1,3,4,6-tatrakis(hydroxymethyl)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione | 121619-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3,4,6-tatrakis(hydroxymethyl)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione
• 英文别名: N,N',N'',N'''-tetrakishydroxymethyldiphenylglycoluril；1,3,4,6-Tetrakis(hydroxymethyl)-3a,6a-diphenylimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 121619-21-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₆
• 分子量: 414.418
• InChiKey: IDIHYTOWGYYDPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tatrakis(hydroxymethyl)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione 在 2-甲基苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,6:3,4-bis(2-oxapropylene)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  来自二苯基甘脲和儿茶酚的新分子片段：制备、结构和构象研究、结合特性

  摘要：

  以羟甲基化二苯基甘脲和儿茶酚为原料制备了一种新型分子夹及其两种烷基化衍生物，可溶于大多数有机溶剂。研究了这些新夹子的结构和构象。还借助 1 H NMR 滴定研究了它们对二羟基苯的结合特性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832817
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3a,6a-二苯基甘脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以85%的产率得到1,3,4,6-tatrakis(hydroxymethyl)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成有机主体的新型凹面积木

  摘要：

  自然宿主通常包含一个空腔或裂缝，其内凹表面与客体的凸表面相匹配2最近，已经设计了模仿此特征的合成宿主（cavitand ~ ~ ~ ）。）^^ 如果新的和更复杂的主客体系统是要开发，必须有通用且易于访问的构建块。在这里，我们描述了满足这些要求的新型构建块 2。化合物 2 包含两个稠合的 2-咪唑烷酮环，其两侧是两个邻二甲苯单元。其整体形状为凹面，其凸面被两个苯基取代基屏蔽。证明了 2 在三个新空腔酸的合成中的应用。二苯基甘脲 (la) 5a 在 Me 2 SO 0 中用多聚甲醛和 NaOH 处理，得到四 (羟基甲基) 衍生物 1b (85%)。5b 在苯中用 4 当量对甲苯磺酸回流 1b 得到 2a，产率为 35%。类似地，用过量的氢醌或1,4-二甲氧基苯在1,2-二氯乙烷中处理1b，分别得到2b（75%）和2c（50%）。分子模型表明 2 的邻二甲苯单元可以具有向上 (u) 或向下 (d)

  DOI：

  10.1021/ja00237a064

文献信息

• A novel dansyl-appended glycoluril-based fluorescence sensor for silver ions
  作者：Amir Azam、H.M. Chawla、Shubha Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.005

  日期：2010.9

  Tetra-dansylated diphenyl glycoluril has been synthesized and evaluated for ionic recognition. The synthesized molecular receptor shows selective response to silver ions as determined through the enhancement of fluorescence intensity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and properties of a novel cavity-forming ligand-system based on diphenylglycoluril
  作者：Frank G.M. Niele、Jan W. Zwikker、Roeland J.M. Nolte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83987-8

  日期：1986.1
• Synthesis and binding properties of basket-shaped hosts
  作者：Jan W. H. Smeets、Rint P. Sijbesma、Lydia Van Dalen、Anthony L. Spek、Wilberth J. J. Smeets、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1021/jo00276a037

  日期：1989.7
• Novel concave building block for the synthesis of organic hosts
  作者：Jan W. H. Smeets、Rint P. Sijbesma、Frank G. M. Niele、Anthony L. Spek、Wilberth J. J. Smeets、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1021/ja00237a064

  日期：1987.2

  inner concave surface matches the convex surface of a guest2 Recently, synthetic hosts that mimic this feature ( c a v i t a n d ~ ~ ~ ) have been designed.)^^ If new and more elaborate host-guest systems are to be developed, versatile and readily accessible building blocks must be available. Here, we describe a novel building block, 2, that meets these requirements. Compound 2 contains two fused 2-imidazolidone

  自然宿主通常包含一个空腔或裂缝，其内凹表面与客体的凸表面相匹配2最近，已经设计了模仿此特征的合成宿主（cavitand ~ ~ ~ ）。）^^ 如果新的和更复杂的主客体系统是要开发，必须有通用且易于访问的构建块。在这里，我们描述了满足这些要求的新型构建块 2。化合物 2 包含两个稠合的 2-咪唑烷酮环，其两侧是两个邻二甲苯单元。其整体形状为凹面，其凸面被两个苯基取代基屏蔽。证明了 2 在三个新空腔酸的合成中的应用。二苯基甘脲 (la) 5a 在 Me 2 SO 0 中用多聚甲醛和 NaOH 处理，得到四 (羟基甲基) 衍生物 1b (85%)。5b 在苯中用 4 当量对甲苯磺酸回流 1b 得到 2a，产率为 35%。类似地，用过量的氢醌或1,4-二甲氧基苯在1,2-二氯乙烷中处理1b，分别得到2b（75%）和2c（50%）。分子模型表明 2 的邻二甲苯单元可以具有向上 (u) 或向下 (d)
• New Molecular Clips from Diphenylglycoluril and Catechol: Preparation, Structure and Conformation Studies, Binding Properties
  作者：Yuan-Yin Chen、Qing-Sheng Liu、Shu-Ling Gong、Yan Ding、Xiao-Jun Wu

  DOI：10.1055/s-2004-832817

  日期：——

  A new molecular clip and its two alkylated derivatives, which are soluble in most of organic solvents, were prepared from hydroxymethylated diphenylglycoluril and catechol. The structure and conformation of these new clips were studied. Their binding properties for dihydroxybenzene were also studied with the aid of 1 H NMR titration.

  以羟甲基化二苯基甘脲和儿茶酚为原料制备了一种新型分子夹及其两种烷基化衍生物，可溶于大多数有机溶剂。研究了这些新夹子的结构和构象。还借助 1 H NMR 滴定研究了它们对二羟基苯的结合特性。