(E)-3-ethyl-2-methyl-3-(2'',4'',5''-trimethoxy)phenyl-1-(2',4',5'-trimethoxy)phenyl-1-propene | 80423-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-3-ethyl-2-methyl-3-(2'',4'',5''-trimethoxy)phenyl-1-(2',4',5'-trimethoxy)phenyl-1-propene
• 英文别名: Diasarone-1；diasarone I；Neolasa-I；diasarone-I；Diasaron-1；5,5'-(2-Methylpent-1-ene-1,3-diyl)bis(1,2,4-trimethoxybenzene)；1,2,4-trimethoxy-5-[(E)-2-methyl-1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)pent-1-en-3-yl]benzene
• CAS: 80423-94-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: GGIJVVURVQQPBB-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.7-95.9 °C
• 沸点：
  548.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO: 2mg/mL, clear

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 乙基三苯基溴化膦 在 双(乙腈)氯化钯(II) potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以35.6 g的产率得到细辛脑
  参考文献：
  名称：

  α-细辛酸合成的改进方法

  摘要：

  本文报道了通过钯 (I1) 催化异构化 6，从 2,4,5-三甲氧基苯甲醛和乙基三苯基溴化鏻（方案 I）获得的α-和对-细辛香酮混合物更实用的合成α-细辛醇。根据公开的程序 5 制备细辛酮的异构混合物，并从 2,4,5-三甲氧基苯甲醛 (3) 稍作修改，通过使用 K，CO，得到 78% 的细辛酮异构混合物（顺反 = 57/43），而不是 n-BuLi 或 NaH。在下一步中，将粗混合物以 94.615.4 的比例异构化为 E 和 Z 细辛醚，使用 (MeCN), PdCl 作为催化剂。结晶后以7 1％的产率获得纯α-细辛醚。除了 (MeCN), PdCl, 之外，我们还研究了其他催化剂，例如 PdCl,, Pd(OAc),, Pd(NO,),(PPh,) 和 PdCl2(PPh,)，但都没有影响异构化。p'"" i @ + -0"

  DOI：

  10.1080/00304940709458604

文献信息

• DDQ mediated one step dimerisation of beta-asarone or beta-asarone rich acorus calamus oil in the formation of novel neolignan
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20030187306A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to a novel neolignan (NEOLASA-I) 3-ethyl-2-methyl-3-(2″,4″,5″-trimethoxy-phenyl-1-(2′,4′,5′-trimethoxy)phenyl-1-(2′,4′,5′-trimethoxy)phenyl-1-propene and a process for the preparation of high purity, higher yield neolignan, &agr;-asarone, 2,4,5-trimethoxy-phenyl propionone from &bgr;-asarone or &bgr;-asarone rich Acorus calamus oil containing &agr; and &ggr;-asarone by hydrogenating and dimerizing by treatment with DDQ in presence of an organic acid.

  本发明涉及一种新型新木酚类化合物（NEOLASA-I），即3-乙基-2-甲基-3-（2″，4″，5″-三甲氧基苯基）-1-（2′，4′，5′-三甲氧基苯基）-1-丙烯基-1-（2′，4′，5′-三甲氧基苯基）-1-丙烯基，以及从含有α-芳草醚和β-芳草醚的Acorus calamus油中通过氢化和二聚化处理并在有机酸存在下用DDQ制备高纯度、高产率的新木酚类化合物α-芳草醚、2,4,5-三甲氧基苯基丙酮的方法。
• FORMATION OF NEOLIGNAN BY DDQ MEDIATED DIMERISATION OF DIHYDROASARONE
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research;an Indian Reg. body incorporated under Reg. of Societies Act (Act XXI of 1860)

  公开号：EP1487770A1

  公开（公告）日：2004-12-22
• US6969778B2
  申请人：——

  公开号：US6969778B2

  公开（公告）日：2005-11-29
• [EN] FORMATION OF NEOLIGNAN BY DDQ MEDIATED DIMERISATION OF DIHYDROASARONE<br/>[FR] FORMATION DE NEOLIGNAN PAR DIMERISATION DE DIHYDROASARONE MEDIEE PAR DDQ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2003080551A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to a novel neolignan (NEOLASA-I) 3-ethyl-2-methyl-3-(2', 4', 5'-trimethoxy-phenyl-1-(2',4',5'-trimethoxy) phenyl-1-(2',4',5'-trimethoxy)phenyl-1-propene and a process for the preparation of high purity, higher yield neolignan, a-asarone, 2,4,5-trimethoxy-phenyl propionone from b-asaroneor b-asarone rich Acorus calamus oil containing a and g - asarone by hydrogenating and dimerizing by treatment with DDQ in presence of an organic acid.
• AN IMPROVED PROCEDURE FOR SYNTHESIS OF α-ASARONE
  作者：Guangyu Xu、Yi Zhouf、Gaolei Zuo、Yongjun Jiang

  DOI：10.1080/00304940709458604

  日期：2007.10

  similarity in R, values of the two isomers. It was therefore thought desirable to develop a reliable and mild method for the conversion of p-asarone to a-asarone. This paper reports a more practical synthesis of a-asarone via palladium(I1)-catalyzed isomerization6 of the a-and p-asarone mixture obtained from 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde and ethyltriphenylphosphonium bromide (Scheme I). The isomeric mixture

  本文报道了通过钯 (I1) 催化异构化 6，从 2,4,5-三甲氧基苯甲醛和乙基三苯基溴化鏻（方案 I）获得的α-和对-细辛香酮混合物更实用的合成α-细辛醇。根据公开的程序 5 制备细辛酮的异构混合物，并从 2,4,5-三甲氧基苯甲醛 (3) 稍作修改，通过使用 K，CO，得到 78% 的细辛酮异构混合物（顺反 = 57/43），而不是 n-BuLi 或 NaH。在下一步中，将粗混合物以 94.615.4 的比例异构化为 E 和 Z 细辛醚，使用 (MeCN), PdCl 作为催化剂。结晶后以7 1％的产率获得纯α-细辛醚。除了 (MeCN), PdCl, 之外，我们还研究了其他催化剂，例如 PdCl,, Pd(OAc),, Pd(NO,),(PPh,) 和 PdCl2(PPh,)，但都没有影响异构化。p'"" i @ + -0"