1-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-2-ol | 111397-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-(3',4'-dihydroxyphenyl)-3-(2'',4'',6''-trihydroxyphenyl)propan-2-ol；2-((2S)-2-Hydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propyl)phloroglucinol；2-[(2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropyl]benzene-1,3,5-triol
• CAS: 111397-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: OFUFTNROAPAIQL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  596.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-2-ol 在 Eggerthella sp. CAT-1 作用下， 反应 120.0h， 生成 (2S)-1-(3'-hydroxyphenyl)-3-(2'',4'',6''-trihydroxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Characterization of a Human Intestinal Bacterium <i>Eggerthella</i> sp. CAT-1 Capable of Cleaving the C-Ring of (+)-Catechin and (−)-Epicatechin, Followed by <i>p</i>-Dehydroxylation of the B-Ring

  摘要：

  我们分离出一种人类肠道细菌，能够裂解 (+)-儿茶素 (2R,3S) 和 (−)-表儿茶素 (2R,3R) 的 C 环并使 B 环脱羟基。尽管该菌株被归类为 Eggerthella (Eg.) lenta [命名为 Eg. sp。 CAT-1 (JF798636)] 通过 16S 核糖体 RNA (rRNA) 基因相似性，其底物特异性与先前分离的菌株（例如 CAT-1 (JF798636)）有很大不同。 sp。 SDG-2，参与(3R)-黄烷-3-醇衍生物的C环裂解和3,4-二羟基苯基部分（B环）的脱羟基。另一方面，例如。 sp。 CAT-1 和例如。 sp。 SDG-2 对对映体木脂素、(+)- 和 (-)-二羟基肠二醇、以及 (+)- 和 (-)-二羟基肠内酯的脱羟基表现出相同的底物特异性。

  DOI：

  10.1248/bpb.b12-00726
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Laks, Peter E.; Hemingway, Richard W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 465 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Heterocyclic Ring Fission and Dehydroxylation of Catechins and Related Compounds by Eubacterium sp. Strain SDG-2, a Human Intestinal Bacterium.
  作者：Li-Quan WANG、Meselhy Ragab MESELHY、Yan LI、Norio NAKAMURA、Byung-Sun MIN、Guo-Wei Qin、Masao HATTORI

  DOI：10.1248/cpb.49.1640

  日期：——

  A human intestinal bacterium, Eubacterium (E.) sp. strain SDG-2, was tested for its ability to metabolize various (3R)- and (3S)-flavan-3-ols and their 3-O-gallates. This bacterium cleaved the C-ring of (3R)- and (3S)-flavan-3-ols to give 1,3-diphenylpropan-2-ol derivatives, but not their 3-O-gallates. Furthermore, E. sp. strain SDG-2 had the ability of p-dehydroxylation in the B-ring of (3R)-flavan-3-ols, such as (−)-catechin, (−)-epicatechin, (−)-gallocatechin and (−)-epigallocatechin, but not of (3S)-flavan-3-ols, such as (+)-catechin and (+)-epicatechin.

  一种人类肠道细菌，Eubacterium (E.) sp. 培养株 SDG-2，被测试其代谢各种 (3R)- 和 (3S)-黄烷-3-醇及其 3-O-鞣酸酯的能力。该细菌可以切割 (3R)- 和 (3S)-黄烷-3-醇的 C 环，生成 1,3-二苯基丙醇衍生物，而不能切割它们的 3-O-鞣酸酯。此外，E. sp. 培养株 SDG-2 具有对 (3R)-黄烷-3-醇（如 (−)-儿茶素、(−)-表儿茶素、(−)-分子儿茶素和 (−)-表分子儿茶素）进行 p-去羟基化的能力，但不能对 (3S)-黄烷-3-醇（如 (+)-儿茶素和 (+)-表儿茶素）进行去羟基化。
• Biotransformation of (-)-Epicatechin 3-O-Gallate by Human Intestinal Bacteria.
  作者：Meselhy R. MESELHY、Norio NAKAMURA、Masao HATTORI

