)，然后再转化为霉菌毒素。然而，芳基脱氧也在该整体转化中发生，并且被提议是由于需要 NADPH 依赖性氧化还原酶 AflM 具有活性才能发生该过程。审查了对其他真菌蒽醌 --> 氧杂蒽酮转化的了解，值得注意的是，邻羧基二苯甲酮 sulochrin (25) 在 geodin (26) 生物合成中的作用。在黄曲霉毒素途径中的诱变实验和这些生化先例的基础上，描述了带有稠合四氢双呋喃的四羟基-邻羧基二苯甲酮及其 15-脱氧同系物的全合成。合成的关键步骤需要在菊池条件下重排带有富电子苯环的

  DOI：

  10.1021/ja045520z

文献信息

• Silyl Triflate-Mediated Ring-Closure and Rearrangement in the Synthesis of Potential Bisfuran-Containing Intermediates of Aflatoxin Biosynthesis
  作者：Todd L. Graybill、Eduard G. Casillas、Kollol Pal、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja990591x

  日期：1999.9.1

  strategy is described involving two silyl triflate-mediated cyclization and rearrangement processes that have enabled both furofuran oxidation states to be readily achieved and undesired but thermodynamically favorable side reactions to be avoided in the preparation of these ring systems. In the first an o-methoxymethyl phenylacetaldehyde is cyclized directly to the five-membered, differentially protected

  强效真菌毒素黄曲霉毒素 B1 的生物合成途径异常长且复杂，从蒽醌到氧杂蒽酮再到带有稠合四氢和双二氢呋喃环的香豆素核类型。描述了一种合成策略，涉及两个甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的环化和重排过程，这使得在这些环系统的制备中能够容易地实现两种呋喃氧化态并避免不希望的但热力学有利的副反应。在第一个中，邻甲氧基甲基苯乙醛直接环化为五元不同保护的半缩醛，而在第二个中，该基团经适当取代后可重排为 4-三烷基甲硅烷氧基-2,5-甲氧基-1,3-苯二氧六环。后者掩蔽二醛对强碱、弱酸、和氧化剂，以允许构建所有需要的芳环系统。使用这些方法，全合成 (±)-versicolorin B、(±)-versicolorin A、其半...
• Probing the Catalytic Promiscuity of a Regio- and Stereospecific C-Glycosyltransferase from<i>Mangifera indica</i>
  作者：Dawei Chen、Ridao Chen、Ruishan Wang、Jianhua Li、Kebo Xie、Chuancai Bian、Lili Sun、Xiaolin Zhang、Jimei Liu、Lin Yang、Fei Ye、Xiaoming Yu、Jungui Dai

  DOI：10.1002/anie.201506505

  日期：2015.10.19

  The catalytic promiscuity of the novel benzophenone C‐glycosyltransferase, MiCGT, which is involved in the biosynthesis of mangiferin from Mangifera indica, was explored. MiCGT exhibited a robust capability to regio‐ and stereospecific C‐glycosylation of 35 structurally diverse druglike scaffolds and simple phenolics with UDP‐glucose, and also formed O‐ and N‐glycosides. Moreover, MiCGT was able to

  探索了新型二苯甲酮C-糖基转移酶MiCGT的催化混杂性，该酶参与了印度芒果（Mangifera indica）的芒果苷的生物合成。MiCGT对35种结构多样的药物样支架和带有UDP-葡萄糖的简单酚类化合物具有较强的区域和立体特异性C-糖基化能力，还形成了O-和N-糖苷。而且，MiCGT能够用UDP木糖生成C-木糖苷。还利用MiCGT的OGT可逆性与简单的糖供体一起生成C-葡萄糖苷。三种芳基C-糖苷显示出有效的SGLT2抑制活性，IC 50 值为2.6×，7.6×和7.6×10 -7  M， 分别。这些发现首次证明了通过酶法在药物发现中通过对生物活性天然和非天然产物进行C-糖基化来实现多元化的巨大潜力。
• Curcumin–Coumarin Hybrid Analogues as Multitarget Agents in Neurodegenerative Disorders
  作者：Elías Quezada、Fernanda Rodríguez-Enríquez、Reyes Laguna、Elena Cutrín、Francisco Otero、Eugenio Uriarte、Dolores Viña

  DOI：10.3390/molecules26154550

  日期：——

  BuChE activity. Some of them are also capable of scavenger the free radical DPPH. Furthermore, compounds 14 and 16 showed neuroprotective activity against H2O2 in SH-SY5Y cell line. Nanoparticles formulation of these derivatives improved this property increasing the neuroprotective activity to the nanomolar range. Results suggest that by modulating the substitution pattern on both coumarin moiety and

  神经退行性疾病具有复杂的性质，这突出表明需要多靶点配体来解决这些疾病中涉及的互补途径。在过去的十年中，人们设计和合成了许多基于姜黄素的创新化合物，寻找具有抗淀粉样蛋白生成、抑制 tau 形成以及抗神经炎症、抗氧化和 AChE 抑制活性的新衍生物。关于我们研究具有神经退行性疾病有趣特性的 3 取代香豆素的经验，我们的目标是合成一系列新的姜黄素-香豆素混合类似物并评估它们的活性。大多数 3-(7-phenyl-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl) 香豆素衍生物11 – 18导致 hMAO 亚型和 AChE 和 BuChE 活性的缓和抑制剂。其中一些还能够清除自由基 DPPH。此外，化合物14和16在SH-SY5Y细胞系中显示出针对H 2 O 2 的神经保护活性。这些衍生物的纳米颗粒配方改善了这种特性，将神经保护活性提高到纳摩尔范围。结果表明，通过调节香豆素部分和苯环上的取代模式，可以获得
• First Total Synthesis of (±)-Kenusanone B
  作者：Li Xiao、Wenfei Tan、Yulin Li

  DOI：10.1080/00397919808004863

  日期：1998.8

  Abstract The first total synthesis of a natural prenylflavanone, (±)-kenusanone B (1) has been achieved by condensation of acetophenone 4 and benzaldehyde 6 followed by cyclization and deprotection. Chloromethyl methyl ether was used as a facile protecting reagent of free hydroxy groups for the synthesis of polyhydroxylated flavanones.

  摘要 通过苯乙酮 4 和苯甲醛 6 缩合，然后环化和脱保护，实现了天然异戊二烯黄烷酮 (±)-kenusanone B (1) 的首次全合成。氯甲基甲基醚被用作游离羟基的简便保护剂，用于合成多羟基化黄烷酮。
• First Total Synthesis of a Polyunsaturated Chromone Metabolite Isolated from the Brown Algae <i>Zonaria tournefortii</i>
  作者：Hany F. Anwar、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1021/ol802635a

  日期：2009.2.5

  Starting from the ethyl ester of eicosapentaenoic acid, the first total synthesis of the marine natural product all-(Z)-5,7-dihydroxy-2-(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-nonadecapentaenyl)chromone has been achieved in six steps and in 14% overall yield.

  以二十碳五烯酸乙酯为原料，首次全合成海洋天然产物全-( Z )-5,7-二羟基-2-( 4Z , 7Z , 10Z , 13Z , 16Z-十九碳五烯基)色酮经过六个步骤得到，总产率为 14%。