N-(4-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide | 212897-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide
• 英文别名: N-(4-methoxybiphenyl-2-yl)-pivalamide；N-(4-methoxybiphenyl-2-yl)pivalamide；2-phenyl-5-methoxypivalanilide；N-(4-methoxybiphenyl-2-yl)-2,2-dimethylpropionamide；N-(5-methoxy-2-phenylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 212897-56-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: AVGYQBVDOGFRKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide 、 正丁基锂 、 环氧乙烷 、 水 在 水 、 乙醚 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 potassium carbonate 、 Et2O hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.17h， 以gave 10.85 g (52%, 2 crops) of the compound as white crystals的产率得到N-[3-(2-Hydroxyethyl)-4-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic ethyl alkylamide melatonergic agents

  摘要：

  式I中的新型多环乙基烷基酰胺具有褪黑素作用。其中，Z = CH（当存在双键时）或（CH2）n，其中n为1-4; X = O，CH2或CH（当存在双键时）; R = C1-6烷基，C3-6环烷基或C1-3卤代烷基，C2-6烯基，C2-4烷氧基烷基，C1-4三氟甲基烷基，C1-6氨基烷基; 而Y = H，C1-6烷氧基或卤素。

  公开号：

  US05948817A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙酰胺 、 过氧化苯甲酰 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以61%的产率得到N-(4-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient Pd-catalyzed decarboxylative ortho-arylation of amides with aryl acylperoxides

  摘要：

  通过Pd催化的酰过氧化物与酰胺的脱羧ortho-芳基化反应被开发出来。苯胺酰胺产生ortho-芳基化产物，N-甲氧基芳胺酰胺产生菲啰啉酮。

  DOI：

  10.1039/c4cc06457g

文献信息

• A Highly Para-Selective Copper(II)-Catalyzed Direct Arylation of Aniline and Phenol Derivatives
  作者：Claire-Lise Ciana、Robert J. Phipps、Jochen R. Brandt、Falco-Magnus Meyer、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201004703

  日期：2011.1.10

  In short order: A copper‐catalyzed Friedel–Crafts‐type strategy has been developed for the title reaction. An iterative CH arylation strategy has also been demonstrated for the functionalization of anilines by sequentially delivering different aromatic groups to the para, ortho, and meta positions (see scheme, Bn=benzyl, Piv=pivaloyl).

  短期内：针对标题反应，开发了铜催化的Friedel-Crafts型策略。还已经证明了通过顺序地将不同的芳族基团依次传递到对位，邻位和间位来实现苯胺功能化的迭代CH芳基化策略（请参阅方案，Bn =苄基，Piv =新戊酰基）。
• A Meta-Selective Copper-Catalyzed C–H Bond Arylation
  作者：Robert J. Phipps、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.1169975

  日期：2009.3.20

  For over a century, chemical transformations of benzene derivatives have been guided by the high selectivity for electrophilic attack at the ortho/para positions in electron-rich substrates and at the meta position in electron-deficient molecules. We have developed a copper-catalyzed arylation reaction that, in contrast, selectively substitutes phenyl electrophiles at the aromatic carbon–hydrogen sites

  一个多世纪以来，苯衍生物的化学转化一直受到富电子底物邻位/对位和缺电子分子间位的亲电攻击的高选择性指导。我们开发了一种铜催化的芳基化反应，相反，该反应在芳族碳氢位点选择性地取代苯基亲电试剂，与酰胺取代基间位。这种以前难以捉摸的转化类别适用于范围广泛的芳香族化合物。
• Mechanistic Understanding of the Unexpected Meta Selectivity in Copper-Catalyzed Anilide C–H Bond Arylation
  作者：Bo Chen、Xue-Long Hou、Yu-Xue Li、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/ja201425e

  日期：2011.5.25

  DFT calculations suggest that the unexpected meta product in the copper-catalyzed arylation of anilide is formed via a Heck-like four-membered-ring transition state involving a Cu(III)-Ph species. A competitive electrophilic substitution mechanism delivers the ortho product when a methoxy group is present at the meta position of pivanilide. A series of experiments including kinetic studies support

  DFT 计算表明，铜催化的苯胺芳基化过程中意外的元产物是通过类似 Heck 的四元环过渡态形成的，其中涉及 Cu(III)-Ph 物种。当甲氧基存在于匹伐尼特的间位时，竞争性亲电取代机制产生邻位产物。包括动力学研究在内的一系列实验支持 Cu(I) 催化剂的参与。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>-Arylation of Anilides with Aryl Halides
  作者：Radhakrishnan Haridharan、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400798

  日期：2015.2.9

  AbstractAn efficient o‐arylation of pivalamides by aryl iodides via rhodium(III)‐catalyzed C–H activation is demonstrated for the first time. Further, the biaryl products can be converted effectively into biologically active phenanthridine and phenanthridinone derivative.magnified image
• US5948817A
  申请人：——

  公开号：US5948817A

  公开（公告）日：1999-09-07