2-amino-4-methoxybiphenyl | 38088-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-methoxybiphenyl
• 英文别名: 4-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-amine；2-Amino-4-methoxy-biphenyl；5-methoxy-2-phenylaniline
• CAS: 38088-00-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD00059855
• 分子量: 199.252
• InChiKey: PBXBUVMSXRFGIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methoxybiphenyl 在 palladium diacetate 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 ethyl E-3-(4-methoxybiphen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-Palladium Migration in Organopalladium Intermediates Derived from o-Iodobiaryls

  摘要：

  A novel 1,4-palladium migration in organopalladium intermediates derived from o-iodobiaryls has been observed under modified Heck reaction conditions. This migration process can be switched "on" or "off" by simply choosing the appropriate reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja027548l
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基联苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2-amino-4-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成一类新型的高荧光若丹明染料，该染料在长波长下具有很强的吸收能力

  摘要：

  通过扩展发色团的π共轭能力有限的柔性，设计并合成了一类新型的强荧光若丹明染料。这些染料显示在581至631 nm范围内具有更长的吸收，量子产率在0.64至0.89之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00938-9

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Allylation of Biphenyl Amines with Unbiased Terminal Olefins
  作者：Alessio Baccalini、Stefania Vergura、Pravas Dolui、Siddhartha Maiti、Subhabrata Dutta、Soham Maity、Farheen Fatima Khan、Goutam Kumar Lahiri、Giuseppe Zanoni、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03484

  日期：2019.11.1

  Unactivated olefins usually react poorly in conventional alkenylation reactions. Their introduction via C-H activation is limited to aromatic acids. Herein, we disclose a C-H functionalization protocol of aromatic amines with unactivated olefins, which shows exclusive allylic selectivity for the distal ring of the biphenyl system by exploiting a readily available cobalt(II) catalyst. The allylation

  未活化的烯烃通常在常规的烯基化反应中反应不良。它们通过CH活化的引入仅限于芳族酸。在这里，我们公开了具有未活化烯烃的芳族胺的CH官能化方案，该方案通过利用易于获得的钴（II）催化剂显示出联苯系统远端环的烯丙基选择性。烯丙基化顺利进行，涉及大量的无偏烯烃和联芳基，使联苯支架的功能化成为可能。
• Reaction pathways for arylcarbamoyl radicals and the cyclization of o-substituted phenylcarbamoyl radicals
  作者：Rino Leardini、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1039/p19810003164

  日期：——

  in the aromatic ring. When the aryl group is phenyl or p-chlorophenyl the following reactions on carbamoyl radicals occur: (i) loss of hydrogen with formation of aryl isocyanates, whereas the loss of carbon monoxide leads to arylamines via arylaminyl radicals; (ii) dimerization to NN′-diaryloxamides; (iii) aromatic substitution on chlorbenzene leading to N-arylbenzamides (ipso-substitution) and N-

  ñ从产生自由基-Arylcarbamoyl Ñ与二叔丁基过氧化物（BU -arylformamides吨OOBu吨）的氯苯在110℃下产生一系列取决于性质和取代基中的芳环中的位置反应。当芳基是苯基或对氯苯基时，在氨基甲酰基上发生以下反应：（i）氢损失并形成芳基异氰酸酯，而一氧化碳的损失通过芳基芳基导致芳胺；（II）二聚NN '-diaryloxamides; （iii）氯苯上的芳香取代导致N-arylbenzamides（本位3'-取代）和Ñ -arylchlorobenzamides。由叔丁醇和芳基胺捕集的异氰酸酯给予叔丁基Ñ -arylcarbamates和NN '-diarylureas。用o-取代的N-苯基甲酰胺也观察到分子内环化。实际上，N-（邻-氰基苯基）甲酰胺通过将氨基甲酰基加成到氰基上来提供靛红，而N -[（邻-苯硫基）苯基]甲酰胺通过S H i生成2-苯并噻唑酮和苯基。在
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Amination in Water
  作者：Lizheng Yang、Hao Li、Haifei Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201601043

  日期：2016.12

  found to be effective for intramolecular C–H amination in water. With 2-azidobiphenyls as substrates, the reaction efficiently provided various carbazoles with N2 as the sole byproduct. The reaction showed high functional-group tolerance and could be used in the synthesis of several natural carbazole alkaloids. The catalytic process was promoted by water, and the reaction was inefficient in the organic

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。
• Cobalt(II)‐Catalyzed [5+2] C−H Annulation of <i>o</i> ‐Arylanilines with Alkynes: An Expedient Route to Dibenzo‐[ <i>b</i> , <i>d</i> ]azepines
  作者：Fei Ling、Zhen Xie、Jiachen Chen、Chongren Ai、Haiwei Shen、Ze Wang、Xiao Yi、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201900261

  日期：2019.7.2

  CoCl2‐catalyzed formal [5+2] oxidative annulation of o‐arylanilines with alkynes was developed, giving access to various important imine‐containing dibenzo‐[b,d]azepine scaffolds through sequential C−C/C−N bond formation. The reaction employs catalytic amount of manganese and oxygen as cooxidants, and features a broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies suggested that C−H activation is involved

  开发了第一个通过CoCl 2催化邻炔苯胺与炔烃的正式[5 + 2]氧化环氧化反应的实例，可通过顺序C-C / C-接触各种重要的含亚胺的二苯并[ b，d ]氮杂骨架N键形成。该反应采用催化量的锰和氧作为助氧化剂，并具有广泛的底物范围。初步的力学研究表明，CH活化参与了速率确定步骤。此外，在这种转化过程中，内部炔烃和末端炔烃都具有良好的耐受性。此外，当使用末端炔烃作为底物时，观察到区域选择性迁移插入。
• Co(acac)₂/O₂-Mediated Oxidative Isocyanide Insertion with 2-Aryl Anilines: Efficient Synthesis of 6-Amino Phenanthridine Derivatives
  作者：Tong-Hao Zhu、Shun-Yi Wang、Yang-Qing Tao、Tian-Qi Wei、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/ol500286x

  日期：2014.2.21

  protocol for the creation of 6-amino phenanthridine derivatives by Co(acac)2-catalyzed isocyanide insertion with 2-aryl anilines under an O2 atmosphere via homolytic aromatic substitution (HAS) type C–H functionalization has been developed. This reaction not only proceeds smoothly utilizing O2 as the oxidant but also provides a new approach to construct phenanthridine derivatives utilizing readily available

  通过在O 2气氛下通过均相芳香族取代（HAS）C–H型官能化作用，通过Co（acac）2催化的异氰酸酯与2-芳基苯胺的插入来创建6-氨基菲啶衍生物的新颖有效的协议已被开发出来。该反应不仅利用O 2作为氧化剂顺利进行，而且提供了一种利用容易获得的2-芳基苯胺与异氰酸酯代替具有不同自由基前体的2-异氰基联芳基来构建菲啶衍生物的新方法。