5-methoxy-3-(1-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole | 72808-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(1-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-3-(1-propyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-1H-indole
• CAS: 72808-65-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: PKWNNBCLNMBZST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-哌啶二醇盐酸盐 在 silver(l) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methoxy-3-(1-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  (Tétrahydro-1,2,3,6 pyridinyl-4)-3 1H-indoles: synthèse, propriétés sérotoninergique et anti-dopaminergiques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90172-3

文献信息

• Tetrahydropyridinyl indoles
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04278677A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  Novel tetrahydropyridinyl indoles of the formula ##STR1## wherein R' is selected from the group consisting of hydrogen, halogen and alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 3 carbon atoms and X' is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 4 to 7 carbon atoms, alkenyl and alkynyl of 2 to 5 carbon atoms and aralkyl of 7 to 12 carbon atoms with the proviso that when X' is methyl, at least one of R', R.sub.1 and R.sub.2 contain more than one carbon atom and when X' is benzyl, at least one of R', R.sub.1 and R.sub.2 must not be hydrogen and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having antidepressive and neuroleptic properties as well as antiemetic properties.

  新颖的四氢吡啶基吲哚化合物的化学式为##STR1##其中R'从氢、卤素和1至3个碳原子的烷氧基中选择，R.sub.1和R.sub.2分别从氢和1至3个碳原子的烷基中选择，X'从1至6个碳原子的烷基、4至7个碳原子的环烷基、2至5个碳原子的烯基和炔基以及7至12个碳原子的芳基中选择，但当X'为甲基时，至少其中一个R'、R.sub.1和R.sub.2含有多于一个碳原子，当X'为苄基时，至少其中一个R'、R.sub.1和R.sub.2不能是氢，并且它们的无毒、药理学上可接受的酸盐具有抗抑郁和抗精神分裂作用以及止吐作用。
• Three-dimensional quantitative structure-activity relationships of 5-HT receptor binding data for tetrahydropyridinylindole derivatives: a comparison of the Hansch and CoMFA methods
  作者：Atul Agarwal、Philip P. Pearson、Ethan Will Taylor、Hong B. Li、Torsten Dahlgren、Margareta Herslof、Youhua Yang、Georgina Lambert、David L. Nelson

  DOI：10.1021/jm00077a003

  日期：1993.12

  al. Mol. Pharmacol. 1988, 34, 42-53) and used to develop 3-dimensional quantitative structure-activity relationships (3-D QSARs) for these compounds at the 5-HT1A and 5-HT2 receptor sites, by the method of comparative molecular field analysis (CoMFA). Since the previous study included several conventional QSARs obtained by Hansch analysis, and the new compounds in some cases fall within the congeneric

  合成了一系列新的3-（1,2,5,6-四氢吡啶-4--4-基）吲哚（4-THPI）衍生物，它们在5-HT1A和5-HT2血清素（5-已经确定了HT）受体亚型。新数据与先前报道的一组相关THPI类似物的结合数据相结合（Taylor等人，Mol。Pharmacol。1988，34，42-53），并用于建立三维定量结构-活性关系（3-通过比较分子场分析（CoMFA）方法，将这些化合物在5-HT1A和5-HT2受体位点的D QSARs）。由于先前的研究包括通过Hansch分析获得的几种常规QSAR，并且在某些情况下新化合物属于这些分析所用的同类系列，我们能够使用相同的训练和测试数据集直接比较CoMFA和Hansch分析的预测能力。两种方法对活动的实际预测的总体质量似乎大致相同，这是通过实际pKi值与预测pKi值之间的均方根（rms）残差进行评估的。一方面，Hansch分析最难预测的化合物是34、3
• Nouveaux dérivés du tétrahydro pyridinyl indole et leurs sels, le procédé de préparation, l'application à titre de médicaments de ces nouveaux produits et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0003199B1

  公开（公告）日：1981-11-11
• US4278677A
  申请人：——

  公开号：US4278677A

  公开（公告）日：1981-07-14
• (Tétrahydro-1,2,3,6 pyridinyl-4)-3 1H-indoles: synthèse, propriétés sérotoninergique et anti-dopaminergiques
  作者：Jacques Guillaume、Claude Dumont、Jacques Laurent、Lucien Nédélec

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90172-3

  日期：1987.1