5-isopropyl-[1,3,4]oxathiazolin-2-one | 116146-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-isopropyl-[1,3,4]oxathiazolin-2-one
• 英文别名: 5-(propan-2-yl)-2H-1,3,4-oxathiazol-2-one；5-propan-2-yl-1,3,4-oxathiazol-2-one
• CAS: 116146-20-4
• 化学式: C₅H₇NO₂S
• mdl: MFCD26935954
• 分子量: 145.182
• InChiKey: BAPYTKHEAGEYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-[1,3,4]oxathiazolin-2-one 、 氰基甲酸乙酯 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give crude ethyl 3-isopropyl-[1,2,4]thiadiazole-5-carboxylate (25.2 g, 97%) as a yellow oil, which的产率得到ethyl 3-isopropyl-[1,2,4]thiadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal [1,2,4] thiadiazoles

  摘要：

  通式为##STR1##的新型除草剂化合物，其中A代表可选取代的烷基，烯基，环烷基，环烯基，芳基，杂芳基，芳基烷基或杂芳基烷基基团；R.sup.1代表氢原子或酰基基团；R.sup.2代表可选取代的烷基，烯基，芳基，杂芳基，芳基烷基或杂芳基烷基基团。

  公开号：

  US05583092A1
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰胺 、 氯羰基亚磺酰氯 以88%的产率得到5-isopropyl-[1,3,4]oxathiazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal [1,2,4] thiadiazoles

  摘要：

  一般式为##STR1##的新型除草剂化合物，其中A代表可选取代的烷基、烯基、环烷基、环烯基、芳基、杂芳基、芳烷基或杂芳烷基；R.sup.1代表氢原子或酰基；R.sup.2代表可选取代的烷基、烯基、芳基、杂芳基、芳烷基或杂芳烷基。

  公开号：

  US05583092A1

文献信息

• Novel Irreversible Epidermal Growth Factor Receptor Inhibitors by Chemical Modulation of the Cysteine-Trap Portion
  作者：Caterina Carmi、Andrea Cavazzoni、Stefano Vezzosi、Fabrizio Bordi、Federica Vacondio、Claudia Silva、Silvia Rivara、Alessio Lodola、Roberta R. Alfieri、Silvia La Monica、Maricla Galetti、Andrea Ardizzoni、Pier Giorgio Petronini、Marco Mor

  DOI：10.1021/jm901558p

  日期：2010.3.11

  Irreversible EGFR inhibitors can circumvent acquired resistance to first-generation reversible, ATP-competitive inhibitors in the treatment of non-small-cell lung cancer. They contain both a driver group, which assures target recognition, and it warhead, generally an acrylamide or propargylamide fragment that binds covalently to Cys797 within the kinase domain of EGFR. We performed it systematic exploration of the role for the warhead group, introducing different cysteine-trapping fragments at position 6 of a traditional 4-anilinoquinazoline scaffold. We found that different reactive groups, including epoxyamides (compounds 3-6) and phenoxyacetamides (compounds 7-9), were able to irreversibly inhibit EGFR. In particular, at significant lower concentrations than gefitinib (1), (2R,3R)-N-(4-(3-bromoanilino)quinazolin-6-yl)-3-(piperidin-1-ylmethyl)oxirane-2-carboxamide (6) inhibited EGFR autophosphorylation and downstream Signaling pathways, Suppressed proliferation, and induced apoptosis in gefitinib-resistant NSCLC H 1975 cells, harboring the T790M mutation in EGFR.