2-azido-4-methoxy-1,1'-biphenyl | 91901-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-Azido-4-methoxy-1-phenylbenzene；2-azido-4-methoxy-1-phenylbenzene
• CAS: 91901-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: XVSHYMQJKHWKAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-methoxy-1,1'-biphenyl 在 silica gel 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以83%的产率得到2-甲氧基咔唑
  参考文献：
  名称：

  水溶液中可见光促进的分子内CH氨基化：咔唑的合成

  摘要：

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c7gc03392c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯胺 在 sodium azide 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-azido-4-methoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  水溶液中可见光促进的分子内CH氨基化：咔唑的合成

  摘要：

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c7gc03392c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Amination in Water
  作者：Lizheng Yang、Hao Li、Haifei Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201601043

  日期：2016.12

  found to be effective for intramolecular C–H amination in water. With 2-azidobiphenyls as substrates, the reaction efficiently provided various carbazoles with N2 as the sole byproduct. The reaction showed high functional-group tolerance and could be used in the synthesis of several natural carbazole alkaloids. The catalytic process was promoted by water, and the reaction was inefficient in the organic

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。
• <b>Kinetic Evidence for the Formation of Azene (Electron-deficient Nitrogen) Intermediates from Aryl Azides</b>
  作者：Peter A. S. Smith、J. Herbert. Hall

  DOI：10.1021/ja00862a032

  日期：1962.2
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Alkyl 3-Phenanthridinols
  作者：CHARLES K. BRADSHER、FRANCES C. BROWN、PRESTON H. LEAKE

  DOI：10.1021/jo01356a006

  日期：1957.5