1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazole | 1079394-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]imidazole；1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]imidazole
• CAS: 1079394-90-3
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O
• 分子量: 228.174
• InChiKey: PVLARCVMSIXEGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到2-iodo-1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  NMR Quantification of Halogen-Bonding Ability To Evaluate Catalyst Activity

  摘要：

  Quantification of halogen-bonding abilities is described for a series of benzimidazolium-, imidazolium- and bis(imidazolium) halogen-bond donors (XBDs) using P-31 NMR spectroscopy. The measured Delta delta(P-31) values correlate with calculated activation free energy Delta G(double dagger) and catalytic activity for a Friedel-Crafts indole addition. This rapid method also serves as a sensitive indicator for Bronsted acid impurities.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02427
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯异氰尿酸 、 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯酚的顺序Xanthalation和O-三氟甲基化：芳基三氟甲基醚的合成方法。

  摘要：

  含有三氟甲氧基芳基的分子由于其独特的物理和电子特性而在药物，农业化学和材料科学研究中受到关注。许多已知的合成芳基三氟甲基醚的方法需要苛刻的试剂和高度受控的反应条件，并且当存在杂芳族单元时很少发生。经由芳基黄原酸酯的酚的两步O-三氟甲基化是遭受这些缺点的一种这样的方法。本文中，我们报道了一种通过用新合成的咪唑鎓甲基硫代羰基硫代硫酸盐将苯酚轻松转化为相应的芳基和杂芳基黄原酸酯并在温和的反应条件下将这些黄原酸酯转化为三氟甲基醚的方法，从苯酚合成芳基三氟甲基醚的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02717

文献信息

• Efficient Ullmann C–X coupling reaction catalyzed by a recoverable functionalized-chitosan supported copper complex
  作者：Xuemin Liu、Shuo Chang、Xinzhi Chen、Xin Ge、Chao Qian

  DOI：10.1039/c8nj02677g

  日期：——

  prepared and anchored with copper salts for use as the catalyst for the Ullmann C–X coupling reaction. The Schiff-basic chitosan supported copper complex (PCCS@CuI) exhibits the highest catalytic activity. The structure of the catalyst was characterized by FTIR spectroscopy, TG, XRD, SEM, EDS and XPS. This catalyst exhibited high applicability for the C–N and C–S coupling reactions, in which good to excellent

  制备了三种不同类型的功能化CS，并用铜盐固定，用作Ullmann C–X偶联反应的催化剂。席夫碱壳聚糖负载的铜络合物（PCCS @ CuI）表现出最高的催化活性。通过FTIR光谱，TG，XRD，SEM，EDS和XPS对催化剂的结构进行了表征。该催化剂在C–N和C–S偶联反应中显示出很高的适用性，并获得了良好或优异的收率。其易于分离，良好的可重用性和稳定性显着。
• A designed bi-functional sugar-based surfactant: micellar catalysis for C–X coupling reaction in water
  作者：Xin Ge、Shihui Zhang、Xinzhi Chen、Xuemin Liu、Chao Qian

  DOI：10.1039/c9gc00964g

  日期：——

  A bi-functional sugar-based surfactant ALA14 was designed as the ligand and micelle constructor and demonstrated to promote the copper-catalyzed C–X coupling reaction in water. The nature of this micelle, formed by sugar-based surfactants, was investigated with CMC, DLS, and TEM, by which encapsulation and aggregation of the substrates in micelles were verified. Additionally, it was addressed by 1H-NMR

  一种双功能糖基表面活性剂ALA14被设计为配体和胶束构造剂，并被证明能促进水中铜的C-X偶联反应。用CMC，DLS和TEM研究了由糖基表面活性剂形成的胶束的性质，从而验证了胶束中底物的包封和聚集。另外，通过1 H-NMR分析发现底物的富集位置在亲脂性烷基链中。最后，在这项工作中获得了中等至极高的目标产品收率。这种非常简单的策略扩大了水中C–X偶联反应的范围。最值得注意的是，水和ALA14都可以回收再利用。
• Synthesis and Physical Properties of Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids (TAAILs)
  作者：Swantje Lerch、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/chem.202102545

