taccaoside | 75055-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: taccaoside
• 英文别名: diosgenyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 75055-90-2
• 化学式: C₄₅H₇₂O₁₆
• 分子量: 869.057
• InChiKey: LWMZJBVLZFGRJF-VMYAYSHCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  taccaoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.0 mg的产率得到diosgenyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Activities and Structure-Cytotoxic Relationships of Steroidal Saponins.

  摘要：

  我们系统地研究了主要从百合科植物中分离出来的甾体皂甙对 HL-60 人类早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒活性，发现了几种结构-活性关系。检测系统中评估的一些甾体皂苷显示出相当强的细胞毒活性，其效力几乎与作为阳性对照的依托泊苷相当。研究发现，这些活性对构成糖分子的单糖及其序列以及苷元的结构非常敏感。

  DOI：

  10.1248/bpb.24.1286
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 taccaoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Sythesis of Dioscin and Its Analogues

  摘要：

  具有典型糖部分的典型结构的三种螺旋甾烷醇皂苷，即地奥苷元2，3-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷、地奥苷元2，4-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷（地奥苷）和地奥苷元2，6-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷，已通过简便的方法合成。本文描述了一种选择性掩蔽地奥苷元4，6-O-苄叉基-β-D-吡喃葡萄糖苷的C3-羟基的方法。提供了一种使用硝酸铈铵选择性去除叔丁基二甲基硅基团同时保留乙酰丙酰基团的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1220

文献信息

• Studies on the Constituents of Palmae Plants. V. Steroid Saponins and Flavonoids of Leaves of Phoenix rupicola T. Anderson, P. loureirii Kunth, P. reclinata N.J. Jacquin, and Arecastrum romanzoffianum Beccari.
  作者：Kotaro IDAKA、Yasuaki HIRAI、Junzo SHOJI

  DOI：10.1248/cpb.39.1455

  日期：——

  Steroid sponins and flavonoids of leavs of Phoenix rupicola T. ANDERSON, P. loureirii KUNTH, P. reclinate N. J. JACQUIN, and Arecastrum romanzoffianum BECCARI have been investigated. Tricin 7-O, β-D-glucopyranoside (I), vitexin (II), methyl proto-Pb (VII), methyl proto-taccaoside (26- O, β-D-glucopyranosyl (25R)-22-O-methyl-furost-5-en-3β, 26-diol 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)][α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside, VI), and methyl proto-rupicolaside (26-O, β-D-glucopyranosyl (25R)-22-O-methy-furost-5-en-3β, 26-diol 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)][α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside, VIII) from P. rupicola, II, glucoluteolin (III), orientin (IV), isoorientin (V), VII, VIII, and methyl proto-loureiroside (26-O-β-D-glucopyranosyl (25R)-22-O-methyl-furost-5-en-3β, 26-diol 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→5)-α-L-arabinofu-ranosyl-(1→4)][α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside, IX) from P.loureirii, VII, VIII and methyl proto-reclinatoside (26-O-β-D-glucopyranosyl (25R)-22-O-methyl-furost-5-en-3β, 26-diol 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→5)-α-L-arabinofuranosyl-(1→4)][α-L-rhamnopyranosyl(1→2)]-β-D-glucopyranoside, X) from P. reclinata, III and VII from A. romanzoffianum were isolated are identified. VI, VIII, IX and X were the first isolated and characterized from natural sources.

  对 Phoenix rupicola T. ANDERSON、P. loureirii KUNTH、P. reclinate N. J. JACQUIN 和 Arecastrum romanzoffianum BECCARI 的叶子中的类固醇海绵苷和类黄酮进行了研究。三尖杉苷 7-O、β-D-吡喃葡萄糖苷（I）、牡荆苷（II）、甲基原-Pb（VII）、甲基原-Taccaoside（26-O、β-D-吡喃葡萄糖苷（25R）-22-O-甲基-呋喃甾-5-烯-3β，26-二醇 3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)][α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，VI）、和甲基原呋喃核苷（26-O，β-D-吡喃葡萄糖基（25R）-22-O-甲基呋喃甾-5-烯-3β、26-二醇 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)][α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，VIII)。(1→4)[α-L-rhamopyranosyl-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，Ⅷ)、葡肉豆蔻苷(III)、荭草苷(IV)、异荭草苷(V)、Ⅶ、Ⅷ，以及甲基原牛磺酸苷（26-O-β-D-吡喃葡萄糖基 (25R)-22-O-甲基-呋喃甾-5-烯-3β、26-diol 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→5)-α-L-阿拉伯呋喃糖基-(1→4)][α-L-鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，IX) from P.Loureirii、VII、VIII 和来自 P. Rclinata、III 和 VIII 的甲基原 reclinatoside（26-O-β-D-吡喃葡萄糖基 (25R)-22-O-甲基-呋喃甾-5-烯-3β，26-二醇 3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→5)-α-L-阿拉伯呋喃糖基-(1→4)][α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，X）。从 P. reclinata 和 A. romanzoffianum 中分别分离出 III 和 VII。VI、VIII、IX 和 X 是首次从天然来源中分离和鉴定的。
• Cytotoxic Steroidal Saponins from the Rhizomes of<i>Tacca integrifolia</i>
  作者：Htay Htay Shwe、Mye Aye、Myint Myint Sein、Khin Than Htay、Peter Kreitmeier、Jürg Gertsch、Oliver Reiser、Jörg Heilmann

