1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-6-deoxy-β-L-glucopyranose | 615541-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-6-deoxy-β-L-glucopyranose
• 英文别名: 6-deoxy-β-L-glucoside perbenzoate；[(2S,3S,4R,5S,6R)-4,5,6-tribenzoyloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 615541-06-5
• 化学式: C₃₄H₂₈O₉
• 分子量: 580.591
• InChiKey: RLJCRSFLYYQNAK-YPGBTJQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-6-deoxy-β-L-glucopyranose 在 甲醇 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 isopropyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-L-arabino-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ulosyl 供体方法有效生成 β-L-鼠李糖苷键：合成具有中心 β-L-鼠李糖单元的三糖

  摘要：

  已经开发了从 L-鼠李糖生产各种封闭的 6-脱氧-α-L-阿拉伯-2-酮己糖基溴化物的实用程序。这些化合物作为间接 β-L-鼠李糖基供体非常有用：它们在 Koenigs-Knorr 条件下进行 β-特异性糖苷化，所得 6-脱氧-β-L-己糖苷糖的 2-酮基被高 β- L-鼠李糖选择性。证明了这种 2-ulosyl 供体方法在合成含 β-L-鼠李糖的二糖和三糖中的直接应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300149
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 、 苯甲酰氯 在 molybdic acid 、 吡啶 作用下， 以 水 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-6-deoxy-β-L-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ulosyl 供体方法有效生成 β-L-鼠李糖苷键：合成具有中心 β-L-鼠李糖单元的三糖

  摘要：

  已经开发了从 L-鼠李糖生产各种封闭的 6-脱氧-α-L-阿拉伯-2-酮己糖基溴化物的实用程序。这些化合物作为间接 β-L-鼠李糖基供体非常有用：它们在 Koenigs-Knorr 条件下进行 β-特异性糖苷化，所得 6-脱氧-β-L-己糖苷糖的 2-酮基被高 β- L-鼠李糖选择性。证明了这种 2-ulosyl 供体方法在合成含 β-L-鼠李糖的二糖和三糖中的直接应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300149

文献信息

• Total synthesis of caminoside B, a novel antimicrobial glycolipid isolated from the marine sponge Caminus sphaeroconia
  作者：Zaihong Zhang、Chengli Zong、Gaopeng Song、Guokai Lv、Yuexing Chun、Peng Wang、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.carres.2010.01.015

  日期：2010.4

  The first total synthesis of caminoside B, a novel marine antimicrobial glycolipid isolated from the marine sponge Caminus sphaeroconia, was developed. This marine small molecule inhibitor (IC(50)=20 microM) targeting type III secretory pathway of bacterial pathogenesis was assembled in good yield via a '2+2+1' strategy based on stereocontrolled construction of the four glycosidic linkages.

  开发了首个全合成的caminoside B，一种从海洋海绵体Caminus sphaeroconia分离出的新型海洋抗菌糖脂。这种海洋小分子抑制剂（IC（50）= 20 microM）靶向细菌发病机理的III型分泌途径是通过基于两个糖苷键立体控制结构的'2 + 2 + 1'策略以高产量组装的。
• Efficient Generation of β-L-Rhamnosidic Linkages by the 2-Ulosyl Donor Approach: Synthesis of a Trisaccharide with a Central β-L-Rhamnose Unit
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Thomas Metz

  DOI：10.1002/ejoc.200300149

  日期：2003.8

  highly useful as indirect β-L-rhamnosyl donors: they undergo β-specific glycosidations under Koenigs-Knorr conditions, and the 2-keto group of the resulting 6-deoxy-β-L-hexosiduloses is reduced with high β-L-rhamno selectivity. The straightforward application of this 2-ulosyl donor approach for the synthesis of β-L-rhamnose-containing di- and trisaccharides is demonstrated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  已经开发了从 L-鼠李糖生产各种封闭的 6-脱氧-α-L-阿拉伯-2-酮己糖基溴化物的实用程序。这些化合物作为间接 β-L-鼠李糖基供体非常有用：它们在 Koenigs-Knorr 条件下进行 β-特异性糖苷化，所得 6-脱氧-β-L-己糖苷糖的 2-酮基被高 β- L-鼠李糖选择性。证明了这种 2-ulosyl 供体方法在合成含 β-L-鼠李糖的二糖和三糖中的直接应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)