  日期：2021.11.5

  Tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) based on the imidazolium cation were first reported in 2009. Since then, a series of TAAILs with different properties due to the electron-donating or -withdrawing effect of the substituents at the aryl ring has been developed. Herein, a wide variety of those ionic liquids (ILs) is presented in terms of their cation structure. The authors synthesized ILs containing

  2009 年首次报道了基于咪唑鎓阳离子的可调谐芳烷基离子液体 (TAAIL)。此后，由于芳环上取代基的给电子或吸电子作用，开发了一系列具有不同性质的 TAAIL。在本文中，根据它们的阳离子结构呈现了多种这些离子液体 (IL)。作者合成了含有溴化物或双（三氟甲烷）磺酰亚胺阴离子和 1-芳基-3-烷基咪唑鎓阳离子的离子液体，在苯环的邻位和/或对位具有各种取代基以及不同长度的烷基链，从丁基到十二烷基不等. 根据它们的结构报告了这些 IL 的物理性质（熔点、热分解、粘度、电化学窗口）的差异。
• Framework-Copper-Catalyzed C−N Cross-Coupling of Arylboronic Acids with Imidazole: Convenient and Ligand-Free Synthesis of N-Arylimidazoles
  作者：Nainamalai Devarajan、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1002/cctc.201600480

  日期：2016.9.21

  A convenient and environmentally benign synthesis of N‐arylimidazoles has been demonstrated by a straightforward reaction catalyzed by the unsaturated coordination sites of Cu in the copper terephthalate metal–organic framework (Cu(tpa)‐MOF). A series of N‐arylimidazoles has been synthesized in excellent yields by the C−N cross‐coupling reaction of arylboronic acids and imidazoles catalyzed by the

  N-芳基咪唑的一种便捷且对环境无害的合成已通过对苯二甲酸铜金属-有机骨架（Cu（tpa）-MOF）中Cu的不饱和配位点催化的简单反应得到证明。通过使用乙醇作为良性溶剂，Cu（tpa）-MOF催化的芳基硼酸和咪唑的C-N交叉偶联反应，已以高收率合成了一系列N-芳基咪唑。本发明的不含配体的催化体系在温和条件下可平稳运行，避免使用化学计量比的Cu试剂，可耐受许多官能团，具有广泛的底物范围，并且可与其他氮杂环一起使用。异质性测试的结果证明了催化剂的稳定性和非均质性，并且该催化剂可以重复使用几次而不会损失活性。
• A Newly Designed Carbohydrate-Derived Alkylamine Promotes Ullmann Type C–N Coupling Catalyzed by Copper in Water
  作者：Xin Ge、Hua-Jun Fan、Guoquan Zhou、Wen Chen、Shihui Zhang、Xuemin Liu、Zehui Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1611695

  日期：2019.1

  biodegradable carbohydrate-derived alkylamine was designed and employed as ligand for Ullmann type C–N coupling catalyzed by copper in water. The coupling of aryl iodide and N-nucleophiles were examined and moderate to excellent yields were obtained. In addition, the in-water coupling strategy was expanded successfully to the reaction of indoles with 4-iodoanisole. By measuring the solubility, it is speculated

  设计了一种绿色且可生物降解的碳水化合物衍生的烷基胺，并将其用作铜在水中催化的 Ullmann 型 C-N 偶联的配体。检查了芳基碘化物和 N-亲核试剂的偶联，并获得了中等至极好的产率。此外，水中偶联策略成功地扩展到吲哚与4-碘苯甲醚的反应。通过测定溶解度，推测碳水化合物衍生的烷基胺起到螯合铜和促进4-碘苯甲醚在水中溶解的作用。值得注意的是，由于使用水性介质代替有机溶剂，该方法对环境友好且经济。