Trifluoro-acetic acid (2R,3S)-5,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-8-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-chroman-3-yl ester | 882867-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid (2R,3S)-5,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-8-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-chroman-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-8-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 882867-42-7
• 化学式: C₄₇H₃₆F₆O₈
• 分子量: 842.788
• InChiKey: YQNRGKLXQLXQSU-DUAROTRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (2R,3S)-5,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-8-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-chroman-3-yl ester 在 水 作用下， 生成 (2R,3S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-8-(2,2,2-trifluoroacetyl)flavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  8-三氟乙酰基对黄烷醇偶联的影响

  摘要：

  研究了在路易斯酸催化的黄烷醇低聚反应中电子吸引取代基的作用。结果表明，在（+）-儿茶素单元的8位上存在的COCF 3强烈影响由4- O-烷氧基保护的儿茶素单元产生的亲电试剂对6个游离亲核试剂黄烷醇位置的攻击。用TiCl 4或TMSOTf作为路易斯酸可以观察到这一点，其中碳-碳键的形成被抑制，相应的二聚体也被少量检测到。相反，观察到碳-氧键的形成，相应的C-4→ O→C-3醚连接的原花青素二聚体以良好的产率被分离。为了避免C-3羟基参与二聚反应，通过使用内部连接将两个黄烷醇单元强制进入C-4→C-8偶联。通过MS和NMR光谱对分离出的化合物进行结构阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.019
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 Trifluoro-acetic acid (2R,3S)-5,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-8-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-chroman-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  8-三氟乙酰基对黄烷醇偶联的影响

  摘要：

  研究了在路易斯酸催化的黄烷醇低聚反应中电子吸引取代基的作用。结果表明，在（+）-儿茶素单元的8位上存在的COCF 3强烈影响由4- O-烷氧基保护的儿茶素单元产生的亲电试剂对6个游离亲核试剂黄烷醇位置的攻击。用TiCl 4或TMSOTf作为路易斯酸可以观察到这一点，其中碳-碳键的形成被抑制，相应的二聚体也被少量检测到。相反，观察到碳-氧键的形成，相应的C-4→ O→C-3醚连接的原花青素二聚体以良好的产率被分离。为了避免C-3羟基参与二聚反应，通过使用内部连接将两个黄烷醇单元强制进入C-4→C-8偶联。通过MS和NMR光谱对分离出的化合物进行结构阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.019

文献信息

• Synthesis of modified proanthocyanidins: introduction of acyl substituents at C-8 of catechin. Selective synthesis of a C-4→O→C-3 ether-linked procyanidin-like dimer
  作者：Josiane Beauhaire、Nour-Eddine Es-Safi、François-Didier Boyer、Lucien Kerhoas、Christine le Guernevé、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.046

  日期：2005.2

  The regioselective introduction of substituents at C-8 of (+)-catechin is described, leading to the synthesis of several catechin derivatives with various substitution patterns to be used for the further synthesis of modified proanthocyanidins. Thereafter, a new 3-O-4 ether-linked procyanidin-like derivative was synthesized. Its formation was selectively achieved through TiCl4-catalyzed condensation of 4-(2-hydroxyethoxy)tetra-O-benzyl catechin with the 8-trifluoroacetyl adduct of tetra-O-benzyl catechin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Influence of an 8-trifluoroacetyl group on flavanol couplings
  作者：Nour-Eddine Es-Safi、Christine Le Guernevé、Lucien Kerhoas、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.019

  日期：2006.3

  bond was observed and the corresponding C-4→O→C-3 ether linked procyanidin dimer was isolated in a good yield. In order to avoid the participation of the C-3 hydroxyl group in the dimerization reaction, the two flavanol units were forced into C-4→C-8 coupling by use of an internal link. The structural elucidation of the isolated compounds was achieved through MS and NMR spectroscopy.

  研究了在路易斯酸催化的黄烷醇低聚反应中电子吸引取代基的作用。结果表明，在（+）-儿茶素单元的8位上存在的COCF 3强烈影响由4- O-烷氧基保护的儿茶素单元产生的亲电试剂对6个游离亲核试剂黄烷醇位置的攻击。用TiCl 4或TMSOTf作为路易斯酸可以观察到这一点，其中碳-碳键的形成被抑制，相应的二聚体也被少量检测到。相反，观察到碳-氧键的形成，相应的C-4→ O→C-3醚连接的原花青素二聚体以良好的产率被分离。为了避免C-3羟基参与二聚反应，通过使用内部连接将两个黄烷醇单元强制进入C-4→C-8偶联。通过MS和NMR光谱对分离出的化合物进行结构阐明。