2-amino-6-(4-morpholinyl)benzonitrile | 63005-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-amino-6-(4-morpholinyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-morpholinobenzonitrile；2-amino-6-morpholin-4-yl-benzonitrile；2-amino-6-morpholin-4-ylbenzonitrile
• CAS: 63005-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: BCYNGPCWTZURNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(4-morpholinyl)benzonitrile 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(hydroxyacetylamino)-6-morpholinobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel antiallergic and antiinflammatory agents. Part I: Synthesis and pharmacology of glycolic amide derivatives

  摘要：

  A series of mono-glycoloylamino derivatives was synthesized by treatment of the corresponding aromatic monoamine derivatives with glycoloyl chloride derivatives in pyridine or dichloromethane, in the presence of a base such as triethylamine or pyridine. Hydrolysis of acetoxy compounds in aqueous ammonia and methanol solution produced hydroxy derivatives with ease. These compounds were tested in the rat PCA (passive cutaneous anaphylaxis) assay by oral administration. Thiazole and thiadiazole derivatives showed moderate inhibition in this assay. In contrast, benzothiazole and benzonitrile derivatives exhibited marked inhibition. In particular, compound 5t also showed marked inhibition of eosinophil adhesion to TNF (tumor necrosis factor) -alpha-treated HUVEC (human umbilical vein endothelial cells) in the range of 10(-8)-10(-5) M. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00065-0
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-6-(4-morpholinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067

文献信息

• Novel substituted acetamide compounds and use as anti-allergic agents
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：US05041462A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  Novel substituted acetamide compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower acyl group, or an aryl group; R.sup.2 is cyano group or aminocarbonyl group; R.sup.3 is a halogen atom, nitro group, a lower alkoxy group, a group of the formula: --NR.sup.4 R.sup.5 (wherein R.sup.4 is hydrogen atom, a lower alkyl group or a group of the formula: --COCH.sub.2 OR.sup.1 ; R.sup.5 is hydrogen atom or a lower alkyl group), or a cyclic amino group of the formula: ##STR2## (wherein R.sup.6 and R.sup.7 are each an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and X is oxygen atom or methylene), or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which have excellent anti-allergic activity and are useful for the prophylaxis and treatment of various allergic diseases, and a pharmaceutical composition containing the amide compound as set forth above as an active ingredient.

  该专利涉及一种替代乙酰胺化合物，其化学式为 ##STR1## 其中 R.sup.1 是氢原子，低碳基，低酰基或芳基；R.sup.2 是氰基或氨基甲酰基；R.sup.3 是卤素原子，硝基，低烷氧基，公式：--NR.sup.4 R.sup.5（其中R.sup.4是氢原子，低碳基或公式：--COCH.sub.2 OR.sup.1；R.sup.5是氢原子或低碳基），或公式：##STR2##（其中R.sup.6和R.sup.7均为具有1至3个碳原子的烷基，X为氧原子或亚甲基），或其药学上可接受的酸加成盐。该化合物具有出色的抗过敏活性，可用于预防和治疗各种过敏性疾病，并且一种含有上述酰胺化合物作为活性成分的制药组合物。
• Morpholine containing tetrazole-5-carboxamide derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04013647A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Anti-allergic agents of N-aromatic 1H-(or 2H) tetrazole-5-carboxamide derivation present the following formulae: ##STR1## in which R.sup.1 is --CN or --CONH.sub.2 ; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, polyhalo(lower)alkyl, lower alkyl carbonyl or carb(lower)alkoxy; X is --CH.sub.2 --, ##STR2## where R.sup.3 is lower alkyl and R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl; Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  N-芳基1H-(或2H)四唑-5-甲酰胺衍生物的抗过敏剂具有以下化学式： 其中R.sup.1为--CN或--CONH.sub.2；R.sup.2为氢、低碳基、低烷氧基、卤素、多卤代(低)烷基、低烷基羰基或羰(低)氧基；X为--CH.sub.2 --，其中R.sup.3为低烷基，R.sup.4为氢或低烷基；或其药学上可接受的盐。
• Novel substituted acetamide compounds
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0382216A1

  公开（公告）日：1990-08-16

  Novel substituted acetamide compounds of the formula: wherein R¹ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower acyl group, or an aryl group; R² is a cyano group or aminocarbonyl group; R³ is a halogen atom, nitro group, a lower alkoxy group, a group of the formula: -NR⁴R⁵ (wherein R⁴ is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a group of the formula: -COCH₂OR¹; R⁵ is a hydrogen atom or a lower alkyl group), or a cyclic amino group of the formula: (wherein R⁶ and R⁷ are each an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and X is an oxygen atom or methylene), or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which have excellent anti-allergic activity and are useful for the prophylaxis and treatment of various allergic diseases, and a pharmaceutical composition containing the amide compound as set forth above as an active ingredient.

  式中的新型取代乙酰胺化合物： 其中 R¹ 是氢原子、低级烷基、低级酰基或芳基； R² 是氰基或氨基羰基； R³ 是卤素原子、硝基、低级烷氧基、式中的基团：-NR⁴R⁵（其中 R⁴ 是氢原子、低级烷基或式中的一个基团：其中 R⁴ 是氢原子、低级烷基或式中的基团：-COCH₂OR¹；R⁵ 是氢原子或低级烷基），或式中的环状氨基： (其中 R⁶ 和 R⁷ 各为具有 1 至 3 个碳原子的亚烷基，X 为氧原子或亚甲基），或其药学上可接受的酸加成盐，它们具有优异的抗过敏活性，可用于预防和治疗各种过敏性疾病，以及含有上述酰胺化合物作为活性成分的药物组合物。
• N-(Aminophenyl)oxamic acids and esters as potent, orally active antiallergy agents
  作者：Dieter H. Klaubert、John H. Sellstedt、Charles J. Guinosso、Robert J. Capetola、Stanley C. Bell

  DOI：10.1021/jm00138a020

  日期：1981.6
• 5-Tetrazolecarboxamides and their salts: new orally active antiallergy agents
  作者：Dieter H. Klaubert、John H. Sellstedt、Charles J. Guinosso、Stanley C. Bell、Robert J. Capetola

  DOI：10.1021/jm00138a021

  日期：1981.6