catechin-5-O-sulfate | 1123761-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: catechin-5-O-sulfate
• 英文别名: Catechin 5-sulfate；[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 1123761-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₉S
• 分子量: 370.337
• InChiKey: MWSSRHFQMROXGK-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 catechin-3'-O-sulfate 、 catechin-5-O-sulfate 、 catechin-7-O-sulfate 、 (+)-catechin 4'-monosulfate
  参考文献：
  名称：

  具有代谢意义的儿茶素硫酸盐，葡萄糖醛酸和甲基醚的制备与表征

  摘要：

  儿茶素是许多植物食品中与健康促进有关的主要多酚。在人类有机体中，它们主要代谢为不同的结合物（硫酸盐，葡糖醛酸苷和甲基醚），这些结合物在血浆中进一步发现，将有助于与母体化合物摄入相关的生物学效应。循环代谢物可能具有与原始化合物不同的生物学特性，因此，重要的是评估其活性，为此需要足够量的代谢物，而这些量不能通过从生物体液中分离获得。本文介绍了使用不同化学合成方法制备儿茶素的甲基，硫酸盐和葡萄糖醛酸衍生物，并通过HPLC-DAD-ESI / MS对其进行了表征。MS 2还描述了化合物的断裂，从而可以确定儿茶素糖苷配基上不同取代基的位置。优化的程序允许制备在3'和4'位置缀合的（epi）儿茶素硫酸盐，葡糖醛酸苷和甲基醚，以及在5和7位置缀合的硫酸盐，具有令人满意的收率，可以通过半制备型HPLC进一步分离，考虑到它们在体外/离体测定中的用途。

  DOI：

  10.1021/jf803140h

文献信息

• [EN] CATECHIN FOR TREATING RENAL LITHIASIS<br/>[FR] CATÉCHINE POUR LE TRAITEMENT DE LA LITHIASE RÉNALE
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2015025294A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to a catechin for use as a pharmaceutical active agent for treating, reducing the presence of, and/or favouring a removing of, a renal lithiasis, in an individual in need thereof, wherein said renal lithiasis results at least from a crystallisation of at least one calcium salt.
• Preparation and Characterization of Catechin Sulfates, Glucuronides, and Methylethers with Metabolic Interest
  作者：Susana González-Manzano、Ana González-Paramás、Celestino Santos-Buelga、Montserrat Dueñas

  DOI：10.1021/jf803140h

  日期：2009.2.25

  for which sufficient amounts of them are required that cannot be obtained by isolation from biological fluids. This paper describes the preparation of the methyl, sulfate, and glucuronide derivatives of catechins using different chemical syntheses and their characterization by HPLC−DAD−ESI/MS. MS2 fragmentation of the compounds was also described that allowed the determination of the location of the different

  儿茶素是许多植物食品中与健康促进有关的主要多酚。在人类有机体中，它们主要代谢为不同的结合物（硫酸盐，葡糖醛酸苷和甲基醚），这些结合物在血浆中进一步发现，将有助于与母体化合物摄入相关的生物学效应。循环代谢物可能具有与原始化合物不同的生物学特性，因此，重要的是评估其活性，为此需要足够量的代谢物，而这些量不能通过从生物体液中分离获得。本文介绍了使用不同化学合成方法制备儿茶素的甲基，硫酸盐和葡萄糖醛酸衍生物，并通过HPLC-DAD-ESI / MS对其进行了表征。MS 2还描述了化合物的断裂，从而可以确定儿茶素糖苷配基上不同取代基的位置。优化的程序允许制备在3'和4'位置缀合的（epi）儿茶素硫酸盐，葡糖醛酸苷和甲基醚，以及在5和7位置缀合的硫酸盐，具有令人满意的收率，可以通过半制备型HPLC进一步分离，考虑到它们在体外/离体测定中的用途。