(E)-tert-butyl 2-methyl-3-(3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1333429-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2-methyl-3-(3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-2-methyl-3-(3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 2-methyl-3-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1333429-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: IVIDEDBBYULGRZ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 2-methyl-3-(3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 反应的不对称催化与原位生成的杂环邻-醌二甲烷

  摘要：

  Diels-Alder 反应可能是合成手性分子单步构建中最强大的技术。随着不对称催化变体的出现，这种基本的周环转化的合成能力大大增强，旨在进一步扩大其潜力的研究仍然令化学界兴奋和着迷。在这里，我们记录了原位生成的杂环邻位醌二甲烷 (oQDMs) 的第一个不对称催化 Diels-Alder 反应，这是一种以前从未屈服于催化方法的活性二烯物种。使用手性胺作为催化剂的不对称氨基催化是从简单的起始材料中瞬时产生吲哚、吡咯或呋喃基 oQDM 的有利策略，同时将与硝基烯烃和亚甲基吲哚酮的周环反应导向高度立体选择性的途径。该方法提供了直接获得多环杂芳族化合物的途径，这些化合物很难通过其他催化方法合成，并且应该为使用非传统断开连接的复杂手性分子开辟新的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ja206517s
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (E)-tert-butyl 2-methyl-3-(3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 反应的不对称催化与原位生成的杂环邻-醌二甲烷

  摘要：

  Diels-Alder 反应可能是合成手性分子单步构建中最强大的技术。随着不对称催化变体的出现，这种基本的周环转化的合成能力大大增强，旨在进一步扩大其潜力的研究仍然令化学界兴奋和着迷。在这里，我们记录了原位生成的杂环邻位醌二甲烷 (oQDMs) 的第一个不对称催化 Diels-Alder 反应，这是一种以前从未屈服于催化方法的活性二烯物种。使用手性胺作为催化剂的不对称氨基催化是从简单的起始材料中瞬时产生吲哚、吡咯或呋喃基 oQDM 的有利策略，同时将与硝基烯烃和亚甲基吲哚酮的周环反应导向高度立体选择性的途径。该方法提供了直接获得多环杂芳族化合物的途径，这些化合物很难通过其他催化方法合成，并且应该为使用非传统断开连接的复杂手性分子开辟新的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ja206517s

文献信息

• Merging Oxidative Dearomatization and Aminocatalysis: One-Pot Enantioselective Synthesis of Tricyclic Architectures
  作者：François Portalier、Flavien Bourdreux、Jérôme Marrot、Xavier Moreau、Vincent Coeffard、Christine Greck

  DOI：10.1021/ol402546h

  日期：2013.11.15

  The combination of oxidative dearomatization and trienamine/enamine activation in a single vessel is described. Under these conditions, a three-bond forming process generates functionalized tricyclic architectures with up to six contiguous stereocenters with excellent stereoselectivities from readily available planar substrates.

  描述了在单个容器中氧化脱芳香化作用和三烯胺/烯胺活化的组合。在这些条件下，三键形成工艺会从易于获得的平面基板上生成具有多达六个连续立体中心的功能化三环结构，并具有出色的立体选择性。
• Asymmetric Remote Addition Reactions of Heterocycle-Based Dearomative Dienamine or Trienamine Species to 1-Azadienes: Application to Construct Chiral Azocanes and Azecanes
  作者：Di Hu、Yang Gao、Xue Song、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201901848

  日期：2020.1.31

  Medium‐sized heterocycles: A few dearomative dienamine or even trienamine species based on heteroaryl aldehydes underwent highly regio‐, chemo‐, and stereoselective remote Michael additions to 1‐azadienes. The resulting multifunctional adducts enabled the efficient construction of enantioenriched chiral azocane or even azecane frameworks fused with diverse heterocycles.

  中型杂环：少数基于杂芳基醛的脱芳香二烯胺或三烯胺种类对1-氮杂二烯进行了高度区域，化学和立体选择性的远程Michael加成。所得的多功能加合物能够有效构建富含对映体的手性偶氮烷，甚至与各种杂环稠合的氮杂环庚烷骨架。
• Regioselectivity Umpolung in Asymmetric Diels–Alder Reaction of <i>ortho</i>-Formyl-Substituted Cinnamates and Dienals via Double Aminocatalysis
  作者：Jian-Bin Lu、Chong-Hui Shi、Di Hu、Xin-Yue Gao、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03862

  日期：2021.1.1

  iminium ion species under the catalysis of chiral amines, which facilitates the Diels–Alder cycloaddition reaction with the concurrently generated trienamines between dienals and amine catalysts in a regioselectivity umpolung manner. A cascade intramolecular aldol reaction was followed, finally furnishing polyhydrophenanthrene frameworks with excellent diastereo- and enantioselectivity.

  具有的肉桂酸酯邻-甲酰基团可潜在地形成手性胺的催化作用，这有利于在一个区域选择性极性转换的方式与dienals和胺催化剂之间的同时产生的trienamines狄尔斯-阿尔德环加成反应下插烯亚胺离子种类。随后进行级联的分子内醇醛反应，最终提供具有优异的非对映选择性和对映选择性的聚氢菲骨架。