6-deoxy-L-psicose | 3616-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-deoxy-L-psicose
• 英文别名: L-6-deoxy-psicose；(3S,4S,5S)-1,3,4,5-tetrahydroxyhexan-2-one
• CAS: 3616-21-5
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: QZNPNKJXABGCRC-ZXEDONINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-L-psicose 在 manganese(ll) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以25.1%的产率得到6-deoxy-L-ribo-hexulose
  参考文献：
  名称：

  从L-鼠李糖酶法生产3种6-脱氧醛糖己糖。

  摘要：

  用固定的部分纯化的酶（IE）和用甲苯处理的固定化大肠杆菌重组体从L-鼠李糖生产6-脱氧-L-葡萄糖，6-脱氧-L-蔗糖和6-脱氧-L-阿洛糖（TT）。通过L-鼠李糖异构酶（TT-PsLRhI）和D-塔格糖3-表异构酶（TT-PcDTE）的组合，从L-鼠李糖产生6-脱氧-L-庚糖。分别用L-阿拉伯糖异构酶（TT-EaLAI）和L-核糖异构酶（TT-AcLRI）将纯化的6-脱氧-L-乳糖异构化为6-脱氧-L-altose和6-脱氧-L-乳糖。然后用固定化的D-塔格糖3-表异构酶（IE-PcDTE）将其差向L-鼠李糖。纯化后，用D-阿拉伯糖异构酶（TT-BpDAI）将L-鼠李糖转化为6-脱氧-L-葡萄糖。6-脱氧-L-蔗糖：6-脱氧-L-蔗糖，6-脱氧-L-蔗糖：6-脱氧-L-阿洛糖和L-鼠李糖的平衡比：6-脱氧-L-葡萄糖分别为60：40、40：60和27:73。由L-鼠李糖生产6-脱氧-L-

  DOI：

  10.1080/09168451.2014.878217
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 在 manganese(ll) chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以8.7%的产率得到6-deoxy-L-psicose
  参考文献：
  名称：

  从L-鼠李糖酶法生产3种6-脱氧醛糖己糖。

  摘要：

  用固定的部分纯化的酶（IE）和用甲苯处理的固定化大肠杆菌重组体从L-鼠李糖生产6-脱氧-L-葡萄糖，6-脱氧-L-蔗糖和6-脱氧-L-阿洛糖（TT）。通过L-鼠李糖异构酶（TT-PsLRhI）和D-塔格糖3-表异构酶（TT-PcDTE）的组合，从L-鼠李糖产生6-脱氧-L-庚糖。分别用L-阿拉伯糖异构酶（TT-EaLAI）和L-核糖异构酶（TT-AcLRI）将纯化的6-脱氧-L-乳糖异构化为6-脱氧-L-altose和6-脱氧-L-乳糖。然后用固定化的D-塔格糖3-表异构酶（IE-PcDTE）将其差向L-鼠李糖。纯化后，用D-阿拉伯糖异构酶（TT-BpDAI）将L-鼠李糖转化为6-脱氧-L-葡萄糖。6-脱氧-L-蔗糖：6-脱氧-L-蔗糖，6-脱氧-L-蔗糖：6-脱氧-L-阿洛糖和L-鼠李糖的平衡比：6-脱氧-L-葡萄糖分别为60：40、40：60和27:73。由L-鼠李糖生产6-脱氧-L-

  DOI：

  10.1080/09168451.2014.878217

文献信息

• DEOXYKETOHEXOSE ISOMERASE AND METHOD FOR PRODUCING DEOXYHEXOSE AND DERIVATIVE THEREOF USING SAME
  申请人：Izumori Ken

  公开号：US20100105885A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Providing 1- or 6-deoxy products corresponding to all of aldohexoses, ketohexoses and sugar alcohols, as based on Deoxy-Izumoring, as well as a method for systematically producing those products. A method for producing deoxyketohexose and a derivative thereof using a deoxyketohexose isomerase derived from Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736), comprising epimerizing 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose at position 3 to produce the individually corresponding 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose as an intended product.

  提供对应于所有己醛糖、己酮糖和糖醇的1-或6-去氧产物，基于去氧-Izumoring，以及一种系统生产这些产物的方法。一种使用来自Pseudomonas cichoriiST-24（FERM BP-2736）的去氧己酮糖异构酶生产去氧己酮糖及其衍生物的方法，包括将1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖在3号位置上对映异构化为各自对应的1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖作为预期产物。
• Aldose–ketose interconversion in pyridine in the presence of aluminium oxide
  作者：Dag Ekeberg、Svein Morgenlie、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.033

  日期：2007.10

  Ekenstein transformation of aldoses to ketoses in boiling pyridine was strongly increased by the addition of aluminium oxide. In addition to aldose-ketose transformation, 2-epimers of the starting aldoses and 3-epimers of the primarily produced ketoses were formed to some extent, as reported also when these reactions are carried out without aluminium oxide. The relative amounts of the primary ketose and the

