5-alpha-20-Hydroxyecdysone | 5289-74-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-alpha-20-Hydroxyecdysone
• 英文别名: (5α-H)-20-hydroxyecdysone；5α-20-hydroxyecdysone；5-epi-20-hydroxyecdysone；5α-ecdysterone；20-hydroxyecdisone；20-hydroxyecdysone；5Alpha-20-Hydroxyecdysone；(2S,3R,5S,9R,10R,13R,14S,17S)-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 5289-74-7；22678-71-3；22678-72-4；54053-93-9；84580-28-9；123238-67-5；7703-93-7；35241-82-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₇
• 分子量: 480.642
• InChiKey: NKDFYOWSKOHCCO-RWWVMDEUSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C
• 沸点：
  498.63°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0760 (rough estimate)
• 溶解度：
  酒精：可溶
• LogP：
  -0.270 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  FZ8060000
• 包装等级：
  II; III

制备方法与用途

概述

蜕皮激素作用于人体能促进蛋白质的合成，排除体内的胆固醇，降血脂，抑制血糖上升等，民间用于风湿性关节炎。在蚕业上，可用于促使桑蚕龄期缩短，促进吐丝结茧；在养殖业中对虾、蟹的养殖也广泛运用；在化妆品中蜕皮激素作为特殊添加剂也被应用，能够防止皮肤干燥，使皮肤更加细嫩。蜕皮激素能影响昆虫从孵化的幼虫到成虫的全部发育阶段，因此它可控制或杀死农业害虫，现已被开发和应用于第3代农药之中；它对农作物的生理过程也有某些影响，在丰产助剂方面也具有很好的应用前景。

性质

蜕皮激素是一种淡黄色结晶性粉末，无特殊气味，但吸湿性强，遇光后颜色逐渐变深。

成分

蜕皮激素或蜕皮甾类激素、蜕皮类固醇是节肢动物的甾体激素，参与调控蜕皮、发育，并在较小程度上影响生殖。蜕皮激素包括蜕皮酮、20-羟基蜕皮酮和2-脱氧蜕皮酮等，这些化合物通常由食源性胆固醇转化而来，通过细胞色素P450中的万圣节基因家族酶催化生成。许多植物中常含有植物蜕皮类固醇，作为毒素或拒食剂来对抗植食性昆虫。

应用

蜕皮激素作用于人体能促进胶原蛋白合成、抗心律不齐、抗疲劳；促进细胞生长、刺激真皮细胞分裂，排除体内的胆固醇；降血脂，抑制血糖上升；通经活络，除湿镇痛等。此外，它还是天然的抗癌制剂。自1976年露水草蜕皮激素问世以来，已研制出不定期片剂、针剂和膏剂。民间用于风湿性关节炎，治疗不同症状的风湿及关节炎患者有较好疗效；其有效成分20-羟基蜕皮甾酮经临床研究证明具有直接降血糖作用，对Ⅱ型糖尿病总有效率为84%，对改善糖尿病患者的“三多一少”症状尤为明显。

用途

蜕皮激素用于促使桑蚕龄期缩短、上簇整齐，促进吐丝结茧；高档化妆品中也有所应用；在保健品方面也有广泛应用。

化学性质

蜕皮激素是一种白色结晶粉末，易溶于乙醇，略溶于丙酮，微溶于热水、乙酸乙酯和氯仿，几乎不溶于乙醚。它来源于漏芦、牛膝、珍珠露水草（Cyanotis arachnoidea）以及巴西人参（Pfaffia glomerata）。

用途

β-蜕皮激素具有促进胶原蛋白合成、抗心律不齐和抗疲劳的作用；在昆虫生长、发育、细胞扩增和凋亡中发挥关键作用，通过调控基因表达来调节蜕皮和变态。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  蜕皮激素	20-Hydroxyecdysone	5289-74-7	C27H44O7	480.642

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-alpha-20-Hydroxyecdysone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到14-hydroxybrassinosterol
  参考文献：
  名称：

