linalyl β-D-glucopyranoside | 82928-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: linalyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: linalyl-β-glucopyranoside；Linalool glucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yloxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 82928-12-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: FLXYFXDZJHWWGW-MUGRSDNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  linalyl β-D-glucopyranoside 在 β-D-glucopyranosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 芳樟醇 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  顺序酶解葡萄中潜在的芳香族糖苷

  摘要：

  摘要研究了α-1-阿拉伯呋喃糖苷酶，α-1-鼠李糖吡喃糖苷酶和β-d-葡糖吡喃糖苷酶对对硝基苯基和葡萄单萜二糖二糖苷的作用机理。首先，通过α-1-阿拉伯呋喃糖苷酶或α-1-鼠李糖苷酶切割（1→6）键，并释放阿拉伯糖，鼠李糖和相应的单萜烯基β-d-葡糖苷。随后，在β-d-葡糖苷酶作用后，释放出单萜醇。这些糖苷酶可能用于增强葡萄汁和衍生饮料的香气。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80012-0
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 calcium sulfate 、 Amberlyst A-26 、 silver trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 linalyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ackermann, Irmtraud E.; Banthorpe, Derek V.; Fordham, William D., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 79 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of New Biocatalysts for the Glycosylation of Terpenoid Scaffolds
  作者：Lorenzo Caputi、Eng-Kiat Lim、Dianna J. Bowles

  DOI：10.1002/chem.200800548

  日期：2008.7.28

  potential biocatalysts from GT sequence information. To explore the potential of GTs as biocatalysts, their use for the production of terpenoid glycosides was investigated by using a microbial-based whole-cell biotransformation system capable of regenerating the cofactor, UDP-glucose. A high cell density fermentation system was shown to produce several hundred milligrams of a model terpenoid, geranyl-glucoside

  萜类糖苷的合成通常使用化学策略，因为几乎没有识别出识别这些支架的生物催化剂。在这项研究中，已针对一系列模型萜类受体筛选了107个重组糖基转移酶（GTs）平台，该平台包含拟南芥小分子GTs的多基因家族，以鉴定具有高活性的那些酶。27个GTs可以糖基化各种单萜，倍半萜和二萜，例如香叶醇，紫苏醇，青蒿酸和视黄酸。某些显示基本序列相似性的酶识别包含伯醇的萜类化合物，而与支架的线性或环状结构无关。其他含有仲和叔醇的GTs糖基化支架; 其他萜类化合物的羧基也代表了一种特征，这种特征先前已被GT认可，可以与许多不同的化合物形成葡萄糖酯。这些数据支持了根据GT序列信息对潜在生物催化剂的快速预测。为了探索GTs作为生物催化剂的潜力，通过使用能够再生辅因子UDP-葡萄糖的基于微生物的全细胞生物转化系统，研究了它们在生产萜类糖苷中的用途。高细胞密度发酵系统显示出可产生数百毫克模型萜烯，香叶基葡糖苷。关于GTs的
• Terpene synthase/cyclase and olefin synthase and uses thereof
  申请人：Plant Research International B.V.

  公开号：EP1231273A1

  公开（公告）日：2002-08-14

  The invention relates to the field of genetic engineering, flavor, fragrance and bio-control agent development. More specifically it relates to a process for production of natural flavors, fragrances or bio-control agents by the control of one or more genes implicated in that process. The invention provides an isolated or recombinant nucleic acid or functional fragment thereof encoding a proteinaceous molecule essentially capable of flavor, fragrance and/or bio-control agent synthesis when provided with a suitable substrate under appropriate reaction conditions. The invention further provides a nucleic acid or functional fragment thereof encoding a proteinaceous molecule essentially capable of synthesizing at least a monoterpene alcohol linalool when contacted with geranyl diphosphate (GDP) and/or at least a sesquiterpene alcohol nerolidol when contacted with farnesyl diphosphate (FDP) under appropriate reaction conditions.

  本发明涉及基因工程、香精香料和生物控制剂开发领域。更具体地说，它涉及一种通过控制与该过程有关的一个或多个基因来生产天然香精、香料或生物控制剂的过程。本发明提供了一种分离的或重组的核酸或其功能片段，当在适当的反应条件下提供合适的底物时，编码的蛋白分子基本上能够合成香精、香料和/或生物控制剂。本发明进一步提供了一种核酸或其功能片段，该核酸或其功能片段编码的蛋白分子在适当的反应条件下，当与二磷酸香叶酯（GDP）接触时，基本上能够合成至少一种单萜醇芳樟醇，和/或当与二磷酸法呢基酯（FDP）接触时，至少能够合成一种倍半萜醇橙花醇。
• Isoprenoid synthases
  申请人：PLANT RESEARCH INTERNATIONAL B.V.

  公开号：US20040161819A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to the field of genetic engineering of flavor, fragrance and bio-control agent development. More specifically it relates to a process for production of natural flavors, fragrances or bio-control agents by the control of one or more genes implicated in that process. The invention provides an isolated or recombinant nucleic acid or functional fragment thereof encoding a proteinaceous molecule essentially capable of flavor, fragrance and/or bio-control agent synthesis when provided with a suitable substrate under appropriate reaction conditions. The invention further provides a nucleic acid or functional fragment thereof encoding a proteinaceous molecule essentially capable of synthesizing at least a monoterpene alcohol linalool when contacted with geranyl diphosphate (GPP) and/or at least a sesquiterpene alcohol nerolidol when contacted with farnesyl diphosphate (FPP) under appropriate reaction conditions.

  本发明涉及香精、香料和生物控制剂开发的基因工程领域。更具体地说，它涉及一种通过控制与该过程有关的一个或多个基因来生产天然香精、香料或生物控制剂的过程。本发明提供了一种分离的或重组的核酸或其功能片段，当在适当的反应条件下提供合适的底物时，编码的蛋白分子基本上能够合成香精、香料和/或生物控制剂。本发明进一步提供了一种核酸或其功能片段，该核酸或其功能片段编码的蛋白分子在适当的反应条件下，当与二磷酸香叶酯（GPP）接触时，基本上能够合成至少一种单萜醇芳樟醇，和/或当与二磷酸法呢基酯（FPP）接触时，至少能够合成一种倍半萜醇橙花醇。
• Process for obtaining aroma components and aromas from their precursors of a glycosidic nature
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0332281B1

  公开（公告）日：1992-09-23
• Process for obtaining aroma components and aromas from their precursors of a glycosidic nature, and aroma components and aromas thereby obtained
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP0416713B2

  公开（公告）日：1999-06-23