  DOI：10.1002/cbdv.200900042

  日期：2010.3

  a-L-mannopyranosyl-(1-->3)]-beta-D-glucopyranosyl]oxy}-20-oxopregn-5-en-16-yl (4R)-5-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-methylpentanoate (6), were isolated from the rhizomes of Tacca integrifolia together with two known (25R) configurated steroid saponins (3beta,25R)-spirost-5-en-3-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1-->2)-[6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1-->3)]-beta-D-glucopyranoside (2) and (3beta,22R

  3）]-β-D-吡喃葡萄糖基]氧基} -20-氧杂戊烯-5-en-16-基（4R）-5-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-4-甲基戊酸酯（6），从根茎中分离出来麦草与两种已知的（25R）构型甾体皂苷（3beta，25R）-spirost-5-en-3-yl 6-脱氧-alpha-L-甘露吡喃糖基-（1-> 2）-[6-脱氧-alpha-L-甘露吡喃糖基-（1-> 3）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）和（3beta，22R，25R）-26-（β-D-吡喃葡糖氧基）-22-甲氧基呋喃-5- -3-yl 6-脱氧-α-L-甘露吡喃糖基-（1-> 2）-[6-6-脱氧-α-L-甘露吡喃糖基-（1-> 3）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（4） 。在HeLa细胞中评估了分离出的化合物的细胞毒性活性，并显示了化合物2的最高细胞毒性值，IC（50）为1.2 +/- 0.4μM。有趣的是，虽然化合物1-5在1.2 +/-
• A new steroid glycoside, taccaoside, fromTacca cheancer
  作者：Fam Khoang Ngok、A. N. Kel'ginbaev、M. B. Gorvits、N. K. Abubakirov

  DOI：10.1007/bf00567287

  日期：——
• Chemical Synthesis of Several 2'-<i>O</i>-, 3'-<i>O</i>-Glycosylated Diosgenyl β-D-Glucopyranosides
  作者：Chuan Li、Biao Yu、Yongzheng Hui

  DOI：10.1080/07328309908544058

  日期：1999.1

  Six 2'-O-, 3'-O-glycosylated diosgenyl beta-D-glucopyranosides (4-9), which have a typical structural pattern of diosgenyl saponins, were synthesized; their synthetic routes are discussed.
• Facile Sythesis of Dioscin and Its Analogues
  作者：Shujie Hou、Chuanchun Zou、Liang Zhou、Pingsheng Lei、Dequan Yu

  DOI：10.1246/cl.2005.1220

  日期：2005.9

  Three representative spirostanol saponins that have typical structure of the sugar moiety, diosgenyl 2,3-di-O-α-l-rhamnopyranosyl-β-d-glucopyranoside, diosgenyl 2,4-di-O-α-l-rhamnopyranosyl-β-d-glucopyranoside (dioscin), and diosgenyl 2,6-di-O-α-l-rhamnopyranosyl-β-d-glucopyranoside, were synthesized in a facile way. An approach to selectively mask the C3-hydroxyl of diosgenyl 4,6-O-benzylidene β-d-glucopyranoside was described. A procedure using cerium(IV) ammonium nitrate for selective removal of tert-butyldimethylsilyl group while retaining levulinyl group is afforded.

  具有典型糖部分的典型结构的三种螺旋甾烷醇皂苷，即地奥苷元2，3-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷、地奥苷元2，4-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷（地奥苷）和地奥苷元2，6-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷，已通过简便的方法合成。本文描述了一种选择性掩蔽地奥苷元4，6-O-苄叉基-β-D-吡喃葡萄糖苷的C3-羟基的方法。提供了一种使用硝酸铈铵选择性去除叔丁基二甲基硅基团同时保留乙酰丙酰基团的方法。