5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid butyl ester | 376628-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid butyl ester
• 英文别名: ketorolac butyl ester；butyl 5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 376628-29-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: OBQFPYGIWUPAKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid butyl ester 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-酮咯酸
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic kinetic resolution of ketorolac

  摘要：

  Ketorolac was resolved into each enantiomer by interesterification using lipase B from Candida antarctica. The acid reacted with various alcohols and the ester and acid were resolved up to > 99% e.e. when reacted with octanol, which was the best result. To increase reactivity and enantioselectivity, the experimental conditions were adjusted by varying temperature, solvent, alcohols and reaction time. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00332-9
• 作为产物：
  描述：

  酮咯酸 、 正丁醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）‐酮咯酸的双重机械酶动力学拆分

  摘要：

  近来，由机械能介导的生物催化已成为遵循绿色化学原理获得高价值产品的便捷策略。特别地，机械酶技术已经允许分离具有高对映体纯度的手性药物。在这方面，我们意识到Ketorolac（S）-异构体相对于其（R）-对映体具有优越的抗炎活性，因此我们开发了一种使用南极假丝酵母脂肪酶B的机械酶促动力学拆分方案，以生产两种具有高对映体纯度的对映体。CALB对Ketorolac（R）异构体的显着对映异构优先选择允许分离活性（S） -对映体，或者通过外消旋酮咯酸的对映体选择性酯化的手段或通过合适的酯衍生物的对映选择性水解。两种技术都在较短的反应时间内进行，对映体过量高（> 83％），对映异构现象明显（E E500），转化率也很高（46％）。此外，（R）-酮咯酸是一种有效的用于卵巢癌治疗的药物，基本上以对映纯形式获得（ee > 99％）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201902292