3-(naphthyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 56412-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(naphthyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one；3-(naphth-1-yl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one；1-(4-Methylphenyl)-3-(1-naphthyl)-2-propen-1-one；1-(4-methylphenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 56412-55-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: FWCCLQQDGFXYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 、 二乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1, 7-二荧光团取代的 AzaBODIPY

  摘要：

  四种不同的 1,7-二荧光基团取代的氮杂BODIPYs 包含荧光基团，如萘、蒽和芘，是通过一系列步骤合成的，包括羟醛缩合、迈克尔加成、二吡咯亚甲基形成和 BF2 络合。所有这些步骤都经过优化，目标 1,7-二氟取代的 azaBODIPY 以及其他中间化合物通过 HR-MS、1D 和 2D NMR 光谱进行了彻底的表征。吸收和电化学研究表明，化合物 1-4 中的荧光团和 azaBODIPY 部分之间有很强的相互作用。荧光研究表明，具有荧光团如萘和芘的 1,7-二氟取代的 azaBODIPY 具有荧光性，并引发了从荧光团到 azaBODIPY 部分的单线态能量转移的可能性，而 1,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701396
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(naphthyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物作为具有有效抗白血病活性的新型抗癌药物：合成、生物学评价和激酶分析

  摘要：

  急性髓系白血病 (AML) 是最具侵袭性的人类癌症之一，发展迅速，因此需要立即治疗。在目前的研究中，报道了作为潜在抗 AML 药物的新型嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑 ( 5a-p )衍生物的开发。在NCI-DTP中检查制备的化合物5a-p的体外抗肿瘤活性，随后选择5h进行全组五剂量筛选以评估其TGI、LC 50和GI 50值。化合物5h在低微摩尔浓度下对所有测试的人类癌细胞系均表现出有效的抗肿瘤活性，GI 50范围为 0.35 至 9.43 μM，对白血病具有优异的亚微摩尔浓度。此外，在一组人急性白血病细胞系（即 HL60、MOLM-13、MV4-11、CCRF-CEM 和 THP-1）上测试了嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑5e-l ，其中5e-h达到了单次所有测试细胞系的数字微摩尔 GI 50值。首先测试所有制备的化合物对白血病相关突变体 FLT3-ITD 以及 ABL、CDK2 和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115610

文献信息

• Iron-catalyzed aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Adithya Adhikari、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.09.002

  日期：2014.1

  A simple and high yielding method for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via iron(III) catalyzed aerobic oxidative aromatization of pyrazolines has been reported. The process demonstrates a variety of functional group tolerance.

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。
• Synthesis and biological effects of naphthalene-chalcone derivatives
  作者：Qing-Hao Jin、Hong-Hai Chen、Wen-Bo Chen、Zhi-Yang Fu、Li-Ping Guan、Hai-Ying Jiang

  DOI：10.1007/s00044-020-02525-4

  日期：2020.5

  In this paper, 21 naphthalene-chalcone derivatives were synthesized and their biological effects were evaluated. The results showed that compounds 2a–2u displayed clear antidepressant activity at 30 mg/kg in the forced swimming test. Compounds 2h, 2o, 2t, and 2u exhibited a good antidepressant effect in the forced swimming test and tail suspension test at 30 mg/kg. Compounds 2h, 2o, 2t, and 2u but

  本文合成了21种萘-查耳酮衍生物，并对其生物学效果进行了评价。结果表明，在强制游泳试验中，化合物2a–2u在30 mg / kg时显示出明显的抗抑郁活性。化合物2h，2o，2t和2u在30 mg / kg的强迫游泳试验和尾部悬吊试验中表现出良好的抗抑郁作用。化合物2h，2o，2t和2u在小鼠的野外试验中对运动能力没有影响。此外，化合物2o的最抗抑郁活性可能是由中枢神经系统中5-羟色胺和去甲肾上腺素水平升高介导的。化合物2a–2u在30 mg / kg时也显示出镇痛和抗炎作用。
• Regio- and Diastereoselective KMnO₄ /RCO₂ H Mediated Acyloxyarylation of Chalcones - An Indirect α-Arylation of Chalcones
  作者：Mehdi Adib、Saideh Rajai-Daryasarei、Rahim Pashazadeh、Mohammad Mahdavi、Mozhdeh Madadi、Mehdi Jahani

  DOI：10.1002/ejoc.201901647

  日期：2020.4.16

  manganese(VII)‐mediated regio‐ and diastereoselective acyloxyarylation of chalcones is unveiled. Heating a solution of a chalcone and an arylboronic acid in an aliphatic carboxylic acid at 80 °C for 1 h afforded the corresponding 1‐acyloxy‐3‐oxo‐1,2,3‐triarylpropanes in high yields. The β‐acyloxy‐α‐arylation/elimination sequence can be regarded as an indirect α‐arylation of chalcones.

  揭示了锰（VII）介导的查尔酮的区域和非对映选择性酰氧基化反应。将查尔酮和芳基硼酸在脂肪族羧酸中的溶液在80°C下加热1小时，可以高收率得到相应的1-酰氧基-3-氧代1,2,3-三芳基丙烷。β-酰氧基-α芳基化/消除序列可视为查耳酮的间接α芳基化。
• Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds via a CS₂/<i>t-</i>BuOK System: Dimethyl Sulfoxide as a Hydrogen Source
  作者：Saideh Rajai-Daryasarei、Mir Sadra Hosseini、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00903

  日期：2023.8.4

  A novel and practical approach to access saturated ketones from unsaturated ketone derivatives via a CS2/t-BuOK system in dimethyl sulfoxide (DMSO) is reported. The in situ generation of xanthate salt through the reaction of carbon disulfide and potassium tert-butoxide is essential to this transformation. Deuterium-labeling experiments demonstrated that DMSO can act as a hydrogen donor.

  报道了一种通过二甲基亚砜 (DMSO) 中的CS 2 / t- BuOK 系统从不饱和酮衍生物中获取饱和酮的新颖且实用的方法。通过二硫化碳和叔丁醇钾的反应原位生成黄原盐对于这种转变至关重要。氘标记实验表明 DMSO 可以充当氢供体。
• Site-selective carbonylation of arenes via C(sp2)-H thianthrenation: Palladium-catalyzed direct access to α,β-unsaturated ketones
  作者：Jiajun Zhang、Le-Cheng Wang、Yuanrui Wang、Bing-Hong Teng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115454

  日期：2024.4

  palladium-catalyzed carbonylative Heck reaction of aryl thianthrenium salts with carbon monoxide and alkenes has been developed. This protocol can greatly reduce the quantity of olefins used in the carbonylative Heck reaction. In addition, the reaction can also proceed when the coupling partner is a non-activated olefin which is not common in such carbonylative Heck reactions. Combined with C–H thianthrenation

  在此，开发了一种有效的钯催化的芳基铊盐与一氧化碳和烯烃的羰基化 Heck 反应。该方案可以大大减少羰基化Heck反应中使用的烯烃的量。此外，当偶联配对物是在此类羰基化Heck反应中不常见的非活化烯烃时，该反应也可以进行。结合芳烃的C-H噻嗪化反应，该工作为芳烃的位点选择性C-H羰基化Heck反应提供了一种有效的方法。它可能作为未来复杂分子修饰的重要后期羰基化工具。