N-(4-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide | 94251-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(5-methoxy-2-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 94251-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: VLWHJLULMYJZCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide 在 phenylbis(2,2,2-trifluoroethoxy)- λ³-iodane 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到1-(2-methoxy-9H-carbazol-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的高价碘氧化剂的咔唑合成方法

  摘要：

  通过使用电化学生成的高价碘氧化剂对相应的二芳基衍生物进行氧化环化，成功合成了咔唑。乙酰胺基对位的吸电子硝基和给体甲氧基会干扰环化反应。乙二唑啉（8）分五步成功合成，总收率为50％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基联苯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成一类新型的高荧光若丹明染料，该染料在长波长下具有很强的吸收能力

  摘要：

  通过扩展发色团的π共轭能力有限的柔性，设计并合成了一类新型的强荧光若丹明染料。这些染料显示在581至631 nm范围内具有更长的吸收，量子产率在0.64至0.89之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00938-9

文献信息

• One pot synthesis of phenanthridines using a palladium-catalyzed cyclization of aromatic ketoximes with aryl iodides via Beckmann rearrangement
  作者：Gajula Raju、Vijayacharan Guguloth、Battu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c6ra07423e

  日期：——

  The catalytic reaction of ketoximes with aryl iodides via a Beckmann rearrangement in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2, Ag2O and ZnBr2 gave substituted phenanthridines in good to excellent yield. In the reaction, aromatic ketoximes converted first to acetanilides in the presence of ZnBr2/TFA via a Beckmann rearrangement followed by arylation in the presence of palladium complex. Furthermore

  在催化量的Pd（OAc）2，Ag 2 O和ZnBr 2的存在下，通过贝克曼重排反应，酮肟与芳基碘化物的催化反应可得到良好取代率的菲啶。在该反应中，在存在ZnBr 2 / TFA的情况下，通过贝克曼重排，芳族酮肟首先转化为对乙酰苯胺，然后在钯络合物的存在下芳基化。此外，在Hendrickson试剂的存在下，将对位芳基化的乙酰胺化物转化为菲啶衍生物。
• Verfahren zum Herstellen von Biphenylaminen aus Aniliden durch Rutheniumkatalyse
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP3009420A1

  公开（公告）日：2016-04-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zum Herstellen von substituierten Biphenylamiden der allgemeinen Formel (V) dadurch gekennzeichnet, dass man Anilide der Formel (II) in einem von Tetrahydrofuran verschiedenen Lösungsmittel mit einer Organoborverbindung der Formel (III) in Gegenwart eines Katalysatorsystems bestehend aus einem Rutheniumkatalysator, einem Aktivierungsmittel, einem Oxidationsmittel und einem Metalltriflat umsetzt.

  本发明涉及一种制备通式（V）的取代联苯酰胺的新工艺 其特征在于 式 (II) 的苯胺类 在四氢呋喃以外的溶剂中 与式 (III) 的有机硼化合物反应 在由钌催化剂、活化剂、氧化剂和三酸盐金属组成的催化剂体系存在下。
• Process for preparing biphenylamines from anilides by ruthenium catalysis
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10246407B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention relates to a novel process for preparing substituted biphenylamides of the general formula (V) characterized in that anilides of the formula (II) in a solvent other than tetrahydrofuran, are reacted with an organoboron compound of the formula (III) in the presence of a catalyst system consisting of a ruthenium catalyst, an activator, an oxidizing agent and a metal triflate.

  本发明涉及一种制备通式（V）的取代联苯酰胺的新工艺 其特征在于 式(II)的苯胺类化合物 在四氢呋喃以外的溶剂中、 与式 (III) 的有机硼化合物反应 在由钌催化剂、活化剂、氧化剂和三酸盐金属组成的催化剂体系存在下。
• NBE-Controlled Palladium-Catalyzed Interannular Selective C–H Silylation: Access to Divergent Silicon-Containing 1,1′-Biaryl-2-Acetamides
  作者：Wenguang Li、Wenqi Chen、Bang Zhou、Yankun Xu、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00690

  日期：2019.4.19

  A novel palladium-catalyzed interannular selective C-H silylation of 1,1'-biaryl-2-acetamides is described. The combination of palladium catalyst with copper oxidant enables meta- or ortho-selective C-H silylation by employing hexamethyldisilane as a trimethylsilyl source, which relies on the control of NBE derivatives as a switch, thus providing straightforward access to divergent silicon-containing 1,1'-biaryl-2-acetamides.
• Ruthenium(II)-Catalyzed CH Arylation of Anilides with Boronic Acids, Borinic Acids and Potassium Trifluoroborates
  作者：Jonathan Hubrich、Thomas Himmler、Lars Rodefeld、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201400906

  日期：2015.2.9

  AbstractAn in situ generated cationic ruthenium(II) catalyst allowed for robust CH arylations of anilides with boronic acids. The optimized ruthenium catalyst was found to be both site selective and chemoselective, thereby providing the monoarylated products in excellent yields with ample substrate scope. The catalyst’s high efficacy furthermore set the stage for efficient CH arylations with borinic acids as well as potassium trifluoroborates.magnified image