ethyl 3-((3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)thio)propanoate | 1237746-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-((3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)thio)propanoate
• 英文别名: 2-(3-(ethyl propanoate)thio)benzo[1,4]quinone；Ethyl 3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)sulfanylpropanoate；ethyl 3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)sulfanylpropanoate
• CAS: 1237746-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄S
• 分子量: 240.28
• InChiKey: HGAKLLDICSACNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)thio)propanoate 、 邻氨基苯乙酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以45%的产率得到2-(2-acetylanilino)-5-(3-(ethyl propanoate)thio)benzo[1,4]quinone
  参考文献：
  名称：

  抗-Tuberculosis天然产物的合成及相关ascididemin pyridoacridine生物碱的生物学评价

  摘要：

  迫切需要具有新的作用方式以治疗结核病（TB）感染的新型疗法。在这项研究中，我们报告了一系列与抗-TB（MIC 0.35μM）但具有细胞毒性（IC 50 < 0.14μM）相关的吡啶并[2,3,4- kl ] acridin-6-one生物碱的合成和生物学评估。）海洋天然产物ascididemin（1）。鉴定出的最有趣的化合物为21和24，发现它们以MIC 2.0μM抑制结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv的生长，但对Vero和P388细胞的细胞毒性却微不足道（IC 50 > 25μM）。另一个类似物（10）针对一系列Mtb的单药耐药菌株进行了评估），发现没有交叉耐药性。这些结果表明，吡啶并[2,3,4- KL ]吖-6-一个骨架可以提供针对未来可能的研究有用的支架抗-TB药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.033
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 、 对苯二酚 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到ethyl 3-((3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用铬酸的氢醌和硫醇的氧化自由基偶联：醌基烷基/芳基硫醚的一锅法合成

  摘要：

  开发了一种高效、简单且实用的方案，用于硫醇与氢醌 (HQ) 的一锅顺序氧化自由基 C–H/S–H 交叉偶联和氧化，从而使用 H 2 CrO 4形成醌基烷基/芳基硫醚。硫基和芳基的这种交叉偶联以良好至中等的产率提供单硫醚，并且与多种硫醇配合良好。同样，该方法适用于 2-氨基苯硫酚和 HQ 的偶联形成吩噻嗪-3-酮5a–c 。首次使用铬试剂观察到通过硫醚合成形成 C-S 键。对化合物5a–c药代动力学特性的理论研究表明，由于具有药物样特性，化合物5b与阿尔茨海默病 (AD) 相关的 AChE 靶位点强烈结合。

  DOI：

  10.1039/d0ra01519a