  通过添加氧化铝，在沸腾的吡啶中醛糖向酮糖的洛夫·德·布鲁因-阿尔伯达·范·埃肯斯坦变换的反应速率大大提高。除了醛糖-酮糖转化之外，在一定程度上形成了起始醛糖的2-表位和最初生产的酮糖的3-表位，也报道了当这些反应在没有氧化铝的情况下进行。反应混合物中伯酮糖和起始醛糖的相对量可以根据它们的稳定性来解释，该稳定性是从报告的自由能计算中预测的。酮糖向醛糖的异构化比逆反应要慢得多。在这些情况下，相对自由能也很重要，非常稳定的xylo-2-hexulose分别只产生了7％和6％的醛糖，九糖和idose。
• Two-step enzymatic synthesis of 6-deoxy-l-psicose
  作者：Liuqing Wen、Kenneth Huang、Yuan Zheng、Junqiang Fang、Shukkoor Muhammed Kondengaden、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.015

  日期：2016.8

  applications in the pharmaceutical, medicinal, and industries, as well as in synthetic chemistry. However, studies of rare sugars have been hampered by their relative scarcity. In this work, we describe a two-step strategy to efficiently and conveniently prepare 6-deoxy-l-psicose from l-rhamnose. In the first reaction step, the isomerization of l-rhamnose (6-deoxy-l-mannose) to l-rhamnulose (6-deoxy-l-fructose)

  稀有糖在制药，医药和工业以及合成化学中有大量应用。然而，稀有糖的研究因其相对稀缺而受阻。在这项工作中，我们描述了一个两步走战略，以有效和方便准备6脱氧升-psicose从升鼠李糖。在第一反应步骤中，异构化升鼠李糖（6-脱氧升甘露糖），以升-rhamnulose（6-脱氧升催化-fructose）升鼠李糖异构酶（RhaI），和的差向异构升- d催化鼠李糖至6-脱氧-1-聚蔗糖-塔格糖3-表异构酶（DTE）通过来自人（HK）的果糖激酶与选择性磷酸化反应偶联，果糖激酶在C-1位置选择性地磷酸化6-脱氧-1-聚蔗糖。通过硝酸银沉淀法纯化6-脱氧-1-聚蔗糖1-磷酸酯。在第二步骤中，将6-脱氧-1-山梨糖1-磷酸酯的磷酸基团用酸性磷酸酶（AphA）水解，以相对于1-鼠李糖81％的收率产生6-脱氧-1-聚蔗糖。该方法使得可以从容易获得的原料中以高纯度获得6-脱氧-1-聚蔗糖，而不必进行异构体分离。
• Deoxyketohexose isomerase and method for producing deoxyhexose and derivative thereof using same
  申请人：Izumori Ken

  公开号：US08389248B2

  公开（公告）日：2013-03-05

  Providing 1- or 6-deoxy products corresponding to all of aldohexoses, ketohexoses and sugar alcohols, as based on Deoxy-Izumoring, as well as a method for systematically producing those products. A method for producing deoxyketohexose and a derivative thereof using a deoxyketohexose isomerase derived from Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736), comprising epimerizing 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose at position 3 to produce the individually corresponding 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose as an intended product.

  提供所有醛糖、酮糖和糖醇对应的1-或6-去氧产物，基于Deoxy-Izumoring，以及一种系统生产这些产物的方法。使用源自Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736)的去氧酮糖异构酶，包括在位置3上使1-去氧D-酮糖、6-去氧D-酮糖、1-去氧L-酮糖或6-去氧L-酮糖发生外消旋反应，以生产相应的1-去氧D-酮糖、6-去氧D-酮糖、1-去氧L-酮糖或6-去氧L-酮糖作为预期产物的方法。
• DEOXYKETOHEXOSE ISOMERASE AND METHOD FOR PRODUCING DEOXYKETOHEXOSE AND DERIVATIVE THEREOF USING THE SAME
  申请人：National University Corporation Kagawa University

  公开号：EP2161332A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  Providing 1- or 6-deoxy products corresponding to all of aldohexoses, ketohexoses and sugar alcohols, as based on Deoxy-Izumoring, as well as a method for systematically producing those products. A method for producing deoxyketohexose and a derivative thereof using a deoxyketohexose isomerase derived from Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736), comprising epimerizing 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose at position 3 to produce the individually corresponding 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose as an intended product.

  提供与所有醛己糖、酮己糖和糖醇相对应的1-或6-脱氧产品，如基于脱氧偶氮的产品，以及系统生产这些产品的方法。一种使用源自 Pseudomonas cichorii ST-24 的脱氧酮己糖异构酶（FERM BP-2736）生产脱氧酮己糖及其衍生物的方法、包括将1-脱氧D-酮己糖或6-脱氧D-酮己糖或1-脱氧L-酮己糖或6-脱氧L-酮己糖在位置3处外嵌，以产生单独对应的1-脱氧D-酮己糖或6-脱氧D-酮己糖或1-脱氧L-酮己糖或6-脱氧L-酮己糖作为目的产物。