H-FYGGFA-S(CH2)2COOEt | 1196861-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-FYGGFA-S(CH2)2COOEt
• 英文别名: ethyl 3-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 1196861-79-6
• 化学式: C₃₉H₄₈N₆O₉S
• 分子量: 776.911
• InChiKey: GXULTHMSOFQXRZ-ACRCOBMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-FYGGFA-S(CH2)2COOEt 、 mesna 在 盐酸胍 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 H-FYGGFA-S(CH2)2SO3H
  参考文献：
  名称：

  通过形成骨干焦谷氨酰胺部分的Fmoc固相合成C末端肽硫酯

  摘要：

  激活无活性键：合成肽化学中的一个新概念，即主链酰胺活化，是通过将主链酰胺选择性转化为酰亚胺，然后进行亲核酰基取代而进行的（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Pg =保护基） 。这种方法学代表了一种固相合成C末端肽硫代酸酯的新方法，并且可能成为合成肽硫代酸酯的通用工具。

  DOI：

  10.1002/anie.200903710
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 、 在 15-冠醚-5 、 sodium thiophenolate 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到H-FYGGFA-S(CH2)2COOEt
  参考文献：
  名称：

  通过形成骨干焦谷氨酰胺部分的Fmoc固相合成C末端肽硫酯

  摘要：

  激活无活性键：合成肽化学中的一个新概念，即主链酰胺活化，是通过将主链酰胺选择性转化为酰亚胺，然后进行亲核酰基取代而进行的（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Pg =保护基） 。这种方法学代表了一种固相合成C末端肽硫代酸酯的新方法，并且可能成为合成肽硫代酸酯的通用工具。

  DOI：

  10.1002/anie.200903710

文献信息

• Fmoc Solid-Phase Synthesis of C-Terminal Peptide Thioesters by Formation of a Backbone Pyroglutamyl Imide Moiety
  作者：A. Pernille Tofteng、Kasper K. Sørensen、Kilian W. Conde-Frieboes、Thomas Hoeg-Jensen、Knud J. Jensen

  DOI：10.1002/anie.200903710

  日期：2009.9.21

  Activating an inactive bond: A new concept in synthetic peptide chemistry, backbone amide activation, proceeds through the selective conversion of a backbone amide into an imide, followed by nucleophilic acyl displacement (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Pg=protecting group). This methodology represents a new approach to solid‐phase synthesis of C‐terminal peptide thioesters, and may become a

  激活无活性键：合成肽化学中的一个新概念，即主链酰胺活化，是通过将主链酰胺选择性转化为酰亚胺，然后进行亲核酰基取代而进行的（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Pg =保护基） 。这种方法学代表了一种固相合成C末端肽硫代酸酯的新方法，并且可能成为合成肽硫代酸酯的通用工具。