4-phenyl-2-(p-tolyl)but-3-yn-2-ol | 800369-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-phenyl-2-(p-tolyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2,4-dip-tolylbut-3-yn-2-ol；4-phenyl-2-(p-tolyl)-3-butyn-2-ol；2-(4-methylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)but-3-yn-2-ol；2-(4-methylphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 800369-09-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: ZGAJFXCGRWDCPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(p-tolyl)but-3-yn-2-ol 在 三氟化硼乙醚 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Ynamides and Cyclization by the Vilsmeier Reagent to Dihydrofuran-2(3H)-ones

  摘要：

  The room-temperature nucleophilic addition of vinyl azides to propargylic alcohols under BF3 center dot Et2O catalysis provides an efficient synthesis of 4-ynamides. The procedure is operationally convenient, shows broad substrate scope, and is viable for the synthesis of multifunctional 4-ynamides. Further, a Vilsmeier intramolecular cyclization of 4-ynamides into dihydrofuran-2(3H)-ones has also been discovered, which represents the first report of alkynes being used as the nucleophiles in Vilsmeier-type reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03189
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 、 对甲基苯乙酮 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-phenyl-2-(p-tolyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  以水为溶剂的[4+2]环化反应制备乙炔基萘衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以水为溶剂的[4+2]环化反应制备萘衍生物及其应用。本发明的合成方法为：以炔醇化合物和丁炔二酸二酯为反应原料，Al‑SBA‑15为催化剂，催化剂以水溶液形式加入反应体系中，一锅法完成炔醇脱水、[4+2]环加成反应过程，反应结束后过滤催化剂，萃取分离水油相，油相中得到萘衍生物。本发明提供的催化体系廉价易得，催化效率高，容易分离能够重复使用，该方法可有效获得一系列萘衍生物，在染料运用方面具有较大的商业前景。另外，含乙炔基的萘衍生物具有多个反应位点，活性高，是合成茚满化合物、糠醛衍生物、苯并[e][1,2]恶嗪酮类等化合物的重要骨架，在有机合成中具有很大的应用潜力。

  公开号：

  CN113372219B

文献信息

• para-Toluenesulfonic Acid Catalyzed Synthesis of Indenes via a Tandem Friedel–Crafts Alkylation/Hydroarylation of Tertiary Propargylic Alcohols with Electron-Rich Arenes
  作者：Gitumoni Kalita、Dipankar Paul、Snehadrinarayan Khatua、Paresh Nath Chatterjee

  DOI：10.1007/s10562-020-03220-0

  日期：2020.7

  A simple protocol to synthesize indenes efficiently by PTSA catalyzed tandem Friedel–Crafts alkylation/hydroarylation of tertiary propargylic alcohol with electron-rich arenes is described. The desired indenes were obtained regioselectively in good to very good yields under mild reaction conditions. The allene intermediate was isolated to get an insight into the mechanistic pathway of the indene forming

  描述了通过 PTSA 催化的串联傅-克烷基化/加氢芳基化叔炔醇与富电子芳烃有效合成茚的简单方案。在温和的反应条件下以良好到非常好的产率区域选择性地获得所需的茚。分离丙二烯中间体以深入了解茚形成反应的机理途径。
• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Regioselective Heteroannulation of Tertiary Propargyl Alcohols and<i>o</i>-Haloanilines to form 2-Alkenylindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/adsc.201601349

  日期：2017.4.3

  Monometallic and bimetallic palladium(II)/N‐heterocyclic carbene complexes appended with naphthalimide or bisnaphthalimide moieties were designed, synthesized, and characterized. Employment of these catalysts brings about the step‐economic and regioselective heteroannulation of tertiary propargyl alcohols with o‐haloanilines resulting in biologically and pharmaceutically relevant 2‐alkenylindoles. Basis

  设计，合成和表征了单金属和双金属钯（II）/ N-杂环卡宾配合物，并附加了萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺部分。这些催化剂的使用带来了叔炔丙醇与邻卤代苯胺的逐步经济和区域选择性杂成环化反应，从而产生了生物学上和药学上相关的2-烯基吲哚。通过在插入过程中炔丙基羟基部分与钯的配位，无法阐明区域选择性杂环化的基础。采用这种方法，可以通过后期修饰获得不对称的2,3-二取代吲哚的单一区域异构体。已经研究了将萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺附加到NHC上对催化效率的作用。
• Y(OTf)3-Catalyzed Cascade Propargylic Substitution/Aza-Meyer–Schuster Rearrangement: Stereoselective Synthesis of α,β-Unsaturated Hydrazones and Their Conversion into Pyrazoles
  作者：Baoguo Li、Shufeng Chen、Wenfei Liu、Han Wang、Haiying Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1381057

  日期：——

  concise method for the highly stereoselective synthesis of α,β-unsaturated hydrazones by the Y(OTf)3-catalyzed cascade propargylic substitution/aza-Meyer–Schuster rearrangement reaction of tertiary propargylic alcohols and p-toluenesulfonyl hydrazide under an air atmosphere is developed. A series of α,β-unsaturated hydrazones have been synthesized from simple and readily available starting materials

  在空气气氛下，通过 Y(OTf)3 催化的炔丙醇和对甲苯磺酰肼的级联炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排反应，高度立体选择性地合成 α,β-不饱和腙的简单明了的方法被开发。一系列 α,β-不饱和腙已由简单易得的起始原料以良好的产率合成。此外，获得的 α,β-不饱和腙在 LiOt-Bu 存在下转化为吡唑。
• Propargylic Activation Across a Heterobimetallic Ir−Sn Catalyst: Nucleophilic Substitution and Indene Formation with Propargylic Alcohols
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo100189z

  日期：2010.7.2

  A nucleophilic substitution of propargylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, and allyltrimethylsilane), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using a high-valent [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding propargylic products in moderate to excellent yields. Alkyl or aryl substituted tertiary

  使用高价[Ir（COD）（SnCl 3）证明了炔丙醇被碳（芳烃，杂芳烃和烯丙基三甲基硅烷），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。在1,2-二氯乙烷中的Cl（μ-Cl）] 2催化剂，以中等至极好的收率得到相应的炔丙基产物。烷基或芳基取代的叔炔丙醇通过烯基中间体产生具有大芳烃的取代的茚基。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• Direct Substitution of Secondary and Tertiary Alcohols To Generate Sulfones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yanan Liu、Peizhong Xie、Zuolian Sun、Xiangyang Wo、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02188

  日期：2018.9.7

  An environmentally benign protocol that affords propargylic sulfones containing highly congested carbon centers from easily accessible alcohols and sulfinic acids with water as the only byproduct is reported. The reaction proceeded via an in situ dehydrative cross-coupling process by taking advantage of the synergetic actions of multiple hydrogen bonds rather than relying on an external catalyst and/or

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。