N-(1,3-dimethyl-4-nitro-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)formamide | 624734-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(1,3-dimethyl-4-nitro-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)formamide
• CAS: 624734-82-3
• 化学式: C₇H₈N₄O₅
• 分子量: 228.164
• InChiKey: SNXOWRQWXNGXMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dimethyl-4-nitro-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)formamide 在 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 咖啡因
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method of Caffeine Synthesis from Uracil

  摘要：

  An inexpensive and novel method of caffeine synthesis starting from uracil in six simple steps is described. Uracil 1 is first converted to I, 3-dimethyluracil 2, followed by nitration, reduction, and cyclization to theophylline and finally methylation of theophylline forms caffeine.

  DOI：

  10.1081/scc-120023986
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(1,3-dimethyl-4-nitro-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method of Caffeine Synthesis from Uracil

  摘要：

  An inexpensive and novel method of caffeine synthesis starting from uracil in six simple steps is described. Uracil 1 is first converted to I, 3-dimethyluracil 2, followed by nitration, reduction, and cyclization to theophylline and finally methylation of theophylline forms caffeine.

  DOI：

  10.1081/scc-120023986