(2R,3S)-3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-formyl-6-hydroxyflavan | 848047-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-formyl-6-hydroxyflavan
• 英文别名: (2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-6-hydroxy-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromene-8-carbaldehyde
• CAS: 848047-64-3
• 化学式: C₅₁H₄₄O₈
• 分子量: 784.906
• InChiKey: PIPPSHMSGUUOPS-ZFQNDKGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  922.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-formyl-6-hydroxyflavan 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,3',4',5,6,7-hexa-O-benzyl-elephantorrhizol
  参考文献：
  名称：

  修饰的原花青素的合成：儿茶素的C-6上容易普遍引入羟基；象草根的高效合成。

  摘要：

  描述了氧化儿茶素衍生物的一般程序，导致在C-6处引入新的羟基。该程序已用于合成象草根唑，这是一种天然的黄烷-3-醇，表现出完全取代的循环A。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.061
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-formyl-6-hydroxyflavan
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION FOR ENHANCING SKIN ELASTICITY OR IMPROVING SKIN WRINKLES COMPRISING HEPTAHYDROXYFLAVAN AS AN EFFECTIVE INGREDIENT

  摘要：

  Heptahydroxyflavan或其盐、同分异构体、水合物或溶剂合物是本公开的活性成分，可以通过抑制MMP-1的活性来增强皮肤弹性并改善皮肤皱纹。此外，Heptahydroxyflavan或其盐、同分异构体、水合物或溶剂合物是本公开的活性成分，因为其安全无细胞毒性，可用于各种化妆品、健康功能食品等组合中。

  公开号：

  US20210000726A1

文献信息

• Hydroxylation of Ring A of Flavan-3-ols: Influence of the Ring A Substitution Pattern on the Oxidative Rearrangement of 6-Hydroxyflavan-3-ols
  作者：Paul-Henri Ducrot、François-Didier Boyer、Josiane Beauhaire、Marie Martin

  DOI：10.1055/s-2006-950224

  日期：——

  procedure for the oxidation of catechin derivatives is described, leading to the introduction of a new hydroxyl group at C-6. This procedure has been used for the synthesis of a number of 6-hydroxy flavan-3-ols, including elephantorrhizol, a natural flavan-3-ol exhibiting a fully substituted A ring. The substitution at C-8, albeit of poor influence on the course of this oxidation reaction, has been

  描述了儿茶素衍生物氧化的一般程序，导致在 C-6 处引入新的羟基。该程序已用于合成许多 6-羟基黄烷-3-醇，包括大象根，一种具有完全取代的 A 环的天然黄烷-3-醇。C-8 位点的取代虽然对该氧化反应的过程影响不大，但已被证明对于 6-羟基-黄烷-3-醇的进一步自发氧化和重排成对苯醌具有优势。整个过程允许制备源自儿茶素的 6-烷基取代的苯醌。