(R)-5,7-Bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-8-bromo-chroman-3-one | 223387-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-5,7-Bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-8-bromo-chroman-3-one
• 英文别名: (2R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-8-bromo-5,7-bis(phenylmethoxy)-4H-chromen-3-one
• CAS: 223387-38-0
• 化学式: C₄₃H₃₅BrO₆
• 分子量: 727.651
• InChiKey: OBUCSJZHRMCAFD-HUESYALOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,7-Bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-8-bromo-chroman-3-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-8-bromoepicatechin
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。1. 从 (+)-儿茶素制备积木。原花青素形成。癌细胞生长抑制剂 3-O-Galloyl-(2R,3R)-epicatechin-4β,8-[3-O-galloyl-(2R,3R)-epicatechin] 的合成

  摘要：

  已启动一个项目来合成可可中发现的原花青素低聚物。天然的、容易获得的 (+)-儿茶素通过 (a) 酚氧的苄基化转化为 5,7,3',4'-四-O-苄基-(-)-表儿茶素 (14)；(b) Dess-Martin periodinane 将 3-醇氧化成酮；(c) 在 LiBr 存在下用三仲丁基硼氢化锂 (l-Selectride) 还原。该添加剂降低了酮烯醇化的程度，同时保持了≥200:1 的立体选择性。如果使用乙二醇作为亲核捕集剂，从产物纯化的角度来看，用 DDQ 氧化 14 的效果最好。所得醚 19 使用 TiCl4 与 14 缩合，得到良好收率的苄基保护的表儿茶素-4β,8-表儿茶素（octa-O-benzylprocyanidin B2, 20）作为唯一的二聚产物。

  DOI：

  10.1021/ja993020d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-5,7-Bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-8-bromo-chroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。1. 从 (+)-儿茶素制备积木。原花青素形成。癌细胞生长抑制剂 3-O-Galloyl-(2R,3R)-epicatechin-4β,8-[3-O-galloyl-(2R,3R)-epicatechin] 的合成

  摘要：

  已启动一个项目来合成可可中发现的原花青素低聚物。天然的、容易获得的 (+)-儿茶素通过 (a) 酚氧的苄基化转化为 5,7,3',4'-四-O-苄基-(-)-表儿茶素 (14)；(b) Dess-Martin periodinane 将 3-醇氧化成酮；(c) 在 LiBr 存在下用三仲丁基硼氢化锂 (l-Selectride) 还原。该添加剂降低了酮烯醇化的程度，同时保持了≥200:1 的立体选择性。如果使用乙二醇作为亲核捕集剂，从产物纯化的角度来看，用 DDQ 氧化 14 的效果最好。所得醚 19 使用 TiCl4 与 14 缩合，得到良好收率的苄基保护的表儿茶素-4β,8-表儿茶素（octa-O-benzylprocyanidin B2, 20）作为唯一的二聚产物。

  DOI：

  10.1021/ja993020d