  DOI：10.1248/cpb.45.888

  日期：——

  The biotransformation of (-)-epicatechin 3-O-gallate (1) and related compounds was undertaken using a human fecal suspension. Of fifteen metabolites isolated, four compounds were new, namely, two epimers of 1-(3'-hydroxyphenyl)-3-(2", 4", 6"-trihydroxyphenyl)propan-2-ols (6, 19); 2", 3"-dihydroxyphenoxyl 3-(3', 4'-dihydroxyphenyl)propionate (14) and 1-(3', 4'-dihydroxyphenyl)-2-(2", 4", 6"-trihydroxyphenyl)propan-2-ol (18).(-)-Epicatechin (2), (-)-epigallocatechin (16) and their 3-O-gallates (1, 17) were extensively metabolized by a human fecal suspension after incubation for 24h, whereas the gallates (1, 17) resisted any degradation by a rat fecal suspension, even after a prolonged incubation time (48h), suggesting a difference in metabolic ability between two intestinal bacterial mixtures from different species.

  利用人体粪便悬浮液对(-)-表儿茶素 3-O-没食子酸酯(1)及相关化合物进行了生物转化。在分离出的 15 种代谢物中，有 4 种是新化合物，即 1-(3'-羟基苯基)-3-(2", 4", 6"-三羟基苯基)丙-2-醇的两种表聚物（6, 19）；2"，3"-二羟基苯氧基 3-(3'，4'-二羟基苯基)丙酸酯 (14) 和 1-(3'，4'-二羟基苯基)-2-(2"，4"，6"-三羟基苯基)丙-2-醇 (18)。(-)-表儿茶素（2）、(-)-表没食子儿茶素（16）及其 3-O 没食子酸酯（1、17）在培养 24 小时后被人粪便悬浮液广泛代谢，而没食子酸酯（1、17）即使在延长培养时间（48 小时）后也不会被大鼠粪便悬浮液降解，这表明来自不同物种的两种肠道细菌混合物的代谢能力存在差异。
• Laks, Peter E.; Hemingway, Richard W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 465 - 470
  作者：Laks, Peter E.、Hemingway, Richard W.

  DOI：——

  日期：——
• Isolation and Characterization of a Human Intestinal Bacterium &lt;i&gt;Eggerthella&lt;/i&gt; sp. CAT-1 Capable of Cleaving the C-Ring of (+)-Catechin and (−)-Epicatechin, Followed by &lt;i&gt;p&lt;/i&gt;-Dehydroxylation of the B-Ring
  作者：Jong-Sik Jin、Masao Hattori

  DOI：10.1248/bpb.b12-00726

  日期：——

  We isolated a human intestinal bacterium, capable of cleaving the C-ring and dehydroxylating the B-ring of both (+)-catechin (2R,3S) and (−)-epicatechin (2R,3R). Although the strain was classified as Eggerthella (Eg.) lenta [named Eg. sp. CAT-1 (JF798636)] by 16S ribosomal RNA (rRNA) gene similarity, it was quite different in substrate specificity from a previously isolated strain, Eg. sp. SDG-2, which takes part in cleavage of the C-ring and dehydroxylation of the 3,4-dihydroxyphenyl moiety (B-ring) of (3R)-flavan-3-ol derivatives. On the other hand, both Eg. sp. CAT-1 and Eg. sp. SDG-2 showed the same substrate specificity against dehydroxylation of enantiomeric lignans, (+)- and (−)-dihydroxyenterodiol, and (+)- and (−)-dihydroxyenterolactone.

  我们分离出一种人类肠道细菌，能够裂解 (+)-儿茶素 (2R,3S) 和 (−)-表儿茶素 (2R,3R) 的 C 环并使 B 环脱羟基。尽管该菌株被归类为 Eggerthella (Eg.) lenta [命名为 Eg. sp。 CAT-1 (JF798636)] 通过 16S 核糖体 RNA (rRNA) 基因相似性，其底物特异性与先前分离的菌株（例如 CAT-1 (JF798636)）有很大不同。 sp。 SDG-2，参与(3R)-黄烷-3-醇衍生物的C环裂解和3,4-二羟基苯基部分（B环）的脱羟基。另一方面，例如。 sp。 CAT-1 和例如。 sp。 SDG-2 对对映体木脂素、(+)- 和 (-)-二羟基肠二醇、以及 (+)- 和 (-)-二羟基肠内酯的脱羟基表现出相同的底物特异性。