(E)-4-chloro-4'-methylchalcone | 13565-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-chloro-4'-methylchalcone
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-chloro phenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 13565-39-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: WSEZVGWJTWBTQK-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-4'-methylchalcone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  跨Ir-Sn异双金属催化剂的烯丙基活化：亲核取代和烯丙基醇的歧化

  摘要：

  使用内部研发的[Irr]证明了烯丙醇被碳（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3-二羰基化合物），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。 （COD）（SnCl 3）l（μ-Cl）] 2异双金属催化剂在1,2-二氯乙烷中的生成，以中等至极好的收率得到相应的烯丙基产物。在4-羟基香豆素中，烯丙基化发生在3-位。在杂双金属催化剂的存在下，二芳基取代的烯丙基醇发生歧化，以提供相应的烯烃和查耳酮。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.054
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 、 potassium iodide 作用下， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(E)-4-chloro-4'-methylchalcone
  参考文献：
  名称：

  碘催化酮和醛的α，β-脱氢生成共轭烯酮和烯醛

  摘要：

  研究了酮和醛的无过渡金属α，β-脱氢反应。该反应在容易的I 2 / KI / DMSO系统中进行，以高至高收率生产相应的不饱和化合物。克级实验还表明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。在反应中，DMSO既充当溶剂又充当弱氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d0nj01244k

文献信息

• A palladium catalyzed atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths with α,β-unsaturated acyl chlorides
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.012

  日期：2008.7

  An atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths (1 equiv) was demonstrated by cross-coupling reaction with 3 equiv of α,β-unsaturated acyl chlorides under palladium catalysis in the synthesis of a series of functionalized α, β-unsaturated ketones in high isolated yields.

  在钯催化下合成一系列官能化的α，β-不饱和酮时，通过与3当量的α，β-不饱和酰氯的交叉偶联反应，证明了三芳基铋（1当量）的原子效率的交叉偶联反应。高单产。
• CBr₄ as a Halogen Bond Donor Catalyst for the Selective Activation of Benzaldehydes to Synthesize α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00348

  日期：2017.3.3

  CBr4 has been employed as a halogen bond donor catalyst for the selective activation of aldehyde, to achieve an efficient solvent- and metal-free C═C bond forming reaction in the presence of strong acid sensitive groups such as methoxy, cyanide, ester, and ketal for the synthesis of α,β-unsaturated ketones. This unique capability of CBr4 to act as a halogen bond donor has been explored and established

  CBr 4已用作卤素键供体催化剂，用于醛的选择性活化，在强酸敏感基团（例如甲氧基，氰化物，酯，和缩酮用于合成α，β-不饱和酮。CBr 4作为卤素键供体的这种独特能力已经通过紫外可见光谱和红外光谱进行了探索和确立。而且，这种空前的方法能够合成重要的药物分子利可考酮A。
• Novel One-Step Synthesis of Thiazolo[3,2-<i>b</i>]1,2,4-triazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Alfredo Pastor、Michael Voronkov、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/ol990370w

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Reactions of chalcones 3a-f with bis(1H-1,2,4-triazolyl) sulfoxide 4 formed the thiazolo[3,2-b]1,2,4-triazoles 5a-f, which resemble closely some previously prepared COX-2 inhibitors. The structure of 5a was confirmed by X-ray analysis.

  [反应：参见文本]查耳酮3a-f与双（1H-1,2,4-三唑基）亚砜4的反应形成噻唑并[3,2-b] 1,2,4-三唑5a-f，类似于紧密配合一些先前制备的COX-2抑制剂。通过X射线分析确认了5a的结构。
• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。
• An efficient and green synthesis of novel highly functionalized nitrogen-fused pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives using recyclable choline hydroxide
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s11164-018-3558-y

  日期：2018.12

  has been found to be a green and efficient basic ionic liquid catalyst for the synthesis of highly functionalized pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives through the reaction of a series of α,β-unsaturated ketones with 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine under neat conditions. A series of α,β-unsaturated ketones with different substituted functional groups efficiently were converted to their

  摘要 已发现胆碱氢氧化物（ChOH）是一种绿色高效的碱性离子液体催化剂，可通过以下反应合成高度官能化的吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。在纯条件下用1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺形成的一系列α，β-不饱和酮。一系列α，β高效地将具有不同取代官能团的不饱和酮转化为相应的产物，分离产率高至优异，反应可轻松放大至几克。本发明对环境无害且可重复使用的ChOH催化剂具有几个优点，例如反应时间更短，官能团耐受性范围广以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高产率的产物。 图形概要 该方法的主要特点是绿色反应，操作简便，可重复使用，易操作性强，ChOH效率高。