N,N'-Bis-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazine | 41097-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N'-Bis-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazine
• 英文别名: Anisalazine；4-methoxybenzaldehyde (4-methoxybenzylidene)hydrazone；(1E, 2E)-1,2-bis(4-methoxybenzylidene)hydrazine；(1E,2E)-1,2-bis(4-methoxybenzylidene)hydrazine；4-methoxyphenylbishydrazone；4,4'-methoxy bis-hydrazone；Anisaldazine；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 41097-47-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: SVAKQZXLNBBOTG-JYFOCSDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  390.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到2,5-二(4-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of aldazines with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene

  摘要：

  Symmetrical and unsymmetrical aldazines are efficiently converted to 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles by oxidation with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene (BTI). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.067
• 作为产物：
  描述：

  trithiane derivative of p-anysaldehyde 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHATTOPADHYAYA J. B.; RAMA RAO A. V., INDIAN J. CHEM. , 1975, 13, NO 6, 632-633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel reaction of double carbon-carbon bond formation: synthesis of 2,2-dichlorostyrenes
  作者：A. V. Shastin、V. N. Korotchenko、V. G. Nenaidenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/bf02494876

  日期：1999.11

  However, examples of using other oxidants in the presence of copper compounds are rather rare. 2 Polyhaloalkanes (most often, carbon tetrachloride) can act as such oxidants. 3-8 We found a novel redox reaction of double carboncarbon bond formation catalyzed by copper salts, which permits the preparat ion of 2,2-dichlorostyrenes from N-unsubstituted hydrazones of aromatic aldehydes.

  目前，金属络合物催化是有机化学发展最为激烈的领域之一。人们非常关注在含铜体系存在下氧气对多种有机化合物的氧化。然而，在铜化合物存在下使用其他氧化剂的例子相当罕见。2 多卤代烷烃（最常见的是四氯化碳）可作为此类氧化剂。3-8 我们发现了一种由铜盐催化形成双碳碳键的新型氧化还原反应，它允许从芳香醛的 N-未取代腙中制备 2,2-二氯苯乙烯。
• Synthesis of 1,3,4-Thiadiazoles from Aldehyde Hydrazones
  作者：Kentaro Okuma、Kazuko Nagakura、Yasutaka Nakajima、Kento Kubo、Kosei Shioji

  DOI：10.1055/s-2004-829156

  日期：——

  Reaction of p-tolualdehyde hydrazone with disulfur dichloride in the presence of DBU gave 2,5-di (p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole (1a) in 54% yield. Phenyldiazomethane also reacted with disulfur dichloride to afford 2,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole (1b) in 80% yield.

  在DBU存在下，对甲苯醛肼与二硫化二氯反应，以54%的产率得到2,5-二(对甲苯基)-1,3,4-噻二唑（1a）。苯基重氮甲烷也与二硫化二氯反应，以80%的产率得到2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑（1b）。
• Ligand Redox-Controlled Tandem Synthesis of Azines from Aromatic Alcohols and Hydrazine in Air: One-Pot Synthesis of Phthalazine
  作者：Mou Chakraborty、Debabrata Sengupta、Tanushri Saha、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00661

  日期：2018.8.3

  literature. The catalytic reaction has a vast substrate scope including a single-step synthesis of phthalazine from 1,2-benzenedimethanol and hydrazine hydrate via intramolecular coupling. Mechanistic investigation suggests that the coordinated ligand redox controls the reaction by the use of a reversible azo (N═N)/ hydrazo (NH—NH) redox couple where the metal center is used primarily as a template.

  报道了通过使用2,6-双（苯基偶氮）吡啶的Ni（II）络合物作为催化剂，从各种醇和水合肼制得的嗪的受控串联合成路线。与以前的报告形成鲜明对比的是，该反应是使用富含地球的金属催化剂，较温和的反应条件和有氧条件进行的，尽管这是理想的，但在文献中却是空前的。该催化反应具有广阔的底物范围，包括通过分子内偶联由1，2-苯二甲醇和水合肼一步合成邻苯二甲酸。机理研究表明，配位配体氧化还原通过使用可逆偶氮（N═N）/肼（NH-NH）氧化还原对控制反应，其中金属中心主要用作模板。
• 含芳基结构的半夹心铱、铑化合物及其制备方 法和应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN106589002B

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明属于合成化学技术领域，具体为含芳基结构的半夹心铱、铑化合物及其制备方法和应用。本发明化合物的表达式为Cp*MClL，M为金属铱(Ir)或铑(Rh)，L表示与金属配位的芳基席夫碱配体，Cp*为五甲基环戊二烯。本发明以芳香醛为起始原料，将其与水合肼反应得到芳基席夫碱中间体，然后再与[Cp*MCl 2 ] 2 反应，即得到相应的半夹心铱、铑化合物。本发明合成工艺简单，具有较好的选择性和收率。本发明的化合物在助催化剂MAO的辅助作用下，对降冰片烯的聚合具有较高的催化活性，得到的聚合物也具有较高的分子量。
• Selective Reduction of Azines to Benzyl Hydrazones with Sodium Borohydride Catalyzed by Mesoporous Silica-Supported Silver Nanoparticles: A Catalytic Route towards Pyrazole Synthesis
  作者：Evangelia Charistoudi、Michael G. Kallitsakis、Ioannis Charisteidis、Kostas S. Triantafyllidis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201700442

  日期：2017.9.4

  activity of Ag/HMS. Based on the recycling studies the catalytic system Ag/HMS‐NaBH4 was found to catalyze the selective reduction of azines nine times without significant loss of its activity. Finally, a one‐pot reaction between the in situ produced benzyl hydrazones and a series of nitrostyrenes readily provided the regioselective synthesis of 1,3,5‐subtituted pyrazoles, highlighting a useful synthetic

  研究了负载型银纳米颗粒在介孔二氧化硅上的催化活性，用于使用硼氢化钠作为温和的还原剂将杂志选择性还原为苄基。通过两种方法成功制备了负载在介孔二氧化硅（Ag / HMS）上的不同大小的银纳米颗粒，即湿法浸渍，然后在350°C下用氢气还原并原位用胺（乙醇胺和乙二胺）的混合物进行沉积/还原。与一般还原过程中发生的相应的1,4还原相比，发现Ag / HMS（胺）催化剂可促进芳基取代的嗪的选择性1,2还原。发现该催化转移氢化过程在温和条件下对苄基合成而言是清洁，快速且定量的（产率和选择性均> 99％）。非常重要的是，在当前的催化条件下，可还原的官能团保持完整。形式动力学，支持原位氢化银物质的形成是还原过程的原因。质子极性甲醇的存在增强了Ag / HMS的催化活性。根据回收利用研究，发现催化体系Ag / HMS-NaBH 4催化了9次选择性还原嗪，而活性没有明显损失。最后，原位产生的苄基hydr和一系列硝基苯乙烯之间的单锅反应很容易提供1

表征谱图