(+)-catechin 4'-monosulfate | 141136-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-catechin 4'-monosulfate
• 英文别名: catechin-4'-O-sulfate；Catechin 4'-sulfate；[2-hydroxy-4-[(2R,3S)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]phenyl] hydrogen sulfate
• CAS: 141136-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₉S
• 分子量: 370.337
• InChiKey: YKRWCINYMPRAIG-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 双(4-硝基苯基)硫酸盐 作用下， 反应 24.0h， 生成 (+)-catechin 4'-monosulfate 、 (+)-catechin 4',5-disulfate
  参考文献：
  名称：

  与单宁有关的多酚被芳基磺基转移酶酶促硫酸化。

  摘要：

  本报告讨论了一种新型的芳基磺基转移酶（AST），当对硝基苯基硫酸盐（PNS）作为供体底物时，它衍生自人肠道细菌的硫酸化多酚化合物。（+）-儿茶素，（+/-）-儿茶素，（-）-表儿茶素和（-）-表儿茶素没食子酸酯是比酪胺更好的底物。（-）-表没食子儿茶素和（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯的底物比酪胺稍差。尽管没食子酸是不好的底物，但没食子酸烷基酯比酪胺更好。受体特异性的程度与烷基的长度成比例地增加，直至碳数为5。pedunculagin，geraniin和corilagin的效果不如酪胺。迷迭香酸和五-O-galloyl-β-D-葡萄糖同样被很好地硫酸化。两种产品4'-单硫酸盐和4' （+）-儿茶素的5-二硫酸盐在PNS的摩尔数是（+）-儿茶素的两倍时检测到。当以PNS作为供体将（+）-儿茶素-4'-单硫酸盐作为受体进行酶法硫酸化时，仅产生4'，5-二硫酸盐。因此，芳基磺基转移酶可用于方便地制备多酚在其特定羟基上的硫酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2638

文献信息

• Preparation and Characterization of Catechin Sulfates, Glucuronides, and Methylethers with Metabolic Interest
  作者：Susana González-Manzano、Ana González-Paramás、Celestino Santos-Buelga、Montserrat Dueñas

  DOI：10.1021/jf803140h

  日期：2009.2.25

  for which sufficient amounts of them are required that cannot be obtained by isolation from biological fluids. This paper describes the preparation of the methyl, sulfate, and glucuronide derivatives of catechins using different chemical syntheses and their characterization by HPLC−DAD−ESI/MS. MS2 fragmentation of the compounds was also described that allowed the determination of the location of the different

  儿茶素是许多植物食品中与健康促进有关的主要多酚。在人类有机体中，它们主要代谢为不同的结合物（硫酸盐，葡糖醛酸苷和甲基醚），这些结合物在血浆中进一步发现，将有助于与母体化合物摄入相关的生物学效应。循环代谢物可能具有与原始化合物不同的生物学特性，因此，重要的是评估其活性，为此需要足够量的代谢物，而这些量不能通过从生物体液中分离获得。本文介绍了使用不同化学合成方法制备儿茶素的甲基，硫酸盐和葡萄糖醛酸衍生物，并通过HPLC-DAD-ESI / MS对其进行了表征。MS 2还描述了化合物的断裂，从而可以确定儿茶素糖苷配基上不同取代基的位置。优化的程序允许制备在3'和4'位置缀合的（epi）儿茶素硫酸盐，葡糖醛酸苷和甲基醚，以及在5和7位置缀合的硫酸盐，具有令人满意的收率，可以通过半制备型HPLC进一步分离，考虑到它们在体外/离体测定中的用途。