3-Benzyl-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2,4(3H)-dion | 54819-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 3-Benzyl-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2,4(3H)-dion
• 英文别名: 3-benzyl-[1,3]thiazinane-2,4-dione；3-Benzyl-2,4-dioxo-tetrahydro-1,3-thiazin；3-Benzyl-tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dion；3-Benzyl-1,3-thiazinane-2,4-dione
• CAS: 54819-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: JRCJWTXANPYTGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  373.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2,4(3H)-dion 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-Benzyl-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2,4(3H)-dion-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Hanefeld, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 10, p. 1627 - 1633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基硫脲 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Benzyl-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2,4(3H)-dion
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，VI。N-单取代硫脲与 1,3-反应性丙酰基衍生物的闭环反应

  摘要：

  N-单取代硫脲与β-丙内酯或丙烯酰氯在不同条件下反应，环化产物经独立合成鉴定为1,3-噻嗪和1,3-二嗪衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19773100402

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 14. Mitt. Neue und bekannte Möglichkeiten zur Darstellung von N-monosubstituierten 3-Carbamoylmercaptopropionsäuren und deren Cyclisierung zu Tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dionen – ein Vergleich
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19813140407

  日期：——

  neuentwickelte Darstellungsmethoden für N‐monosubstituierte 3‐Carbamoylmercaptopropionsäuren 2 wurden mit bekannten Verfahren hinsichtlich Anwendungsbreite und Ausbeute verglichen und Methode C ‐ Addition von 3‐Mercaptopropionsäuremethylester an Isocyanate und folgende saure Verseifung zu 2 als überlegen erkannt. Mit Phosphorpentoxid/p‐Toluolsulfonsäure/Toluol ließen sich die Säuren 2 mit höheren Ausbeuten

  将 N-单取代 3-氨基甲酰基巯基丙酸 2 的三种新开发的制备方法与已知方法在范围和产率方面进行了比较，方法 C - 将 3-巯基丙酸甲酯加成到异氰酸酯，随后酸皂化到 2 被认为是优越的。使用五氧化二磷 / 对甲苯磺酸 / 甲苯，酸 2 可以环化为噻嗪 - 2,4-二酮 12，收率高于以前使用的方法。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 33. Mitt.1) Oxidationen an Thiourethanen, 7. Mitt.2). Oxidative Desulfurierung von Dithiourethanen durch salpetrige Säure und Salpetersäure
  作者：Wolfgang Hanefeld、Zeynel E. Günes

  DOI：10.1002/ardp.19863190608

  日期：——

  Dithiourethane, insbesondere die 2‐Thioxo‐tetrahydro‐4H‐1,3‐thiazin‐4‐one 1, wurden durch salpetrige Säure und Salpetersäure in Thiolurethane, insbesondere die 5,6‐Dihydro‐2H‐1,3‐thiazin‐2,4(3H)‐dione 2 überführt. Mit konz. Salpetersäure wurde zusätzlich eine Nitrierung von Phenylsubstituenten erhalten.

  二硫代氨基甲酸酯，特别是 2-thioxo-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-ones 1，被亚硝酸转化为硫醇氨基甲酸酯，尤其是 5,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-2和硝酸. 4 (3H)-dione 2 转移。随着浓度。此外，苯基取代基在硝酸中硝化。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 12. Mitt. Reaktionen von 4-Oxo-2-thioxo- und 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazinen mit einigen Nucleophilen, Teil 1
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19803131205

  日期：——

  4‐Oxo‐2‐thioxo‐ und 2,4‐Dioxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazine 1 und 2 wurden bezüglich ihres Verhaltens bei der Alkoholyse, der Hydrolyse in Abhängigkeit vom pH‐Wert und gegenüber Phenol und Thiolen vergleichend untersucht und die Unterschiede zwischen 1 und 2 sowie Substituenteneinflüsse aufgedeckt.

  比较了 4-Oxo-2-thioxo- 和 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazines 1 和 2 在醇解、水解作为 pH 值的函数以及对苯酚和硫醇的作用 1 和 2 之间的差异2 以及取代基的影响。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, IV Zur Konstitution der Reaktionsprodukte von 2-Thioxo-4-oxo- und 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazinen mit Alkoholat
  作者：W. Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19753080610

  日期：——

  Bei der Einwirkung von Alkoholat auf die 2‐Thioxo‐4‐oxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazine 1a–d entstehen nicht die in älterer Literatur angegebenen Additionsprodukte an die C = S‐Bindung, sondern die β‐(Amino‐thiocarbonylmercapto)‐propionsäureester 4a–e, deren Struktur durch IR‐Spektren und Gegensynthese gesichert wird. Die 2,4‐Dioxo‐Verbindungen 5a und 5b spalten unter gleichen Bedingungen weiter zu den Carbamidsäureestern

  当醇化物作用于 2-thioxo-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazines 1a-d 时，不会形成旧文献中给出的 C = S 键的加成产物，但 β-（氨基-硫代羰基巯基）丙酸酯 4a – e，其结构由红外光谱和反合成证实。2,4-二氧代化合物 5a 和 5b 在相同条件下进一步裂解，得到氨基甲酸酯 7a 和 7b 以及 β-巯基丙酸酯 (8)。
• Hanefeld,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1789 - 1792
  作者：Hanefeld,W.

  DOI：——

  日期：——