2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-indole | 5905-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-chlorophenyl)indole；2-(4-chlorophenyl)-1-methylindole
• CAS: 5905-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: OWGLBEXZKLNFQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-indole 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到2-(4-chloro-phenyl)-1-methyl-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种3-醛基吲哚类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑醛基吲哚类化合物的合成方法，该方法以吲哚类化合物为原料，在过渡金属催化体系(Pd/Cu)条件下，在DMF中反应而获得3‑醛基吲哚类化合物，具有工艺简单、反应底物适应范围广，产率高的优点。

  公开号：

  CN108117504A
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline 在 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚类化合物的制备方法

  摘要：

  本申请提供一种吲哚类化合物的制备方法，属于杂环化合物制备技术领域。以1,2‑二氯甲烷为溶剂，氧化银为催化剂，2‑乙炔基苯胺及其衍生物为原料，在一水合对甲基苯磺酸存在下，在（10‑60）℃反应完全，旋干得粗品，过柱分离得精品，即吲哚类化合物。本申请制备步骤简短，反应条件温和，产品收率高，成本低，为吲哚类化合物的制备提供了一种通用的新方法。

  公开号：

  CN110526851B

文献信息

• A Three-Component Strategy for Benzoselenophene Synthesis under Metal-Free Conditions Using Selenium Powder
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Wenqi Zhao、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00739

  日期：2019.5.17

  An efficient three-component benzoselenophenes formation has been developed from substituted indoles, acetophenones, and selenium powder under metal-free conditions. 2-Aryl indoles played an important role to promote benzoselenophene formation from acetophenone derivatives and selenium powder. One C–C and two C–Se bonds were selectively formed to provide 40 new benzoselenophenes in good yields.

  在无金属条件下，由取代的吲哚，苯乙酮和硒粉开发了一种有效的三组分苯并硒吩形成方法。2-芳基吲哚对促进苯乙酮衍生物和硒粉中苯并硒吩的形成起重要作用。选择性地形成一个C–C和两个C–Se键，以提供高收率的40个新的苯并硒吩。
• One-Pot Aminoethylation of Indoles/Pyrroles with Alkynes and Sulfonyl Azides
  作者：Shanmugam Rajasekar、Dongari Yadagiri、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/chem.201502201

  日期：2015.11.16

  tryptamine derivatives employing a combination of alkynes and sulfonyl azides as readily accessible aminoethylating agents. The reaction features a successful integration of copper‐catalyzed alkyne and azide cycloaddition to N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazole, rhodium‐catalyzed selective insertion of α‐iminocarbenes onto the C3H bond of indoles, and reduction of the resultant enamides to tryptamine derivatives employing

  使用炔烃和磺酰叠氮化物的组合作为易于获得的氨基乙基化剂，可以完成通用高效的取代吲哚/吡咯的单罐氨基乙基化反应，以合成各种色胺。该反应的特征是成功地将铜催化的炔烃和叠氮化物环加成至N-磺酰基-1,2,3-三唑，铑催化将α-亚氨基卡宾选择性插入吲哚的C3H键上，并降低了生成量使用NaCNBH 3酰胺化色胺类衍生物或钯催化剂（一锅）。该反应还显示出优异的官能团耐受性，并允许合成各种取代的色胺，且收率良好。这种转变构成了末端炔烃的一锅正式区域选择性功能化。合成的色胺的效用在二氢-β-咔啉和色氨酸的合成中得到了进一步证明。
• 多取代3-(3-苯并[b]硒吩基)-1H-2-芳基吲哚 及衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108997329B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及一种多取代3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在碘化合物的催化下，在空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香酮类化合物和硒粉转化为一种3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；在碘化合物的催化下，空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香酮类化合物和硒粉转化为一种多取代3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的碘化合物，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备少，实验操作简便安全，用料来源广泛。
• 多取代6-芳基苯并[a]咔唑衍生物及其合成方 法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109400518B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明涉及一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在碘化合物的催化下，在空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；在碘化合物的催化下，空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应原子经济性高、操作简单；反应只需要使用廉价的碘化合物促进，环境污染少，反应成本低；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备少，实验操作简便安全，用料来源广泛。
• NaNO ₂ /K ₂ S ₂ O ₈ ‐mediated Selective Radical Nitration/Nitrosation of Indoles: Efficient Approach to 3‐Nitro‐ and 3‐Nitrosoindoles
  作者：Adedamola Shoberu、Cheng‐Kun Li、Ze‐Kun Tao、Guo‐Yu Zhang、Jian‐Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201900070

  日期：2019.5.14

  JPZ acknowledges financial support from the National Natural Science Foundation of China (No. 21172163, 21472133), the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions (PAPD), and Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province (KJS1749).

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。