  一种植物生长调节剂的制备及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种植物生长调节剂的制备及其应用，所述植物生长调节剂为14‑羟基芸苔素甾醇,其特点为原料较为易得，且价格低廉，制备方法简便可行，使用方法简单。本申请所述的14‑羟基芸苔素甾醇的制备及其应用，具有促进植物生长、促进果蔬坐果、催芽、改善品质和抗逆方面的作用，并能与细胞分类素、赤霉酸类、杀菌剂、植物抑制类调节剂、除草剂类、脱落酸及生化类调节剂复配，显著提高药效与稳定性，增加制剂的利用率，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110483605A
• 作为产物：
  描述：

  蜕皮激素 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以20 mg的产率得到5-alpha-20-Hydroxyecdysone
  参考文献：
  名称：

  Phytoecdysteroids of plants of the genusSilene XII. 5α-Ecdysterone 22-O-benzoate fromSilene scabrifolia

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598673

文献信息

• Diversity-oriented synthesis through gamma radiolysis: Preparation of unusual ecdysteroid derivatives activating Akt and AMPK in skeletal muscle cells
  作者：Halima Meriem Issaadi、Zoltán Béni、Tünde Tóth、Miklós Dékány、Tusty-Jiuan Hsieh、György Tibor Balogh、Attila Hunyadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104951

  日期：2021.7

  beneficial, non-hormonal bioactivities in mammals including humans. Gamma irradiations of aqueous solutions of 20E were conducted either in N2- or N2O-saturated solutions. Centrifugal partition chromatography was used to fractionate crude resulting irradiated materials using a biphasic solvent system composed of tert-butyl alcohol - ethyl acetate - water (0.45:0.9:1, v/v/v) in ascending mode. Subsequently

  伽马射线辐射是诱导生物活性化合物化学转化的一种独特方式。在本研究中，我们采用这种方法以多样性为导向合成 20-羟基蜕皮激素 (20E) 的类似物，这是一种丰富的蜕皮甾体，在包括人类在内的哺乳动物中具有一系列有益的非激素生物活性。20E水溶液的伽马辐射在N 2 -或N 2 O-饱和溶液中进行。离心分配色谱法用于使用由叔丁醇组成的双相溶剂系统来分级粗得到的辐照材料。- 丁醇 - 乙酸乙酯 - 水（0.45:0.9:1，v/v/v）在上升模式。随后，产物通过RP-HPLC纯化。分离出 14 种蜕皮甾体，包括 5 种新化合物，并通过一维和二维 NMR 和 HRMS 阐明了它们的结构。化合物2 - 4，7，9，12和15是为它们增加C2C12的AKT-和AMPK磷酸化的能力进行测试鼠骨骼肌管体外。这些化合物对 Akt 的活性与其母体化合物相似。Stachysterone B ( 7 ) 和一种新的环重排化合物
• CAATOB, Z.;GOROVITS, M. B.;ABDULLAEV, N. D.;ABUBAKIROV, N. K., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1987) N 5, 678-681
  作者：CAATOB, Z.、GOROVITS, M. B.、ABDULLAEV, N. D.、ABUBAKIROV, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• 一种植物生长调节剂的制备及其应用
  申请人：郑州信联生化科技有限公司

  公开号：CN110483605A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明涉及一种植物生长调节剂的制备及其应用，所述植物生长调节剂为14‑羟基芸苔素甾醇,其特点为原料较为易得，且价格低廉，制备方法简便可行，使用方法简单。本申请所述的14‑羟基芸苔素甾醇的制备及其应用，具有促进植物生长、促进果蔬坐果、催芽、改善品质和抗逆方面的作用，并能与细胞分类素、赤霉酸类、杀菌剂、植物抑制类调节剂、除草剂类、脱落酸及生化类调节剂复配，显著提高药效与稳定性，增加制剂的利用率，适合工业化生产。
• Phytoecdysteroids of plants of the genusSilene XII. 5α-Ecdysterone 22-O-benzoate fromSilene scabrifolia
  作者：Z. Saatov、M. B. Gorovits、N. D. Abdullaev、N. K. Abubakirov

  DOI：10.1007/bf00598673

  日期：1987.9