(22R,25R)-spirosol-5-en-3β-yl O²,O⁴-bis-(α-L-6-deoxy-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 3671-38-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,25R)-spirosol-5-en-3β-yl O²,O⁴-bis-(α-L-6-deoxy-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (22R,25R)-3β-[O²,O⁴-bis-(α-L-6-deoxy-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyloxy]-spirosol-5-ene；Solamargin；α-solamargine；δ-solanigrine；solamargine；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1S,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 3671-38-3；20311-51-7
• 化学式: C₄₅H₇₃NO₁₅
• 分子量: 868.072
• InChiKey: MBWUSSKCCUMJHO-OKJXOJKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  301 °C
• 密度：
  1.38
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

简介

澳洲茄边碱是从茄属植物中分离得到的一种甾体生物碱。它能够与冠状病毒主蛋白酶（SARS-CoV-2）的氨基酸位点Phe8、Pro9、Ile152、Tyr154、Pro293、Phe294、Val297和Arg298相互作用，来源于龙葵（Solanum nigrum L.）果实及丁茄（Solanum surattense Burm.f），具有散瘀消肿、止痛拔毒的功效。

生物活性

Solamargine 是一类源自茄属植物的类固醇 Solasodine 的衍生物，表现出多种抗癌活性。它通过诱导非选择性细胞毒性作用和 P-gp 抑制来抑制 HepG2 细胞的迁移与侵袭，下调 MMP-2 和 MMP-9 的表达和活性。

体外研究

Solamargine（浓度15 μg/ml；孵育时间72小时）主要促使 G2/M 期细胞发生凋亡。在不同剂量和时间下，Solamargine 显著抑制 SMMC-7721 和 HepG2 细胞的增殖，IC50 分别为9.21 μg/ml 和 19.88 μg/ml。

	SMMC-7721 细胞
浓度（μg/ml）	15
孵育时间（小时）	72
结果	显示了显著的亚G1峰增加

体内研究

Solamargine（剂量10 mg/kg；口服给药；连续8天，每日一次）在体内外均表现出抗肿瘤作用，并促进了胃癌细胞的凋亡。

	BALB/c裸鼠雌性，体重18-20 g (6-8周龄)
剂量（mg/kg）	10
给药方式与频率	口服；每日一次，连续8天
结果	肿瘤生长显著受到抑制

化学性质

Solamargine 是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于澳洲茄（Solanum aviculare Forst.）果实。

用途

澳洲茄边碱具有治疗牛皮癣及皮肤瘙痒的作用，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。其药理作用包括治疗牛皮癣、皮肤瘙痒和多种癌症。