1-benzyl-5-(benzyloxy)-1H-indole | 16382-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(benzyloxy)-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-benzyloxy-indol；1-benzyl-5-benzyloxy-1H-indole；1-benzyl-5-phenylmethoxyindole
• CAS: 16382-24-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: VCJFLUWZGZAICL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  509.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(benzyloxy)-1H-indole 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以82%的产率得到5-苄氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the N-debenzylation of aromatic heterocycles

  摘要：

  The treatment of N-benzylated heterocycles with potassium tert-butoxide/DMSO and oxygen at room temperature cleanly affords N-debenzylated products in high yield. This procedure can be utilized on a variety of functionalized nitrogen-containing heterocycles such as imidazoles, benzimidazoles, pyrazoles, indazoles, carbazoles, and indoles. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02192-x
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 溴甲苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-benzyl-5-(benzyloxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  可回收第二代 MacMillan 催化剂催化吲哚与 α, β-不饱和醛的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应

  摘要：

  在三氟乙酸作为助催化剂的情况下，使用可回收的第二代 MacMillan 催化剂开发了一种有效的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200978

文献信息

• Pd-Catalyzed Direct and Selective CH Functionalization: C3-Acetoxylation of Indoles
  作者：Qiang Liu、Gang Li、Hong Yi、Pan Wu、Jie Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201002547

  日期：2011.2.18

  one! A novel Pd‐catalyzed direct and selective C3‐acetoxylation of indole derivatives has been accomplished (see scheme). This selective CH activation reaction was implemented without the assistance of directing groups and took place under mild conditions. The kinetic study revealed that the reaction was zero‐order with respect to the oxidant and first‐order with respect to the indole derivatives.

  被选中的人或事物！已经完成了新颖的钯催化吲哚衍生物的直接和选择性C3-乙酰氧基化反应（参见方案）。这种选择性Ç  ħ活化反应没有定位基团的协助下实现，并且在温和的条件下发生的。动力学研究表明，相对于氧化剂，反应是零级的；对于吲哚衍生物，反应是一级的。
• Neuroprotective and anti-proliferative compounds
  申请人：——

  公开号：US20040102467A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention features ring-substituted pyrrolo-&bgr;-carboline derivatives and ring-substitution and structural derivatives of 3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione of formulas (I-III), which are useful as neuroprotective and anti-proliferative compounds. Also disclosed are methods for the preparation of these compounds, selected biological profiles and uses of these compounds in the treatment of various neurodegenerative and inflammatory diseases of the human nervous system and in the treatment of various other proliferative disorders characterized by loss of growth or cellular differentiation control including, but not limited to, cancer and inflammation. 1

  这项发明涉及环取代吡咯β-咔啉衍生物和3-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2,5-二酮的环取代和结构衍生物，其作为神经保护和抗增殖化合物具有用途。还公开了这些化合物的制备方法，选择的生物学特性以及这些化合物在治疗人类神经系统的各种神经退行性和炎症性疾病以及治疗其他各种增殖性疾病中的用途，这些疾病的特征是失去生长或细胞分化控制，包括但不限于癌症和炎症。
• A Novel Class of Inhibitors for Human Steroid 5.ALPHA.-Reductase: Synthesis and Biological Evaluation of Indole Derivatives. II.
  作者：Susumu IGARASHI、Hiroshi INAMI、Hiromu HARA、Masahiro FUJII、Hiroshi KOUTOKU、Hiroyuki ORITANI、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.48.382

  日期：——

  In a search for novel nonsteroidal inhibitors of human prostatic 5α-reductase, we found a new series of indole derivatives that showed potent inhibitory activities for the human enzyme. Among them, 4-[(1-benzyl-1H-indol-5-yl)oxy]-3-chlorobenzoic aicd (2d, YM-32906) showed more potent inhibitory activity than finasteride with an IC50 value of 0.44 nM. 3-Chloro-4-[1-(4-phenoxybenzyl)-1H-indol-5-yl]oxy}benzoic acid (2m) showed inhibitory activities for both human and rat prostatic 5α-reductase with IC50 values of 2.1 and 73 nM, respectively. The synthesis and structure-activity relationships of these indole derivatives are presented.

  在寻找新型非类固醇人前列腺5α-还原酶抑制剂的过程中，我们发现了一系列新型的吲哚衍生物，这些衍生物对人酶表现出强效抑制活性。其中，4-[(1-苯基-1H-吲哚-5-基)氧]-3-氯苯甲酸（2d, YM-32906）的抑制活性比非那雄胺更强，IC50值为0.44 nM。3-氯-4-[1-(4-苯氧苄基)-1H-吲哚-5-基]氧}苯甲酸（2m）对人和大鼠前列腺5α-还原酶均表现出抑制活性，IC50值分别为2.1 nM和73 nM。本文展示了这些吲哚衍生物的合成及结构-活性关系。
• An asymmetric Brønsted acid-catalyzed Friedel–Crafts reaction of indoles with cyclic N-sulfimines
  作者：Sang Gyu Lee、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1039/c7ra06244c

  日期：——

  A highly enantioselective organocatalytic Friedel–Crafts reaction of indoles with cyclic N-sulfimines using a chiral phosphoric acid as an organocatalyst has been developed. This organocatalytic reaction provides for the first time 3-indolyl sulfamidate derivatives in good yields and with high enantioselectivities (up to 97% ee) with a broad range of functional groups and substitution patterns.

  利用手性磷酸作为有机催化剂，研究了吲哚与环状N-亚磺酰亚胺的高度对映选择性有机催化弗里德-克来福特反应。这种有机催化反应首次以高收率和高对映选择性（高达97％ee）提供了具有广泛官能团和取代方式的3-吲哚基氨基磺酸酯衍生物。
• Double π-Bond Isomerization/Friedel-Crafts Reaction Involving γ-­Amidocronates: Access to γ-Aryl/Heteroaryl GABA Scaffolds and Dihydropyrido[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Anvita Srivastava、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201501388

  日期：2016.2

  resultant N-protected enamines at room temperature by using B(C6F5)3 (5 mol-%) as an efficient Lewis acid catalyst. Moreover, the easy synthesis of the important class of 8,9-dihydropyrido[1,2-a]indole scaffolds was realized by this unique procedure. Thus, a simple, convenient, and metal-free-based protocol may provide an alternative powerful synthetic route for heteroarylation/arylation at the γ positions

  通过在 N-保护的 γ-氨基巴豆酸酯/γ-氨基巴豆酮的 π-键异构化，获得了一系列具有药理学吸引力的 γ-吲哚基/呋喃基/芳基取代的 γ-氨基酯/γ-氨基酮。三乙胺，然后使用 B(C6F5)3 (5 mol-%) 作为有效的路易斯酸催化剂，在室温下进行涉及几种吲哚/呋喃/芳烃衍生物的串联 Friedel-Crafts 烷基化反应和所得的 N 保护的烯胺。此外，通过这种独特的程序实现了重要类别 8,9-二氢吡啶并 [1,2-a] 吲哚支架的轻松合成。因此，一种简单、方便且不含金属的方案可以以实用的方式为 GABA 衍生物的 γ 位置的杂芳基化/芳基化提供另一种强大的合成路线。